198199. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazolidinon-származékok és ezeket tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására
21 HU 198199 B 22 dot adunk, az elegyet jéghűtés mellett 20 percig, majd szobahőmérsékleten 30 percig keverjük. Az elegyet 300 ml vízzel meghígítjuk, majd etil-acetáttal extrahéljuk. Az etil-acetátos fázist vízzel, majd telített vizes natrium-klorid oldattal mossuk, szárítjuk, majd ledesztilláljuk róla az etil-acetátot. A visszamaradó anyaghoz 100 ml 70%-os ecetsavat adunk, az elegyet 10 percig 90 C°-on tartjuk, majd vákuumban bepároljuk. A viszszamaradó anyagot etil-acetátban oldjuk, telített vizes sóoldattal kétszer, majd vízzel kétszer mossuk, szárítjuk, végül ledesztilláljuk róla az etil-acetátot. A visszamaradó anyagot etanolból átkristályositjuk. így 78,6%-os hozammal 21,96 g (E)-l-cirmamil-3- -(3-piridil)-2-imidazolidinont nyerünk. A kapott termék fizikai-kémiai jellemzői azonosak az 1. példa szerinti termékével. 99-105. Példa i) Egy (XI) általános képletű aminszérmazékot a (XII) általános képletnek megfelelő 2-klór-etil-izocianáttal reagáltatunk az 1. példa i) lépése szerint. A reakciót a 3. reakcióvázlatban mutatjuk be, [A (XII) és a (XIII) általános képletekben X5 jelentése klóratom.] Az így kapott vegyületeket a VI. táblázatban mutatjuk be. VI. Táblázat A példa száma A (XIII) általános képletben R-QO.p. (Az át.kristályosításboz használt oldószer) 99-(1) o-126-127 C° (aceton) 100-(1) 'N~ 135-137 C° (aceton) 101-(1) O r, 139-141 C° (aceton) 102-(1) 165-166 C° (aceton) 103-d> o-169-171 C° (metanol) 104-d) a-163-164 C° (metanol) A példa A (XIII) áltálé- O.p. száma nos képletben (Az étkristályo- R-Q- sításhoz használt oldószer) 105 /rV_ 154-156 C°-(1) 's(izopropanol-izopropil-éter) ii) Az i) lépés szerint kapott vegyületeket a 98. példában leírt módon kezelve a VII. táblázatban bemutatott vegyületeket nyerjük. Az eljárást a 8. reakcióvázlatban mutatjuk be. [A reakcióvázlat képleteiben az A gyűrű jelentése fenilcsoport, Y jelentése -CH=CH- (transz), m és n értéke 1.] Az előállított vegyületek hozamát és fizikai jellemzőit a VII. táblázatban foglaljuk össze. VII. Táblázat A példa Az (I) általa- Hozam O.p. száma nos képletben % (Az átkristályosltáshoz használt oldószer R-Q-99—(2) 62.0 107-108 C° (etil-acetát) OHs 100—(2) & 61.3 [oxalát] 82-85 C° CH3 (izopropanol) H3 hidrogén-klorid MeOH] 101—(2) 68.0 114-115 C° (metanol-etil-acetát) 102—(2)-D-76 117-118 C° (etil-acetát) 103-(2) ü-89 117-118 C° (kloroform-etanol) 104—(2) O-62 188-190 C° (izopropanol) 105—(2) 0-80 107-109 C° (izopropanol-izopropil-éter) 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 13
