198608. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált 5-(acil-amino)-1-fenil-pirazol-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás 5-(acil-amino)-1-fenil-pirazol-származékok előállítására
11 III! 19860ft B 12 (I) általános képletű vegyületek 2, táblázat A példa száma R R1 R2 R3 R4 3 CN CHs 1! Cl H 4 CN CH3 H 0 II Cl 11 5 CN CeHs Celb-O-CCl H 6 CN CzHs II 0 II Cl 11 7 CN Cells Cűlls-O-CCl II 8 CN CH3 H 0 II Cl II 9 CN Cells Cells-O-CCl II 10 CN CIl3 II Cl II 11 CN CH3 H Cl H 12 CN CH3 H Cl H 13 CN CH3 II Cl H 15 CN Calls II Cl II 16 CN n-Cdls 11 Cl H A kiindulási anyagok előállítása (II— 1 ) képletű vegyidet 14,1 g (0,04 mól) l-(2,2-diciano-etén-l- -il)-2-(2,6-diklór-4-/trifluor-metil-tio/-fenil)-hidrazint 30 ml etilénglikol-monoetil-éterben 2 óra hosszat melegítünk visszafolyató hűtő alatt. A forró oldatot aktív szénnel elegyítjük, leszűrjük és 60 ml vízzel hígítjuk. A kivált csapadékot leszivat.juk és szárítjuk. 9,8 g (70%) 5-amirio-4-ciano-l-(2,6-diklór-4- -/trifuor-metil-tio/-fenil)-pirazolt kapunk, op.: 185-187 °C. Fizikai R5 R6 R7 X Y jellemzők-OCF3 II 11 0 0 Op: 122 °C-OCF3 11 H 0-N-1 Op: 140 °C 1 CH3-OCF3 H H 0 0 Op: 155-157 °C-OCF3 H II 0 0 Op: 90 °C-OCF3 H Cl 0 0 Op: 150 °C-OCF3 H Cl 0 0 Op: 108-110 °C CFaSOz-H Cl 0 0 Op: 155-157 °C CF3SO2-II Cl 0-N-1 Op: 189-190 °C ! CH3-OCF3 H Cl 0-NI Op: 172-174 °C CÍI3 CF3 SO2-H Cl 0 0 Op: 198-200 °C-SCF3 11 Cl 0-N-1 Op: 198-199 °C CH3-SO2 CF3 H Cl 0 0 Op: 182 °C-SO2 CF3 H Cl 0 s Op: 147 °C (II—2) képletű vegyidet 3,08 g (0,025 mól) etoxi-metilén-malon- 40 sav-dinitrilt és 5,7 g (0,025 mól) 2-klór-4- -(trifluoi— metoxil-feriil-hidrazint 50 ml etilénglikol-monoetil-éterben 3 óra hosszat melegítünk visszafolyafó hűtő alatt, lehűtés után vízre öntjük, a kristályos csapadékot leszi- 45 vatjuk, petroléterrel elkeverjük, hűtjük, majd ismét leszi vatjuk. 5,3 g (73,6%) 5-amino-4-r:iano-l-(2-klór-4-/trifluor-metoxi/-fenil)-pirazolt kapunk, op.: 115 °C. Megfelelő módon és az általános előállí- 50 tási adatok szerint a következő (II) általános képletű új, 5-amino-pirazolokat állítjuk elő: 3. táblázat (II) általános képletű vegyületek A vegyület száma R R3 R4 R5 R6 R7 Op. (°C) 11-3 C2II5OCOCl H-OCF3 II H 115-118 11-4 C2H5OCOCl H-OCF3 II Cl 153-154 11-5 CN Cl H-SCF3 H H 159 11-6 CN II H-SCP3 H II 122 11-7 C2H5OCOCl H-SCF3 H II 129-130 8
