198611. lajstromszámú szabadalom • Guanidin származékokat tartalmazó herbicid és növényi növekedésszabályozó készítményekés eljárás guanidin származékok előállítására

47

HU 198611 B

48

R>

R2

R3

R4

M

Op (°C)

443

(82)

(26)

(82)

OCH3

H

153

444

(97)

(26)

H

N(CH3)z

H

142

445

(106)

(26)

H

N(CH3)2

H

110

446

(107)

(26)

H

OCH3

H

138

447

(108)

(26)

H

OCH3

H

178

448

(82)

(26)

H

OC2H5

H

143-148

449

(75)

(26)

H

OnBu

H

amorf

450

(79)

(26)

H

(28)

H

amorf

451

(109)

(26)

H

OCH3

H

222

452

(82)

(26)

H

OC2H5

H

143-148

453

(110)

(26)

H

(28)

H

85

454

(61)

(26)

H

N(CH3)2

H

olaj

455

(102)

(26)

(102)

OCHa

H

136

456

(102)

(26)

H

N(Cíl3)2

H

128

457

(103)

(26)

(103)

OnPr

H

127

458

(102)

(26)

(102)

OnPr

H

104-106

459

(102)

(26)

(102)

C2H5

H

142

460

(102)

(26)

(102)-OCH2CH=CH2

H

128

461

(68)

(26)

(68)

OCH3

H

158

462

(68)

(26)

H

N(CH3)z

H

170

463

(85)

(26)

(85)

OCH3

K

300

464

(68)

(26)

(68)

OCH3

H

CH3SO3H só 134

465

(96)

(26)

(96)

OCH3

H

163

466

(68)

(26)

H

OCH3

H

128

467

(85)

(26)

(85)

OCH3

H

141-143

468

(100)

(26)

(100)

0CH3

H

nyúlós olaj

469

(81)

(26)

(81)

OCH3

H

140 bomlik

470

(68)

(26)

(68)

OC2H5

H

163 CH3SO3H só 129

471

(68)

(26)

(68)-0CH2C=0

6c2Hs

(28)

H

147

472

(68)

(26)

. (68)

H

173 CH3SO3H só 143 bomlik

473

(96)

(26)

(96)

OC2H5

H

159-160 CH3SO3H só 65-70

474

(96)

(26)

H

OCH3

H

138

475

(96)

■ (26)

H

N(CH3)2

H

153

476

(85)

(26)

H

OCRs

H

135

477

(96)

(26)

H

OC2H5

H

115

478

(96)

(26)

H

OC2H5

H

136

479

(96)

(26)

H

(28)

H

242 bomlik

480

(96)

(26)

(96)

(28)

H

178

481

(45)

(68)

(68)

H

H

202

482

(68)

(26)

(68)

OnPr

H

151 CH3SO3H

só 80 bomlik

483

(96)

(26)

(96)

OnPr

H

164

484

(68)

(26)

CHa

CH3

H

150

485

(68)

(26)

H

CH3

H

99

486

(68)

(26)

(68)

CHa

H

190

A kővetkezőkben a találmány szerinti b) eljárással kapott további származékok leírása következik:

A 147. számú (1-147) képletű vegyület előállítása:

10,6 g (0,05 mól) 2-klór-benzolszulfonsav-kloridot -7 °C-ra hűtött 4,9 g (0,025 mól) N’-(4,6-dimetil-pirimidin-2-il)-N”-metoxi-guanidin és 50 ml piridin elegyéhez csepegtetünk.

10 perc keverés után -7 °C-on az ele- 55 gyet 400 ml vízzel elegyítjük. A kristályosán kiváló terméket leszivatva izoláljuk.

5,2 g (56%) N’-(4,6-dimetil-pirimidin-2- -il)-N”-(2-klór-benzolszulfonil)-N”-metoxi-guanidint kapunk. Olvadáspont 90 °C.

60 A 35. és 6. példában megadott (1—35) és

(1-6) képletű vegyületek előállítása.

26