198056. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az S51-antibiotikum 13ß-alkil-származékainak előállítására
1 2 sav, de különösen a hangyasav. Előnyösen legalább 1 mól (XVI) általános képletű savat, de különösen 1-nél több mól savat használunk 1 mól 5-ketovegyiilethez. A sav azonban jelentősen nagyobb feleslegben is alkalmazható és egyidejűleg reakcióközegként is szolgálhat. A gyakorlatban ezt a megoldást részesítjük előnyben. Ha a sav helyett oldószerként valamely más anyagot használunk, ezen oldószer természete nem kritikus, feltéve, hogy a reakciót nem befolyásolja hátrányosan. Ilyen oldószerek közé tartoznak például szénhidrogének, előnyösen alifás és aromás szénhidrogének, mint hexán vagy benzol, halogénezett szénhidrogének, előnyösen halogénezett alifás szénhidrogének, mint metilén-klorid vagy kloroform, éterek, mint dietil-éter, tetrahidrofurán vagy díoxán, alkoholok, mint metanol vagy etanol, észterek, mint etil - -acetát vagy fenil-acetát, a mi dók, mint dimctil-formamid vagy dimetil-acetamid, dimetil-szulfoxid, víz, és két vagy több ilyen oldószer elegyei. A használt szelén-dioxid mennyisége előnyösen 1-10 mól, különösen 1-3 mól, 1 mól (XV)általános képletű 5-ketovegyületre vonatkoztatva. A reakcióhőmérséklet nincs különösebben korlátozva, minthogy a reakció széles hőmérséklettartományban végbemegy- A reakciót célszerűen 0°-80 ”C között, előnyösen szobahőmérsékleten, vagy enyhe melegítés közben hajtjuk végre. Ilyen hőmérsékleteket alkalmazva a reakcióidő általában 30 perc és 1 nap közé esik. A (XV) általános képletű 5-ketovegyületek egyszerű oxidáció útján, például mangán-dioxiddal vagy más szokásos odidálószerrel, szokványos oxidáló eljárásokkal állíthatók elő az SS41A antibiotikumokból . A (XI), (XIII) és (XVI) általános képletű kündulási termékek ismertek, vagy ismert képviselőikhez, hasonlóan állíthatók elő. A (X), (Xll), (XIV) és (XV) általános képletű közbenső termékek specifikus szerkezetük alapján rendeltetésszerűen alkalmazhatók a rendkívül aktív (1) általános képletű vegyületek előállítására. Parazitaölő hatással ezek is rendelkeznek Az előbbi eljárások bármelyikével előállított (1) általános képletű vegyületeket kívánt esetben, Rj helyén Cj-C5 alkanoil-csoportot tartalmazó (1) általános képletű vegyületek előállítására, arilezési reakciónak vethetjük alá. Az (1) általános képletű vegyületek előállítására leírt eljárás minden részművelete a találmány hatókörébe tartozik. Az (1) általános képletű új anyagok hatóanyagként alkalmazhatók ekto- és endoparaziták, valamint kártékony rovarok leküzdésére szolgáló kártevőirtó szerekben, amelyek a szokásos hordozó- és/vagy segédanyagok mellett legalább egy (1) általános képletű hatóanyagot tartalmaznak. Az (1) általános képletű vegyületek kiválóan alkalmasak állati és növényi kártevők, közötti állati ektoparaziták leküzdésére. Az Acarina renden belül az utóbbiak közé tartoznak az lxodidae, Dermanyssidae, Sarcoptidae, Psoroptidae család, a Mallophaga, Siphonaptera, Anoplura rend (például a Haemoto-Eínidac család) egyes kártevői, a Diptera renden elül a Muscidae, Calliphoridae, Oestridae, Tabanidae, Hippoboscidae, Gastrophiliadae családok egy es kártevői. Az (1) általános képletű vegyületek az egészségre ártalmas kártevők, különösen a Diptera rendbe tartozó Sarcophagidae, Anophilídae, Culicidae családok, az Orthoptera rend, a Dictyoptera rend (például Blattidae család) és a Hymenoptera rend (például Formicidae család) kártevői ellen is használhatók. A találmány szerinti vegyületek növényi parazita atkák és rovarok ellen is tartós hatást fejtenek ki. Az Acarina rendbe tartozó szövőatkák esetében Tetranychidae (Tetranychus spp. és Panonychus spp.) petéi, nimfái és érett egyedei ellen hatásosak. Igen aktívak a homoptera rend, különösen az Aphidae, Delphacidae, Cicadellidae, Psyllidae, Loeddae, Diaspididae és Eriophydiadae családok kártevői (például citrus-gyümolcsök rozsdaatkái), a Hemiptera, Heteroptrcra és Ihysanoptera rend kártevői, valamint a Lepidoptera, Coleoptera, Diptera és Orthoptera rend növényevő rovarjai esetében. Talajlakó kártevők ellen talaj-inszekticidekként is alkalmazhatók. Az (1) általános képletű vegyületek így a növényi kultúrákban, mint gabonán, gyapoton, rizsen, kukoricán, szóján, burgonyán, zöldségen, gyümölcsökön, dohányon, komlón, citruson, avokádón és hasonlókon élősködő szívó és rágcsáló rovarok minden fejlődési stádiuma ellen hatásosak. Az. (I) általános képletű vegyületek például Meloidogyne, Heterodera, Pratylenchus, Ditylenchus, Radopholus, Rízoglyphus fajtákhoz tartozó növényi nemalódák ellen is hatásosak. A vegyületek azonban különösen bélférgekkel szemben aktívak, amelyek közül az endoparazita nematódák emlősöknél és szárnyasoknál, például birkánál, sertésnél, kecskénél, marhánál, lónál, szamárnál, kutyánál, macskánál, tengeri malacnál és díszmadaraknál súlyos betegségeket okozhatnak. Ilyen fajta jellemző nematódák a következők: Haemonchus, Trichostrongylus, Ostertagia, Nematodirus, Cooperia, Ascaris, Bunostonum, Oesophagostonum, Charbertia, Trichuris, Strongylus, Trichonema, Dyctyocaulus, Capillaria, Heterakis, Toxocara, Ascaridia, Oxiurls, Ancylostoma, Uncinaria, Toxascaris és Parascaris. Az (I) általános képletű vegyületek különös előnye, hogy benzimidazol-alapú hatóanyagokkal szemben rezisztens parazitákra is hatnak. A Nematodirus, Cooperia és Oesophagostonum fajok egyes fajtái haszonállatok bélrendszerét támadják meg, míg a Haemonchus és Ostertagia fajokhoz tartozók a gyomorban, és a Dictyocaulus fajhoz tartozók a tüdőszövetben élősködnek. A Filariidae és Setariidae család parazitái belső sejtszövetekben és szervekben, mint például a szívben, véredényekben, nyirpkerekben és bőralatti szövetben fordulnak elő. Közülük mindenekelőtt a kutya szívférge, a Dirofilaria immitis emelendő ki. Az (1) általános képletű vegyületek e paraziták ellen rendkívül hatásosak. Az (1) általános képletű vegyületek alkalmasak továbbá emberre káros paraziták leküzdésére, ezek közül jellemzőek az Ancylostoma, Necator, Ascaris, Strongyloides, Trichinella, Capillaria, Trichuris és Enterobius fajok képviselői. A találmány szerinti vegyületek a Filariidae család Wuchereria, Brugia, Onchocerca és Loa fajtái ellen is hatásosak, amelyek a vérben, szövetekben és különböző szervekben for-198.056 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 5
