198303. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-alkilezett dipeptidek és észterei előállítására

1

2

N-{l-S-etoxi-karbonil-3-fenil-propil)-S-alanil-3S--exo'2-azabidklo[2.2.2]heptán-3-karbonsav-benzilészter,

N-(l-S-etoxi-karbonil-3-ciklohexilpropil)-S-alanil-3S-exo-2-azabiciklo[2.2.2]heptán-3-karbonsav-benzil-észter,

N-(l -S-etoxi-karbonil-3-fenil-propil)-Ne-benziloxi-karbonil-S-lizil-3S-exo-2-azabidklo[2.2.2]heptán-3- -karbonsav-terc-butil-észter,

N-(l-S-etoxi-karbonil-3-fenil-propil)-S-alanil-3S-endo-2-azabidklo[2.21]heptán-3-karbonsav-benzil-észter, N-(l-S-etoxi-karbonil-3-dklohexilpropil)-S-alanil-3S-endo-2-azabidklo[2,2,l]heptán-3-karbonsav-benzil észter,

N-(l -S-e toxi -karbonil -3-fenil -propil)-Ne-benzil - oxikarbonil-S-lizil-3S-endo-2-azabidklo[2.2.1]heptán-3-karbonsav-terc-butilészter,

N-(l-S-etoxi-karbonil-3-fenil-propil)-0-etil-S-tirozil-3S-endo-2-azabiriklo[2.2.1 ]heptán-3-karbonsav-benzil észter,

N-(l-S-etoxi-karbonil-3-fenil-propil)-S-al an il-2-azaspiro[4,5]dekán-3-S-karbonsav-benzil észter,

N-(l-S-etoxi-karbonil-3-fenil-propil)-0-etil-S-tiroz-fl-2-azaspiro[4,5]dekán-3-S-karbonsav-benzilészter,

N-(l-S-etoxi-karbonil-3-feniJ-propil)-Ne-benziloxikarbonil-S-lizil-2-azaspiro[4,5]dekán-3-S-karbonsav--terc-butil-észter,

N-(l-S-etoxi-karbonil-3-dklohexilpropil)-S-alanil-2 -azaspiro[4,5 ] dekán -3 -S-karbonsa v-ben zil -észter, N-(l-S-etoxi-karbonil-3-dklohexilpropiI)-Ne-benziloxi-karbonil-S-Iizil-2-azaspiro[4,5]dekán-3-S-karbonsav-terc-butil-észter,

N-(l -S-etoxi karbonil-3-fenil-propil)-S-alanil-2-azaspiro[4,4]nonán-3-S-karbonsav-benzil észter.

N-(l-S-etoxi-karbonil-3-fenil-propil)-0-etil-S-tirozil-2-azaspiro[4,4]nonán-3-S-karbonsav-benzilészter, N-(l-S-etoxi-karbonil-3-fenil-propil)-Ne-terc-butoxikarbonil-S-lizU-2 -azaspiro[4,4 ]nonán -3-S-karbon - sav-benzil-észter,

N-(l-S-etoxi-karbonil-3-dklohexil-propil)-S-alanil-2-azaspiro[4,4]nonán-3-S-karbonsav-benzil-észter, N-(l-S-etoxi-karbonil-3-dklopentil-propil)-S-alanil-2-azaspiro[4,4]nonán-3-S-karbonsav-benzU-észter, N-(l-S-etoxi-karbonil-3-dklopentil-propil)-Ne-terc-butoxikarbonü-S-lizil-2-azaspiro[4,4]nonán-3-S-karbonsav-benzi]-észter,

N-(l -S -etoxi-karbonil-3-fenil-propil)-S-alanil-spiro-[bidklo[2.2.1 ]hept án-2,3 ’-pirrolidin] -5 ’-S-karbonsav-benzil-észter,

N-(l-S-etoxi-karbonil-3-fenil-propil)-0-etil-S-tirozil-spiro[bidklo[2.2.1]heptán-2,3’-pirrolidin]-5’-S-karbonsav-benzil -észter,

N-(l-S-etoxi-karbonil-3-fenil-propil)-N-benziloxikarbonil-S-lizil-spiro[bidklo[2,2,l]heptán-2,3’-pirrol- i din ]-5 ’-S-karbonsa v-terc-b util -és zter,

N-(l-S^toxi-karbonil-3-dklohexil-propil)-S-al anil'spiro[bidklo[2 .2.1 ]heptán-2,3 ’-pirroÚdinJ-5 ’-S-karbonsav-benzil-észter,

N-(l-S-etoxi-karbonil-3-dklohexil-propil)-Ne-terc-butoxikarbonil-S-lizil-spiro[bidklo[2.2.1]heptln-2,3'-pirrolidin]-5 ’-S-karbonsav-benzil-észter,

N-(l-S-etoxi-karbonil-3-fenil-propil)-S-alanil-spiro[bidklo[2.2.2]oktán-2,3 ’-pirrolidin]-5 ’-S-karbonsav•benzil-észter,

N-(l -S-etoxi-karbonil-3-fenil-propil)-0-etil-S-tirozil-spáro[bidklo[2.2.2]oktán-2,3’-pirrolidin]-5’-S-kar-bonsav-benzil-észter,

N-(l-S-etoxi-karbonil-3-fenil-propil)-Ne-terc-butoxikarbonil-S-lizil-spiro[bidklo[2.2.2]oktán-2,3’-járrolidin]-5’-S-karbonsav-benzü-észter,

N-(l-S-etoxi-karbonil-3-dklohexil-propil)-S-alanil-spiro[bidklo[2.2.2]oktán-2,3 ’-pirrolidin]-5 ’-S-karbonsa v-ben zil-észter,

N-(l-S-etoxi-karbonil-3-fenil-propil)-S-alanil-azatridklo[4,3,0,16,9 jdekán -3 S-karbonsav-benzil észter, N-(l-S-etoxi-karbonil-fenil-propil)-0-etil-S-tirozU-2-azatridklo[4,3,o,l6,9 ]dekán-3-S-karbonsav-benzilészter,

N-(l-S-etoxi-karbonil-3-fenil-propil)-Ne-benziloxikarbonil-S-lizil-2-azatridklo[4,3,0,l* Jdekán-3S-karbonsav-terc-butil-észter,

N-(l-S-etoxi-karbonil-3-dklohexil-propil)-S-alanil-2-azatridklo[4.3,0,l6,9]dekán-3-S-karbonsav-benzil-észter,

N-(l-S-etoxi-karbonil-3-fenil-propil )-S-alanil-dekahidrodklohepta[b]pirrol-2-S-karbonsav-benzil-észter, N-(l-S-etoxi-karbonil-3-fenil-propil)-0-etil-S-tirozil-dekahidrodk]ohepta[b]pirrol-2-S-karbonsav-benzil-észter,

N-(l-S-etoxi-karbonil-3-fenil-propil)-Ne-benziloxikarbonil-S-lizil-dekahidrodklohepta[b]pirrol-2-S-kar-.

bonsav-terc-butilészter,

N-( 1 -S-etoxi-karbonil-3-dklohexil-propil)-S-alanil-dekahidrodklohepta[b]pirrol-2-S:karbonsav-benzilészter,

N-(l-S-etoxi-karbonil-3-dklohexil-propil)-Ne-terc-butoxikarbonil-S-lizil-dekahidrodklohepta[b]pirrol-2-S-karbonsav-benzil-észter,

N-(l-S-etoxi-karbonil-3-fenil-propil)-S-alanil-transz-oktahidroizoindol-1 -S-karbonsav-benzil-észter,

N-(l-S-etoxi-karbonil-3-fenil-propil )-S-alanil-dsz-oktahidroizoindol-1 -S-karbonsav-benzil -és zter,

N-(l-S-etoxi-karbonil-3-dklohexil-propil )-S-alanil-transz-oktahidroizoindol-l-S-karbonsav-benzil-észter, N-(l-S-etoxi-karbonil-3-dklohexil-propil)-S-alanil-dsz-oktahidroizoindol-l-S-karbonsav-benzil-észter, N-(l-S-etoxi-karbonil-3-fenil-propil)-S-alanil-d8Z-oktahidro-dklopenta[c]pirrol-l-S-karbonsav-benzil-észter,

N-(l-S-etoxi-karbonil-3-dklohexil-propil)-S-alanil-dsz-oktahidrodklopenta(c)pirrol-l-S-karbonsav-benzil-észter,

N-( 1 -S-e toxi -karbonil -3 -dklohe xil -propil )-N£-terc-butoxikarbonil-S-lizil-dsz-oktahidrodklopentqc]pirrol-1 -S-karbonsav-benzil észter,

N-(l-S-etiloxi-karbonil-3-fenil-propil)-S-alanil-2,3,-3a,4,5,7a-hexahidroindol-dsz-endo-2-S-karbonsav--terc-butil-észter,

N-(l-S-etoxi-karbonil-3-dklohexil-propil)-0-etil-S-tirozU-2,3,3a,4,5,7a-hexahidroindo-dsz-exo-2-S-karbonsav-terc-butil észter,

N-(l-S-etoxi-karbonil-3-dklohexil-propil)-S-alanil-2,3,3a,4,5,7a-hexahidro-indol-dsz-endo-2-S-karbonsa v-terc-butil-észter,

N-(l-S-etoxi-karbonil-3-fenil-propil)-S-alanil-tiazolidin-5-S-karbonsav-terc-butil-észter,

N-(l-S-etoxi-karbonil-3-dklohexil-propil)-S-alanil--tiazoüdin-5-S-karbonsav-terc-butil-észter,

N-(l -S-etoxi-karbonil-3-fenil-propil)-Ne-benziloxikarbonil-lizin-tiazolidin-5-S-karbonsav-terc-butil-észter,

N-(l-S-etoxi-karbonil-3-dklohexil-propil)-N£-benz-198.303

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

4