198215. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a TAN-749 antibiotikummal rokon szerkezetű vegyületek előállítására

7

HU 198215 B

8

Vegyülét R1

R2

Rs

R4

száma

10.

CHj(CH2)4COH

CH3C(CH3)20C0NH-NHCH2CH2C(=NH)NH2

11.

CH3(CH2)4CO-CH3

CH3C(CH3)20C0HH-NHCH2CH2C(=NH)NH2

12.

H

H-NH2-NHCH2CH2C(=NH)NH2

13.

H

H

CH3C(CH3)20C0NH-NHCH2CH2C(=NH)NH2

14.

H-CH3

CH3C(CH3)20C0NH-NHCH2CH2C(=NH)NH2

15.

CH3CH=CH-CH=CH-COH-NH2-OH

16.

CHsCH=CH-CH=CH-CO-CH3-NH2-OH

17.

CH3CH=CH-CH=CH-COH

CH3C(CH3)20C0NH-OH

18.

CH3(CH2)4COH-NH2-OH

19.

CHs(CH2)4CO-CH3-NH2-OH

20.

CH3(CH2)4COH

CH3C(CH3)20CONH-OH

21.

CH3(CH2)4CO-CH3

CH3C(CH3)20C0NH-OH

22.

CH3(CH2)4COH

C6H5CH20CONH-OH

23.

H

H-NH2-OH

24.

H-CH3-NH2-OH

25.

H

H

CH3C(CH3)2OC0NH-OH

26.

H-CH3

CH3C(CH3)20C0NH-OH

27.

CH3CH=CH-CH=CH-COH-NHCH3-NHCH2CH2C(=NH)NH2

28.

CH3CH=CH-CH=CH-COH-N(CH3)2-NHCH2CH2C(=NH)NH2

29.

CH3CH=CH-CH=CH-COH-NHC2H5-NHCHzCH2C(=NH)NH2

30.

CH3CH=CH-CH=CH-COH-N(C2Hs)2-NHCHzCH2C(=NH)NH2

31.

CHsCH=CH-CH=CH-COH-N(CH3)2-OH

32.

CH3CH=CH-CH=CH-COH-N(C2Hs)2-OH

33a.

CH3CH=CH-CH=CH-COH-NHCOCH(NHBoc)(CH2)4COOCH3-NHCH*CH2C(=NH)NH2

33b.

CHsCH=CH-CH=CH-COH-NHC0CH(NH2) (CH2)4COOCH3-NHCH2CH2C(=NH)NH2

34.

CH3CH=CH-CH=CH-C0-H-NHCOCH=CH-CH=CH-CHs-NHCH2CH2C(=NH)NH2

35.

CH3(CH2)4COH-NHCOCH=CH-CH=CH-CH3-NHCH2CH2C(=NH)NH2

36.

H

H-NHCOCH=CH-CH=CH-CH3-NHCH2CH2C(=NH)NH2

37.

CH3CH=CH-CH=CH-C0-H-NHCHO-NHCH2CH2C(=NH)NH2 • HC1

38a.

CH3CH=CH-CH=CH-COH-NHCOCH2NHBOC-NH CH 2CH2C (=NH )NH2

38b.

CH3CH=CH-CH=CH-C0-H-NHCOCH2NH2-NHCH2CH2C(=NH)NH2 • HC1

39a.

CH3CH=CH-CH=CH-COH-NHC0CH(NHBoc)CH20H-NHCH2'CH2C(=NH)NH2 • HC1

39b.

CH3CH=CH-CH=CH-C0-H-NHC0CH(NH2)CH20H-NHCH2CH2C(=NH)NH2 • HC1

40a.

CH3CH=CH-CH=CH-C0-H-NHC0CH(NHBoc)(CH2)4NHBoc-NHCH2CH2C(=NH)NH2 • HC1

40b.

CH3CH=CH-CH=CH-COH-NHCOCH (NH2) (CH2)4NH2-NHCH2CH2C(=NH)NH2 • 3HC1

41a.

CH3CH=CH-CH=CH-COH-NHCOCH(NHBoc)CH3-NHCH2CH2C(=NH)NH2 • HC1

41b.

CH3CH=CH-CH=CH-C0-H-NHCOCH(NH2)CH3-NHCH2CHzC(=NH)NH2 • 2HC1

42a.

CH3CH=CH-CH=CH-COH-NHCOCH(NHBoc)CH3-NHCH2CH2C(=NH)NH2 • HC1

42b.

CH3CH=CH-CH=CH-C0-H-NHCOCH(NH2)CH3-NHCH2i3H2C(=NH)NH2 ■ 2HC1

43.

CH3CH=CH-CH=CH-C0-H-NHCH2-C6H5-NHCH2CH2C(=NH)NH2 • 2HC1

44.

CH3CH=CH-CH=CH-COH

-NHCOCH (NH2)CH20H-NHCHzCH2C(=NH)NH2 ■ 2HC1

45.

CH3CH=CH-CH=CH-COH-NH-CH=NH-NHCH2CH2C(=NH)NH2 • 2HC1

46a.

CH3CH=CH-CH=CH-COH-NHC(NBoc)NHBoc-NHCH2CH2C(=NH)NH2 • HC1

46b.

CH3CH=CH-CH=CH-COH-NHC(=NH)NH2-NHCH2CH2C(=NH)NH2 • 2HC1

47.

CH3CH=CH-CH=CH-COH-NHBoc

lak ton

48a.

CHsCH=CH-CH=CH-COH-NHBoc-NH/CH2/3NH2

48b.

CH3CH=CH-CH=CH-COH-NH2-NH/CH2/3NH2

Boc jelentése: t-butoxi-karbonil-csoport

A találmány szerinti eljárás kiindulási anyagaként használt TAN-749-et a referenciapéldákban alább leírt módon állíthatjuk eló.

Az 1. és 2. referenciapéldában használt Pseudomonas fluorescens YK-437 törzset az Institute for Fermentation-nél (Oska, Japán) helyeztük letétbe 1985. június 7-én, letéti száma IFO 14446. A fenti mikroorganizmust

1985. június 15-én a Fermentation Rasearch Institute, Agency of Industrial Science and Technology, Ministry of International Trade

60 and Industry-nál (FRI, Japán) is letétben helyeztük, FERM P-8312 szám alatt, és a letétet a Budapesti Egyezmény értelmében is megerősítettük, a törzset a FRI-nél FERM BP-1005 számon tartják fenn.

65 ■

6