198608. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szubsztituált 5-(acil-amino)-1-fenil-pirazol-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás 5-(acil-amino)-1-fenil-pirazol-származékok előállítására
9 I! [J 198909 B 10 lil)-N,N’-dimetil-karbamidot gabonában történő gyomirtáshoz; továbbá 4-amino-3-melil-6- -fenil-l,2,4-triazin-5(4H)-ont cukorrépában történő gyomirtáshoz és 4-amino-6-(l,l-dime- til-etil)-3-(metil-tio)- vagy — 3—(etil—tio)—1,2,4- -triazin-5(411)-ont szójababnál történő gyomirtáshoz. Néhány elegy meglepő módon szinergetikus hatást is mutat. A késztmények más ismert hatóanyaggal, pl. fungiciddel, inszekticiddel, akariciddel, nematociddal, madáreledel-védóanyaggal, növekedésszabályozóval, növényi tápanyaggal, talajszerkezet-javítóval is kombinálhatok. A hatóanyagokat formált hatóanyag-koncentrátumok formájában vagy további hígítással kapott felhasználásra kész oldatok, emulziók, szuszpenziók, porok, pépek, granulátumok formájában alkalmazhatjuk. Az alkalmazás a szokásos módon történik, pl. permetezés, szórás, porzás, öntözés, porlasztás útján. A készítményeket különösen a növények kikelése előtt és után is alkalmazhatjuk. A vetés előtt a talajba is bedolgozhatok a készítmények. A felhasznált hatóanyag mennyisége széles tartományon belül változik és lényegében a kívánt hatástól függ. Általában 0,01- -10 kg hátóanyag/ha, előnyösen 0,05-5 kg/ha a felhasznált hatóanyagmennyiség. A hatóanyagok előállítását és felhasználását az alábbi példák mutatják. Előállítási példák 1. példa (1) képletű vegyület a) eljárás 35,3 g (0,1 mól) 5-amino-4-ciano-l-(2,6- -diklór-4-/triflur-metil-tio/-fenil)-pirazol 100 ml kloroformmal készített oldatát keverés és jeges hűtés közben 0-5 °C-on cseppenként elegyítjük először 52,2 g (0,3 mól) klói— -hangyasav-fenil-észterrel, majd 23,7 g (0,3 mól) piridin 30 ml kloroformmal készített oldatával. Az adagolás befejezése után az elegyet 16 óra hosszat keverjük szobahőmérsékleten, a szilárd anyagot leszivatjuk, kloroformmal mossuk és a maradékot vízzel elkeverjük. A kristályos terméket leszívatjuk, szárítjuk és toluolból átkristályosítjuk. 46 g (78%) 4-ciano-5-(N,N-bisz/fenoxi-karbonil- -amino)-l-(2,6-diklór-4-/trifluor-metil-t,io/- -fenil)-pirazoll kapunk, op.: 164-167 °C. 2. példa (2) képletű vegyület (b) eljárás 18,2 g (0,02 mól) 4-ciano-5-(N,N-bisz/-fenoxi-karborii]/-amino)-l-(2,6-dik]ór-4-/tri- fluoi—metil-tio/-fenil)-pirazolt 200 ml (160 g, 5 mól) vízmentes metanolban felforralunk és addig forraljuk az elegyet visszafolyató hűtő alatt, amíg tiszta oldat nem keletkezik. A feleslegben lévő metanolt ledesztillóljuk, a maradékot kloroformban felvesszük, vizes nátrium-hidrogén-karbonáL-oldattal mossuk, nátrium-szulfát felett szárítjuk, bepároljuk és toluolból átkristályosítjuk. 5,8 g (71%) 4-cia- no-l-(2,6-diklói—4-/trifluor-metil-tio/-fenil)-5-(metoxi-karbonil-amino)-pirazolt kapunk, op.: 145 °C. Megfelelő módon és az általános előállítási adatok szerint a következő (I) általános képletű szubsztituált. 5-(acil-amino)-l-fenil- -pirazolokat kapjuk: 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 7
