198463. lajstromszámú szabadalom • Eljárás rovarirtó hatású karbamát származékok előállítására
1 «LJ 198463 B 2 A 35. példa szerinti eljárással állítjuk elő, azzal a különbséggel, hogy az 5. példa szerint előállított bisz-(ciklohexil-oxi-karbonil-metil)-amino-szulfenil-k loridot használjuk bisz(etoxi-karbonil-metil)-aminoszulfenil-klorid helyett. Olajos terméket nyerünk. NMR(CDC13): 5 1,0-2,2 ppm (m, 20H), 8 1,47 ppm (s, 6H), 5 3,02 ppm (s, 2H), 8 3,43 ppm (s, 3H), 8 4,28 ppm (s, 4H), 8 4,5-5,1 ppm (m, 2H), 8 6,7-7,2 ppm (m, 3H) Elemanalízis: , C H N Találat (%): ; 61,32 7,39 4,95 Számított C28H4oN207S-re (molekulatömeg 548,71) 61,29 7,35 5,11 A termék szericezete a (35) képletű vegyjiletnek felel meg. 39. példa 23-Dihidro-22-dimetil-benzofurán-7-il-N-[Hfl-bisz(ciano-etil)-amino-szulfenil-N-metil-karbamát előállítása 4,4 g (0,02 mól) 2,3-dihidro-2,2-dimetil-benzofurán-7-il-N-metil-karbamátot, 3,8 g (0,02 mól) bisz(ciano-etil)-amino-szulfenil-kloridot (a 31. példa szerinti előállított) és 4,7 g (0,06 mól) piridint feloldunk 35 ml diklór-metánban és a kapott oldatot 20 órán keresztül 25 *C és 30 *C közötti hőmérsékleten keverjük. A reakció befejeződése után a reakcióelegyet egymás után mossuk vízzel, hígított sósavval és ismét vízzel. A diklór-metános réteget nátrium-szulfát felett szárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk. így olyan olajos terméket nyerünk, amely közel teljes mértékben a kívánt terméket tartalmazza, bár kis mennyiségi kiindulási anyagot is tartalmaz. Hozam: 6,2 g (82,7 %). A termék azonosítása végett annak egy részét szilikagéllel töltött oszlopon kromatografáljuk, benzol/etil-acetát 4:1 arányú elegyét használva eluensként, így olajos terméket nyerünk. NMR(CDCl3): 8 1,43 ppm (s, 6H), 8 2,73 ppm (t, 4H), 8 2,97 ppm (s, 2H), 8 3,27 ppm (s, 3H), 8 3,43 ppm (t, 4H), 8 6,5-7,2 ppm (m, 3H), Elemanalízis: C H N Talált (%): 57,84 5,81 15,06 Számított Ci8H22N403S-ra (molekulatömeg: 374,472) 57,73 5,92 14,96 A termék szerkezete a (36) képletű vegyületnek felel meg. 40. példa 23-Dihidro-2,2-dimetil-benzofurán-7-il-N-(N-n-butil)-N-[ ( etoxi-karbonil)-etil]-amino-szulfenil-N-metil-karbamát előállítása 2,2 g (0,01 mól) 2,3-dihidro-2,2-dimetil-benzofurán-7-il-N-metil-karbamátot és a 8. példa szerint előállított 2,4 g (0,01 mól) N-n-butil-N-etoxi-katboniietil-amino-szulfenil-kloridot 30 ml diklór-metánban feloldunk és az oldatot 0*C-ra hűtjük. 1,2 g (0,012 mól) trietil-amint csepegtetünk az oldathoz keverés közben és ugyanezen a hőmérsékleten tartjuk két órán keresztül Miután a reakció befejeződött, a reakcióelegyet egymás után mossuk vízzel hígított sósavval és megint vízzel. A diklór-metános réteget szárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk olajos terméket kapunk, amely teljes egészében a cím szerinti terméket tartalmazza, kis mennyiségű kiindulási anyag mellett. A termék azonosítása végett annak egy részét szilikagéllel töltött oszlopon kromatografáljuk benzol/etil-acetát 10:1 arányú elegyet használva eluensként, így olajos terméket nyerünk. NMR(CDCb): 8 0,7-1,8 ppm (m, 10H), 8 1,41 ppm (s, 6H), 8 2,45-2,8 ppm (m, 2H), 8 2,95 ppm (s, 2H), 8 3,33 ppm (m, 3H), 8 3,1-3,4 ppm (m, 4H) 8 3,97 ppm (q, 2H), 8 6,6-7,2 ppm (m, 3H). Elemanalízis: C H N Talált (%): 59,01 7,38 6,79 számított C2lH32N205S-re (molekulatömeg : 424,569) 59,42 7,60 6,60 A termék szericezete a (37) képletű vegyületnek felel meg. 41. példa 2J}-Dihidro-22-dimetil-benzofurán-7-il-N-[(N-izopropil)-N-(ciano-etil)-amino-szulfenil]-N-metil-karbamát előállítása 2.2 g (0,01 mól) 2,3-dihidro-2,2-dimetil-benzofurán-7-il-N-metil-karbamátot és 1,8 g (0,01 mól) N- izopropil-N-cianoetil -amino-szulfenil-kloridot feloldunk 30 ml diklórmetánban, és az oldatot 0 *C-ra hűtjük. 1,2 g (0,012 mól) trietil-amint csepegtetünk hozzá keverés közben és ugyanezen a hőmérsékleten 2 órán át keverjük a reakcióelegyet A reakció befejeződése után a reakcióelegyet egymás után mossuk vízzel, hígított sósavval és megint vízzel. A diklórmetános réteget szárítjuk és csökkentett nyomáson bepároljuk, olajos terméket kapunk, amely majdnem teljes egészében a cím szerinti terméket tartalmazza a kiindulási anyag kis mennyisége mellett. A termékek azonosítása végett annak egy részét szilikagéllel töltött oszlopon kromatografáljuk benzol/etil-acetát 10:1 arányú elegyét használva eluensként, egy olajos terméket nyerünk. NMR(CDCl3): 8 1,21 ppm (d ,6H), 8 1,43 ppm (s, 6H), § 2,72 ppm (t, 2H), 8 3,00 ppm (s, 2H), 8 3,0-3,8 ppm (m, 3H), 8 3,32 mmp (s, 3H), 8 6,6-7,2 ppm (m, 3H), Elemanalízis: C H N Talált (%): 59,55 6,74 11,84 Számított CigH25N303S-re (molekulatömeg: 363,488) 59,49 6,93 11,56 A termék szericezete a (38) képletű vegyületnek felel meg. 42. példa 2$-Dihidro-22-dimetil-benzofurán-7-il-N-[(N-etoxi-karbolnil)-N-(etoxi-karbonil-metil)-amino-szulfenil]-N-metil-karbamát előállítása 2.2 g (0,01 mól) 2,3-dihidro-2,2-dimetil-benzofu-8
