198609. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 5-amino-1-fenil-pirazol-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás 5-amino-1-fenil-pirazol-származékok előállítására
1 HU 198609 B 2 A találmány tárgya helyettesített 5-amino-l-fenil-pirazol-származékokat hatóanyagként tartalmazó herbicid készítmények, valamint eljárás 5-amino-l-fenil-pirazol-származékok előállítására. Ismert, hogy bizonyos helyettesített 5- -amino-l-fenil-pirazol vegyületek, így például a 4-ciano-5-propionamido-l-(2,4,6-triklór-fenil)- vagy a megfelelő -l-(2,3,4-triklór-fenil)-pirazol herbicid tulajdonsággal rendelkeznek (például a 3 226 513. számú német szövetségi köztársaságbeli közzétételi irat). Ezeknek a vegyületeknek a herbicid hatása a gyomnövényekkel szemben, valamint ezeknek a vegyületeknek a kompatibilitása a fontosabb kultúrnövényekkel szemben nem minden alkalmazási területen ad kielégítő eredményt. Előállítottuk az új (I) általános képletü 5-amino-l-fenil-pirazol-származékokat - a képletben R jelentése cianocsoport, R1 jelentése adott esetben di( 1—4 szénato. mos alkil)-amino-karbonil- vagy (1-6 szénatomos alkil)-amino-karbonil-csoporttal helyettesített 1-6 szénatomos alkilcsoport, (1-6 szénatomos alkoxi)-karbonil-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, R2 jelentése hidrogénatom, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil- vagy (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-csoport, R3 jelentése halogénatom, R4 jelentése halogénatom, hidrogénatom R5 jelentése trifluor-metoxi-, trifluor-metil—tio—, vagy trifluor-metil-szulfonil-csoport, R6 jelentése hidrogénatom, R7 jelentése hidrogénalom vagy halogénatom, és R4 jelenti még a triíluor-metoxi-csoportot, ha R5 jelentése halogénatom. Az (I) általános képletü helyettesített 5- -amino-l-fenil-pirazolok előállíthatok, ha a) a (II) általános képletü 5-amino-pirazolt- a képletben R, R3, R4, R5, R6 és R7 jelentése a tárgyi körben megadott, R10 jelentése hidrogénatom, (1-4 szénatomos alkoxi)-karbonil- vagy (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-csoport-, a (III) általános képletü alkilezőszerrel- a képletben Rl jelentése a tárgyi körben megadott, és A jelentése elektronvonzó kilépő csoport, igy halogénatom vagy adott esetben helyettesített 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-oxi-, 1-4 szénatomos alkoxi-szulfonil-oxi- vagy fenil-szulfonil-oxi-csoport - adott esetben higítószer jelenlétében, valamint katalizátor jelenlétében átalakítjuk, b) az (la) általános képletü 5-(acil-amino)-pirazolt - a képletben R, R1, R3, R4, R5, R6, R7 jelentése a tárgyi körben megadott és R8 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoporl -a szokásos módon bázissal adott esetben higítószer jelenlétében dezacilezzük. Végezetül megállapítottuk, hogy a helyettesített (I) általános képletü 5-amino-l-fenil-pirazol vegyületek herbicid tulajdonságúak, különösen szelektív herbicid tulajdonságokkal rendelkeznek. Meglepő módon az (I) általános képletü helyettesített 5-amino-l-fenil-pirazol-vegyületek a gyomnövényekkel szemben jobb herbicid tulajdonsággal rendelkeznek, valamint egyidejűleg jobb a fontosabb haszonnövényekkel szembeni kompatibilitásuk, mint például a technika állásából ismert 4-ciano-5- -propionamido-l-(2,4,6-triklór-fenil)- illetve (2,3,4-triklór-fenil)-pirazol vegyületek, amelyek kémiailag és hatástariilag hasonló vegyületek. Különösen előnyösek azok az (I) általános képletü vegyületek, ahol a képletben R jelentése cianocsoport, R1 jelentése adott esetben egyszeresen helyettesített metil-, etil-, n- vagy izopropil—, n-, izo-, szék- vagy tercier-butil-csoport, amikor is a következő csoportok jöhetnek szubsztituensként szóba: metoxi-karbonil-, etoxi-karbonil-, nvagy izopropoxi-karbonil-, n-, izo-, szekunder- vagy tercier-butoxi-karbonil-, N-metil-amino-karbonil-, N-etil-amino-karbonil-, N,N-dimetil-amino-karbonil-, N,N-dietil-amino-karbonil-, N-metil-N-etil-amino-karbonil-, N-metil-N-propil-amino-karbonil-csoport, R2 jelentése hidrogénatom vagy (1-4 szénatomos alkil)-karbonil-csoport, R3 jelentése fluor-, klór- vagy brómatom, R4 jelentése hidrogénatom, fluor-, klór-, brómatom R5 jelentése trifluor-metoxi-, trifluor-metil—tio— vagy trifluor-metil-szulfonil-csoport, R6 jelentése hidrogénatom, R7 jelentése hidrogénatom vagy fluor-, klór- vagy brómatom. Ha kiindulási anyagként például 4-ciano-5-(propionil-amino)-l-(2,6-diklór-4-/trifluor-metil-tio/-fenil)-pirazolt és metil-jodidot alkalmazunk, akkor a találmány szerinti a) eljárás reakciómenetét az A reakcióvázlat szemlélteti. Ha kiindulási anyagként például 4-ciano-5-(N-/n-propil/-N-propionil-amino)-l-{2- -klór-4-/trifluor-inetoxi/-fenil)-pirazolt és nátronlúgot alkalmazunk, akkor a találmány szerinti b) eljárás reakciómenetét a B reakcióvázlat szemlélteti. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 3
