198015. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1-szubsztituált oxindol-3-karboxamid-származékok előállítására

1

2

198.015

I -Karbamoil-5-kIór-oxindol-3-N-(2,4-diklór- 5-fenil)-karboxamid

1,0 g (0,0047 mól) 1 -karbamoil-5-klór-oxindol és

1,05 g (0,0104 mól) trictil-amin 20 ml dimetil-formamiddal készített oldatát 5 °C-ra hűtjük és az oldathoz hozzáadunk 980 mg (0,0052 mól) 2,4-diklór-fenil-izocianátot, majd a keletkező rcakcióelcgyet 30 percig keverjük. Ezt követően 100 ml vizet adunk a reakcióelegyhez és a termék keletkező trietil-aminsóját szűréssel elkülönítjük, vízzel mossuk és hozzáadjuk 100 ml 0,05 normál metanolos hidrogénklorid-oldathoz. A keletkező szilárd anyagot szűrés4. példa

sel elkülönítjük, metanollal mossuk és szárítjuk, így

1,0 g termékei kapunk. Op.: 282 °C (bomlik).

Analízis Ci<,H,002N3a3 képletre: számított: C:48,2, H:2,5, N: 10,5%,

talált: C:48,2, H: 2,7, N: 10,4%.

5. példa

A 4. példában leírt módon járunk el, amelynek során l-karbamoil-5-klór-oxindoIt és megfelelő izocianátot használunk és így (la) általános képletnek megfelelő vegyületckhez jutunk. E vegyületek Rj szubsztitucnseit, olvadáspontját és elemi összetételét az alábbiakban adjuk meg.

10

15

R.

Op. (°C) (bomlik)

Analízis

(1) csoport

217

Ci8Hi4 04N3Cl képletre: számított: C: 58,2, H: 3,8, N: 113%, talált: C: 58,0,11: 3,8, N: 11,2%.

(2) csoport

229

CisMigOTNsO képletre: számított: C: 60,4, H: 4,5, N: 11,7%, talált: C: 60,4, H:4,5, N: 11,7%.

(3) csoport

228

Q 6 HuOjNj Cl képletre: számított: C: 58,3, H: 3,7, N: 12,7%, talált: C: 58,0,11: 3,8. N: 12,8%.

(4) csoport

223

CjoHjt^NsCl képletre: számított: C: 59,8, H: 5,0, N: 10,5%, talált: C: 59,4, H:4,9, N: 10,5%.

(5) csoport

230

Ci * Hi 1O3N3O képletre: számított: C: 52,8, H: 3,0, N: 113%. talált: C: 52,8, H: 3,0, N: 11,6%.

(6) csoport

227-229

Ci s Hi 1O3N3G képletre: számított: C: 55,3, H: 3,2, N: 12,1%, talált: C: 55,0, H: 3,4, N: 12,1%.

(7) csoport

217-221.5

CiíHu03N3Gj képletre: számított: C: 52,8, H: 3,0, N: 11,5%, talált: C: 52,9, H: 3,1, N: 11,8%.

(8) csoport

203-204

Ci7H| 103N3OF3 képletre: számított: C: 513, H: 2,9, N: 10,6%, talált: C: 51,1, H: 2,9, N: 103%.

(9) csoport

219

Ci6Hi0O3N6C1F2 képletre: számított: C: 52,6, H: 2,8, N: 11,5%, talált: C: 52,5, H: 2,8, N: 11,6%

6. példa

1 -Karbamoil-5-klór-oxindol-3-N-(2-tienil)- 55-karboxamid

1 g (0,00475 mól) l-karbamoil-5-klór-oxindol és 2 ml (0,014 mól) tríetil-amin 20 ml dimetil-formamiddal készített oldatát 5 °C-ra hűtjük és hozzáadunk 10 ml 2-tienil-izodanátot, majd a reakcióele- 60

gyet 1 óra hosszat keverjük. Ezt követően 50 ml etil-acctátot és 200 ml 1 normál hidrogénklorid-oldatot adunk az elegyhez és a kivált szilárd anyagot szűréssel elkülönítjük, majd etil-acetátból átkristályosítjuk, így 200 mg termékhez jutunk. Op.: 199 X (bomlik).

Analízis CmHio03N3C1S képletre: számított: C: 50,1, H: 3,0, N: 12,5%,

talált: C: 50,0. H: 2,9, N: 12,3%.

4