198484. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új kondenzált triazolo [1,5-a]pirimidin származékok előállítására
1-HU 198484 B 2 24. példa 7-n-butil-tiokarbamoil-2-inorfolino-6,7,8,9- -tetrahidro-pirido[4,3-d]- l,2,4-triazolo[l,5-a]pirimidin-5(10H)-on előállítása 1,11 g (0,004 mól) 2-morfolino-6,7,8,9-tetrahidropirido[4,3-d]- 1,2,4-triazolo-[ 1,5-a]pirimidin-5( 1OH)ont és 0,46 g (0,004 mól) n-butil-izotiocianátot 3 ml diinetilformamid és 1 ml hexametil-fpszfortriamid elegyében 8 órán á 130-140 ‘C-on keverjük, majd 16 órás szobahőmérsékleten történd állás után a reakcióelegyhez 30 ml vizet adunk, a kivált kristályokat szűrjük, vízzel majd acetonnal mossuk, forró dimetilformamidban oldjuk, majd ebből acetonitrillel kicsapjuk. Ily módon 1,03 g (66 %) 7-n- butil-tiokaibamoil-2-morfolino-6,7,8,9-tetrahidro-pirido[4,3-d ]- l,2,4-triazolo[l,5-a]pirimidin-5(10H)-on-t kapunk, op.: 243-245 *C. A fenti példa szerint eljárva az alábbi vegyületeket állítottuk inég elő: 25. példa 7-allil-tiokarbainoil-2-morfolino-6,7,8,9- -telrabidro-pirido[4,3- d]-1,2,4-triazolo[ 1,5-a]pirimi-din-5(10H)-on előállítása op.: 237-238 *C, kitermelés 57 %. 26. példa 7-oktadecil-karbamoii-moifolino-6,7,8,9- -tetrahidro-pirido[4,3-d]- 1,2,4-triazolo[ 1,5-a]pirimidi n-5(l OH)-on előállítása op.: 228-230 ’C, kitennelés; 58 %. 27. példa 7-ciklohexil-karbamoil-2-morfo!ini-6,7,8,9- -letrahidro-pirido[4,3- d]-1,2,4- -triazolo[ 1,5-a]pirimidin-5( 10H)-on előállítása op.: 258-260 *C, kitermelés: 50 %. 28. példa 7-fenil-karbamoil-2-morfolino-6,7,8,9-tetrahidro-p irido[4,3-d]- l,2,4-triazolo[l,5-a]pirimidin-5(10H)-on előállítása op.: 278-281 ‘C, kitennelés: 85 %. 29. példa 7-fenilt iokarbamoil-2-rr.oitotino-6,7,8,9- -telrahidro-pirido[4,3- dj-1,2,4-triazolo[ 1,5-a]pii imidino-5(10Ilj-on előállítása op.: 251-252 ’C, kitemielés: 86 %. 30. példa 7-(3-trifluornieíil-fenil)-karbamoil-2-morfoliuo-6,7 ,8,9- tetrahidro-pirido[4,3-d]-l ,2,4-triazolo[ 1,5-a]pirimidin-5(10II)-on előállítása op.: 266-268 ‘C, kitermelés: 25 %. 31. példa 7-benzoiI-kaibamoil-2-morfolino-6,7,8,9- -tetrahidro-pirido[4,3-d]- l,2,4-triazolo[l,5-a]pirimidin-5(10H)-on előállítása op.: 305-307 'C, kitermelés: 61 %. 32. példa 7-benzil-tiokarbainoil-2-morfolino-6,7,8,9- -tetrahidro-pirido[4,3- d]-l,2,4-triazolo[l,5-a]pirinii-din-5(10H)-on előállítása op.: 256-259 *C, kitermelés: 79 %. 33. példa 7-(2,6-dimetil-fenil)-tiokafbamoil-2-morfolino-6,7 ,8,9- tetrahidro-pirido[4,3-d]-l,2,4-triazolo[l,5-a]pirimidin-5(10H)-on előállítása op.: 247-248 *C, kitermelés: 74 %. 34. példa 7-fenil-2-metiUio-7,8-dihidro-6H-pirrolo[3,4-d]-1,2,4- tri?zolo[l,5-a]pirimidin-5(9H)-on előállítása Mindenben a 13. példa szerinti járunk el, azzal a különbséggel, hogy 3-amino-2H-l,2,4-triazol helyett 2,6 g (0,02 mól) 5-amino-3- metiltio-lH-l,2,4-triazolt használunk. Kitermelés 49 %. A temiék dimetilformamidban oldva, majd acetonitriHcl kicsapva 308-310 ’G-on olvad. 35. példa 7-fenil-moifolino-7,8-dihidro-6H-pirrolo(3,4-d]-1,2,4- triazolo[ 1,5-a]pirimidin-5(9Il) on előállítása Mindenben a 13. példa szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy 3-amino-2H-l,2,4-triazol helyett 3,38 g (0,02 mól) 5-amino- 3-morfolino-lH-l,2,4-triazolt használunk. Kitemielés: 65 %. A tennék dimetilformamidban oldva, majd abból acetonitrillel kicsapva 318-320 ’C-oti olvad. 36. példa 7-fenil-2-(dimetil-amino)-7,8-dihiőro-6II-pirrolo[3 ,4-d]-l,2,4- tri«',zoIo[l,5-a]pirimidin-5(9H)-on előállítása Mindenben a 13. példa szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy 3-amino-2H-l,2,4-triazol helyett 2,54 g (0,02 mól) 5-amino- 3-(dimetil-amino)-ÍH-1,2,4-triazolt használunk. Kitermelés 68 %. A termék dimetilformamidban oldva, majd abból acetonitrillel kicsapva 340-434 *C-on olvad. 37. példa 7-benziI-2-morfolino-10-(2Tpiperidino-etiI)-6,7,8,9 letrahidro- pirido[4^-<l]-l,2,4-lriazolo[l,5-a]pirimidin-5(10H)-on-di- hidroklorid előállítása 8,33 g-ot (0,02 mól) a cím szerinti vegyület bázisából, amelyet a 18. példa szerint állítunk elő feloldunk 20 ml 25 %-os sósavat tartalmazó izopropanolban, majd az oldathoz 20 ml acetonitrilt adunk, és kristályosodni hagyjuk. A kivált kristályokat leszűrjük, acetonitrillel mossuk, majd izopropanol és metanol elegyéből átkistál/osítjuk. A tennék olvadáspontja magasabb, mint 360 "C, kitermelés: 79 %. 38. példa 7-fenil-2-(dimetil-amino)-9-(3-dimetil-amino)-propil-7,8-dihidro-6H-pinolo[3,4d]-1,2,4- -triazolo[l ,5-a]pirimidin-5(9H)-on Mindenben a 19. példa szerinti járunk el, azzal a különbséggel, hogy 8-benzil-2-morfolino-6,7,8,9-tetrahidro-pirido[3,4-d]-l ,2,4- triazolo[ 1,5-a]pirimidin-5(l0H)-on helyett 15,26 g (0,04 mól) a 36. példa szerint előállított 7-fenil-2-(dimetil-aniino)-7,8- dihidro-6H-pirrolo[3,4-d]-l,2,4-triazolo[!,5-a]pirimidin-5( . 9H)- ont használunk. Kitennelés: 66 %. A termék acetonitrilből álkristályosítva 183-186 ‘G-on olvad. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 8
