198371. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként szulfonamid-származékokat tartalmazó herbicid és fungicid készítmények, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
198 371 2 trituráljuk, a szilárd anyagot szárítjuk, és így 3,2 g kívánt termékhez jutunk. Op.43 44 °C. Analízis Számított. C 64,36; H9,67; N 7,90% Talált. C 64,24; H 9,60; N 7,62% 37. példa N-dodecil-N-/piridm-3-il-metil/-/4-klór-benzol/-szulfonamid 3.8 g 3-dodecil-amino-metil-piridint feloldunk 10 ml diklór metánban, majd az oldathoz hozzáadunk 1,9 g kálium-karbonátot és 2,95 g 4-klór-benzol-szulfonil-kloridot. Az elegyet éjszakán át keverjük környezeti hőmérsékleten, utána pedig vízzel extraháljuk és még 20 ml diklór-metánt adunk hozzá. A szerves fázist elkülönítjük és szárítjuk, majd bepároljuk. A keletkező olajat diklór-metánban oldjuk és szilikagélen kromatografáljuk. Az eluálást először diklór-metánnal és utána 9.1 arányú diklórmetán/etil-acetát-eleggyel végezzük. A terméket tartalmazó frakciókat egyesítjük és bepároljuk, így 4,5 g kívánt terméket kapunk. Analízis Számított: C 63,91; H 7,82; N6,21% Talált: C 63,74; H 7,59; N 6,32% t 38. példa N-áklohexil-N-/piridin-3-il-metil/-metán-szulfonamid 2,85 g 3-ciklohexil-amino-metil-piridint feloldunk 15 ml diklór-metánban és az oldathoz hozzáadunk 2,8 g kálium-karbonátot, valamint 1,6 metán-szulfonil-kloridot. Az elegyet rövid ideig erőteljesen forraljuk és utána éjszakán át keverjük szobahőmérsékleten. Az elegyet ezután 25 ml további diklór-metánnal hígítjuk, 20 ml vízzel extraháljuk és magnézium szulfát felett szárítjuk. A szerves oldatot vákuumban betöményítjük és sziíikagélen kromatografáljuk, az eluálást először diklór-metán nal, utána pedig 9:1 arányú diklór-metán/etil-acetáteleggyel végezzük. A terméket tartalmazó frakciókat egyesítjük és vákuumban bepároljuk, a maradékot petroléterrel és dietil-éterrcl trituráljuk, és így 0,8 g kívánt terméket kapunk. Analízis Számított: C 58,18; H 7,57; N 10,44% Talált: C 58,40; II 7,67; N 10,63% 39. példa N-/pirid in-3-il-nic til/-M-/3-t rifluor-metil-fcnil/-mc tán-szulfommid 3.8 g 3-/3-trifluor-metil-fenil-amino-metil/-piridint feloldunk 15 ml diklór-metánban és az oldathoz hozzáadunk 2,7 g kálium-karbonátot és 1,6 ml metán-szulfonil kloridot. Az elegyet környezeti hőmérsékleten keverjük éjszakán át, és gyengén melegítjük másnap. Ezután további 1,6 ml mctán-szulfonil kloridot adunk az clegyhez és az elegyet visszafolyatás közben melegítjük 3 napig. Ezután lehűtjük az elegyet és 20 ml vizes nátriumhidrogénkarbonát-oldattal hígítjuk. A szerves fázist elkülönítjük, vízzel mossuk, szárítjuk és vákuumban betöményítjük. A maradékot dietil-éterrel és petroléterrel trituráljuk és szárítjuk, így 4,7 g kívánt terméket kapunk. 1 Op. 106 -110 °C. Analízis Számított: C50,91; 113,97; N 8,48% ‘ Talált: C 51,16; 113,79; N 8,77% 40. példa W-ciklohexil-N-/pirid in-3-il-mc til/-klór-mc tán-szulfonamid 2,85 g 3-/ciklohexiI-amino-metil/-piridint feloldunk 20 ml diklór-metánban. Az oldathoz hozzáadunk 2,7 g kálium-karbonátot és 3,5 g klór-metán-szulfonil-kloridot. Az elegyet környezeti hőmérsékleten keverjük 2 napon át, majd még hozzáadunk 2 g klór-mctán-szulfonil-kloridol és az elegyet 3 napig keverjük. A rcakcióelegyet ezután 20 ml vízzel hígítjuk és a szerves fázist elkülönítjük, magnézium-szulfát felett szárítjuk és olajjá bepároljuk. Az olajat diklór-metánban oldjuk és szilikagélen kromatografáljuk, az eluálást 9:1 arányú diklór-metán/etil-acctát elcggyel végezzük. A tennéket tartalmazó frakciókat egyesítjük és bepároljuk, így 1,4 g terméket kapunk, amely először olaj, később pedig állás közben kikristályosodik. Op 67 72 °C. Amlízis Számított: C 51,66; 116,32; N 9,25% Talált: C 51,84; H6,54; N 9,29% 4L példa \-/4-metil-tio-fenil/-N-/piridin-3-il-metil/-klór-metán--szidfonamid 3,4 g 3-/4-metiltio-fcnil-amino-metil/-piridint feloldunk 25 ml diklór-metánban. Az oldathoz hozzáadunk 4,1 g kálium-karbonátot és 4,5 g klór-metán-szulfonil-kloridot. Az elegyet környezeti hőmérsékleten keverjük 4 napig és utána hozzáadunk 20 ml vizes nátrium-hidrogér karbonát oldatot. Az elegyet 15 ml diklór-metánnal extraháljuk, a szerevs fázist vizes nátrium-hidrogénkarbonát oldattal mossuk, szárítjuk és olajjá bepároljuk. Az olajat diklór-metánban oldjuk és szilikagélen kormatografáljuk, az eluálást diklór-metánnal végezzük. A terméket tartalmazó frakciókból 1,6 gcírn szerinti vegyülethez jutunk. Analízis Számított: C49,04; 114,41; N 8,17% Talált: C 49,19; 114,50, N 7,94% 42. példa N-/3,4aliklór-feniI/-N-/piridin-3-il-metil/-3-trifluor-metil-benzoll-szulfonamid 3,8 g 3-/3,4-diklór-fenil/-amino-metil/-piridint feloldunk 15 ml diklór-metánban, majd az oldathoz hozzáadunk 2,7 g kálium-karbonátot, ezt követően pedig 4,9 g 3-trifluor-metiI-benzol-szulfoniTkloridot. Az elegyet környezeti hőmérsékleten keverjük 4 napig és további 2 g szulfonil-kloridot adunk hozzá, majd az egészet 3 napig keverjük visszafolyatási hőmérsékleten. Az elegyet ezután 20 ml diklór-metánnal hígítjuk és 20 ml vizes nátrium-hidrogénkarbonát-oldattal extraháljuk. A szerves réteget magnézium-szulfát felett szárítjuk és kis térfogatra :bepároljuk. A maradékot szilikagél-oszlopra visszük, és 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 12
