198608. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált 5-(acil-amino)-1-fenil-pirazol-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás 5-(acil-amino)-1-fenil-pirazol-származékok előállítására
13 nu loanoa n 14 (VI-1) képletű vegyQlet 13,9 g (0,05 mól) 2,6-diklór-4-(trifluor-metil-tio)-fenil-hidrazin és 2,1 g (0,025 mól) nátrium-acetát. 25 ml jógecettel készített szuszpenziójához keverés közben 6,1 g (0,05 mól) etoxi-metilén-malonsavdinitrilt adunk. Az adagolás befejezése után még egy óra hoszszat keverjük szobahőmérsékleten, majd az így kapott szilárd anyagot leszűrjük és egymást követően vízzel, vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal, majd ismét vízzel mossuk és végül szárítjuk. 15,8 g (89%) l-(2,2- -dicián-etén-l-il)-2-(2,6-diklór-4-/trifluor- -metil-tio/-fenil)-hidrazint kapunk, op.: 160 °C. (VII-1) képletű vegyidet 50 g (0,2 mól) 2,6-diklór-4-(trifluor-metil-tio)-anilint 435 ml jégecetben 55-60 °C-on először 16,6 g (0,24 mól) nátrium-riitrit 150 ml koncentrált kénsavval készített elegyével, majd 5-10 °C-on 180,5 g (0,8 mól) ón-II-klorid-dihidrát 188 m] koncentrált sósavval készített elegyével elegyítjük. Az így kapott csapadékot leszívatjuk, 650 ml jég és vizes ammónia oldal elegyével elkeverjük, leszívatjuk, szárítjuk és kétszer felforraljuk 1-1 liter kloroformmal, leszűrjük és a szűrletet vákuumban megszabadítjuk az oldószertől. 33 g (62,4%) 2,6-diklór-4-(lrifluor-metil-tio)-fenil-hidrazint kapunk, op.: 58 °C. Megfelelő módon és a fenti előállítási módok szerint a következő (VII) általános képletű közbenső termékeket kapjuk: 4. táblázat (VII) általános képletű vegyületek A vegyület száma R3 R4 R5 R6 R7 Op °C VII-2 Cl H-0CP3 H H 35 VII-3 Cl II-OCRs H Cl 61 VII-4 Cl H-SCF3 H H 83 Alkalmazási példák: A következő alkalmazási példákban az (A) képletű 4-ciano-5-(propionil-amino)-l-(2,- 4,6-triklór-fenil)-pirazolt használjuk összehasonlító anyagként, amely a 32 26 513. számú NSZK-beli közrebocsátási iratból ismert. A példa Kikelés előtti alkalmazás Oldószer: 5 tömegrész acélon Emulgeálor: 1 tömegrész alkil-aril-poliglikol-éter Alkalmas hatóanyag-készítmény előállítása céljából 1 tömegrész hatóanyagot összekeverünk a megadott mennyiségű oldószerrel, hozzáadjuk a megadott mennyiségű emulgeátort, és a koricentrátumot vízzel a kívánt koncentrációra hígítjuk. A teszt-növények magvait normál talajba vetjük és 24 óra elteltével megöntözzük a hatóanyag-készítménnyel. Az egy területegységre eső vízmennyiséget célszerűen állandó értéken tartjuk. A készítmény hatóanyag-koncentrációja nem játszik szerepet, (2000 liter víz/ha) csak az egy felületegységre eső hatóanyag-mennyiség a döntő, 3 hét múlva meghatározzuk a növények károsodási fokát, és a kontrolihoz viszonyítva százalékban fejezzük ki. 0% azt jelenti, hogy hatás nincs, míg 100% azt jelenti, hogy a növények teljesen elpusztultak. Ebben a példában például a 3. példa szerinti vegyület. mutat lényegesen jobb herbicid hatást valamint haszonnövény-szelektivitást a technika állásához képest és ez különösen búzára érvényes. IL. A-l és A-2. táblázatot) 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 9
