198008. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(3-klór-izoprofenil)-karboxamid származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó szelektív herbicid készítmények előállítására
1 2-7-undekánt vagy szervetlen bázisokat, mint pl. kálium-karbonátot, nátrium karbonátot, nátrium-hidroxidot, káüunvhidroxidot vagy nátrium-hidrogén-karbonátot. A reakcióhőmérséldet -10—150 °C közötti, előnyösen 5-90 °C, célszerűen 15—70 °C közötti a reakciót lcjátszatliatjuk az alkalmazott oldószer forráspontjának megfelelő hőmérsékleten is. A reakcióidő az alkalmazott oldószertől és a hőmérséklettől függ és általában 1 másodperctől 10 óráig, előnyösen 1 perctől 5 óráig, célszerűen 20 perctől 3 óráig tcijed. A találmány szerinti eljárással előállított N-(3-klór-4-izopropil-fenil)-karboxamid alkalmazási mennyisége függ a kiirtandó gyom fajtájától. Általában 0,1 — —10 kg/hektár, előnyösen 0,2-3 kg/hektár. A találmány szerinti herbicid készítmények hatóanyagként a találmány szerinti eljárással előállított (1) általános képletű vegyületet tartalmazzák. Az (I) általános képletű vegyületeket önmagukban is alkalmazhatjuk a gyomnövények irtására, azonban általában a szokásosan alkalmazott hordozóanyagokkal és egyéb mezőgazdaságban használatos segédanyagokkal a növényvédelemben szokásosan alkalmazott formára hozva, mint pl. por, granulátum, nedvesíthető por, emulgeálható koncentrátum vagy folyékony készítmény, használjuk őket. Alkalmazható hordozóanyagként megemlítjük a szervetlen anyagokat, mint pl. agyagok, talkum, bentonit, kalcium-karbonát, diatomaföld, zeoiit és szilícium-dioxid, növényi eredetű szerves anyagokat, mint pl. búzaliszt, szójaliszt, keményítő és kristályos cellulóz, polimer vegyületeket, mint pl. petróleum gyanták, poli(vinil-klorid) és poli(alkiién-glikol)-ok, karbamidot és viaszokat. Folyékony hordozóanyagként használhatunk olajokat, szerves oldószereket és vizet. A hordozóanyagon kívül alkalmazható egyéb se-, gédanyagok közül megemlítjük a nedvesítő-, diszpergáló- tapadásfokozó- és szétoszlást elősegítő szerek használatát. Ezeket a szereket a találmány szerinti készítmények önmagukban vagy keverék formájában is tartalmazhatják. A találmány szerinti készítmény nedvesítő-, disz-Eergáló, szétoszlást elősegítő és stabilizálószerként ülönböző felületaktív anyagokat, polimer vegyületeket, mint pl. zselatint, albumint, nátrium-alginátot, metil-cellulózt, poli(vinil-alkohol)-t, xantán gumit tartalmazhat. A folyóképes készítményekhez ipari fungicidcket, baktericideket és konzerváló szereket is adhatunk, gombák, baktériumok vagy penész pusztítása céljából. A találmány szerinti készítmény felületaktív szerként tartalmazhat nemionos, anionos, kationos vagy amfoter felületaktív anyagokat. Példaként említhetjük meg a következő vegyületeket: alkilfenolok.hoszszabb szénláncú alkoholok, alkil-naftolok, hosszabb szénláncú zsírsavak, zsírsav-észterek vagy dialkil-foszforsav-aminok etilén oxiddal alkotott polimerizációs termékei, etilén-oxid és propilén-oxid kopolimerek, kénsav-dialkil-észter sók, mint pl. lauril-szulfát-nátriumsója, alkil-szulfonsav-sók, mint pl. 2-etil-hexánszulfonsav-nátriumsó, és aril-szulfonsav-sók, mint pl. ligninszulfonsav-nátriumsó és dodecil-benzolszulfonát-n átriumsó. A találmány szerinti herbicid készítmények hatóanyagtartalma a készítmény formálásától függ, általában porkészítmények esetében 1-20 tömeg%, nedvesíthető por készítmény esetében 20-90 tömeg%, granulátum esetében 1—30 tömeg%, emulgeálható koncentrátum esetében 1-50 tömeg%, folyóképes készítmény esetében 20-70 tömeg%. Az egyéb segédanyagokat a találmány szerinti készítmény 0-80 tömegbe mennyiségben és a hordozóanyagot az aktív hatóanyagot és az egyéb segédanyagok mennyiségét 100 tömeg% mennyiségre kiegészítő mennyiségben tartalmazza. A találmány szerinti herbicid készítményeket legalább egy másik herbiciddel, egyéb mezőgazdasági kemikáliával, mint pl. inszekticiddel vagy növekedésszabályozó szerrel, talajjavító szerrel és műtrágyával összekeverve vagy ezekkel kevert szerként formálva együtt alkalmazhatjuk. Bizonyos esetekben ezektől az alkalmazási módoktól szinergista hatást várhatunk. A találmány szerinti eljárást és készítményeket a korlátozás igénye nélkül az alábbi példákban részletesebben bemutatjuk. 1. Előállítási példa N-(3-klór4-izopropil-fenil)-2-metÜ-valeriánsav-amid előállítása 36 ml toluolhoz hozzáadunk 1,0 g (5,9 mmól) 3-klór-d-izopropil-anilint, 0,7 g piridint és 0,9 g (5,9 mmól) 2-metil-valeril-kloridot. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 20 percen át kevertetjük. A kristályokat szűréssel eltávolítjuk. A szűrlethez 70 ml vizet adunk és az elegyet toluollal extraháljuk. A toluolos oldatot telített vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal mossuk, majd vízmentes nátrium-szulfáton víztelenítjük. A vízmentesített oldatot vákuum alkalmazásával bepároljuk. A nyers kristályokat metanolból átkristályosítjuk. 1,2 g N-(3-klór4-izopropil-fenil)-2-metil-valeriánsav-amidot kapunk. Hozam: 76,0% a 3-klór4-izopropil-anilinre számítva. 2. Előállítási példa N-(3 -ki ór4-i zopropil -fe nil)-1 -me til - -ciklopropán-karboxamid előállítása 90 ml benzolhoz hozzáadunk 1,0 g (5,9 mmól) 3- -klór4-i zopropil-an ilint, 0,7 g trietil-amint és 0,8 g (6,8 mmól) 1-metil-ciklopropán-karbonsav-kloridot. A reakcióelegyet 1 órán át 5-10 °C hőmérsékleten kevertetjük. A reakcióelcgyből kivált kristályokat szűréssel eltávolítjuk, majd a szűrletet telített vizes nátrium-hidrogén-karbonát-oldattal mossuk. Az oldatot ezután vízmentes nátrium-szulfáton víztelenítjük, majd vákuum alkalmazásával bepároljuk. Olajos anyagot kapunk, amit szilikagéllel töltött oszlopon kromatográfiás módszerrel tisztítimk, eluensként benzol— —etil-acetát 40:1 tó' 'ogatarányú elegyét alkalmazva. 1,3 g N (3-klór4-izopropil-fenil)-l-metil-ciklopropán-karboxamidot kapunk olajos anyag formájában. Hozam: 87,6% a 3-klór4-izopropil-anilinra számítva. Az olajos anyag hosszú időn át történő tárolása közben kristályosodik. 198.008 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 4
