198201. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új ciklusos amin származékok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

39

HU 198201 B

40

-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolinból és l-klór-2- -(4-metoxi-fenil)-etánbóí (kitermelés: 71,4%). Olvadáspontja 195-197 °C

75. példa

2-{[N-(2-/3,4-Dimetoxi-fenil/-etil)-piperidil-3]-metil}-6,7-dimetil-1-oxo-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolin-hidroklorid

Az 1. példával analóg módon állítjuk elő 2-[ (piperldil-3)-metil]-6,7-dimetil- 1-oxo-1,2,3,-4-tetrahidro-izokinolinból és l-bróm-2-(3,4- -dimetoxi-fenil)-etánból (kitermelés: 41,9%). Olvadáspontja: 132-134 °C

76. példa

2-{[N-(3-/4-Metoxi-fenoxi/-propil)-piperidil-3]-metil]-6,7-dimetil- 1-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolin-hidroklorid

Az 1. példával analóg módon állítjuk elő 2-[ (piperidil-3 )-metil]-6,7-dimetil-1-oxo-1,2,3,-4-tetrahidro-izokinolinból és l-klór-3-(4-metoxi-fenoxi)-propánból (kitermelés: 57,8%). Olvadáspontja: 144-146 °C

77. példa

2-{[N-(3-/3-Metoxi-fenoxi/-propil)-piperidil-3]-metil}-6,7-metilén-dioxi-1-oxo-l, 2,3,4- -tetvahidro-izokinolin-hidroklorid

Az 1. példával analóg módon állítjuk elő 2-[ (piperidil-3 )-metil]-6,7-me tilén-dioxi- 1-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolinból és l-klór-3- -(3-metoxi-fenoxi)-propánból (kitermelés:

32,5%).

Olvadáspontja: 142-145 “C

78. példa

2-{[N-(3-/3~Metil-fenoxi/-propil)-piperidil-3]-metil-6,7-metilén-dioxi-l-oxo-l, 2,3,4- -tetrahidro-izokinolin-hidroklorid

Az 1. példával analóg módon állítjuk elő 2-[ (piperidil-3)-me til]-6,7-metilén-dioxi-1-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolinból és l-klór-3- -(3-metil-fenoxi)-propánból (kitermelés:

31,6%).

Olvadáspontja: 178-180 °C

79. példa

2-{[N-(3-/4-Metoxi-N-metil~fenil-amino/-propil)-piperidil-3]-metil}-6,7-dimetoxi-l-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolin- dihi d roklorid

Az 1. példával analóg módon állítjuk elő 2-[ (piperidil-3 )-metil]-6,7-dimetoxi- 1-oxo-1,2,-3,4-tetrahidro-izokinolinból és l-klór-3-(4- -metoxi-N-metil-fenil-amino)-propánból (kitermelés: 52,5%).

Olvadáspontja: 180-183 °C

80. példa

2-{[N-(3-/4-Metoxi-fenoxi/-propil)~-pirrolidinil-3J-metil}-6,7-dimetoxi-l-oxo--1,2,3,4-tetrahidro-izokinolin-hidroklorid

A 2. példával analóg módon állítjuk elő

6.7- dime toxi- 1-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolinból és N-[3-(4-metoxi-fenoxi)-propil]-3- -benzolszulfonil-oxi-metil-pirrolidinból (kitermelés: 84,4%).

Olvadáspontja: 142-144 °C

81. példa

2-{[N-(3-/6-Metoxi-naftil-2-oxi/-propil)~ -pirrolidinil-3 ]-metil}-6,7-dimetoxi-l-oxo-1,2,3,4-tetrah idro-izokinolin

A 2. példával analóg módon állítjuk elő

6.7- dimetoxi-l-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolinból és 3-(p-toluolszulfonil-oxi-metil)-N-(6- -metoxi-naftil-2-oxi)-pirrolidinból (kitermelés: 47%).

Olvadáspontja: 142-144 °C

82. példa

2-([N-(3-/4-Metoxi-fenoxi/-propil)~ -pirrolidinil-3]-melil}-6,7-dimetoxi-l,2,3,4- - te trahidro-izokinolin-dih id roklorid

A 3. példával analóg módon állítjuk elő 2-{[N-(3-/4-metoxi-fenoxi/-propil)-pirrolidinil-3]-metil)-6,7-dimetoxi-l-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolinból lítium-alumlnium-hidriddel, tetrahidro-furánban (kitermelés: 90,9%). Olvadáspontja: 248-250 °C

83. példa

2-([N-(3-/4-Me toxi-fenoxi/-propil)~ -pirrolidinil-3]-metil}-6,7-dimetil-l-oxo-1,2,3,4-tetrahidro-izokinolin-hidroklorid

A 2. példával analóg módon állítjuk elő

6.7- dimetil-1-oxo-l ,2,3,4-tetrahidro-izokinolinbol és N-[3-(4-metoxifenoxi)-propil]-benzolszulfonil-oxi-metil-pirrolidinböl (kitermelés: 60,6%).

Olvadáspontja: 118-121 °C

84. példa

2- {[N- (2-/3,4-Dime toxi-fenil/-etil)-pirrolidinil-8 ]-metil}-6,7-dimetoxi-1-oxo-l,2,3,4- -tetrahidro-izokinolin-hidroklorid

A 2. példával analóg módon állítjuk elő

6.7- dimetoxi-l-oxo-l,2,3,4-tetrahidro-izokinolinból és N-[2-(3,4-dimetoxi-fenoxi)-etil]-3- -benzolszulfonil-oxi-metil-pirrolidinből (kitermelés: 56,7%).

Olvadáspontja: 116-118 °C

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

22