198008. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-(3-klór-izoprofenil)-karboxamid származékok és ilyen vegyületeket tartalmazó szelektív herbicid készítmények előállítására

1

2

198.008

3. Előállítási példa

N-(3-klór4-izopropil-fenil)-dklopropán- 5

-karboxamid előállítása

20 ml dimetil-formamidhoz hozzáadunk 1,0 g (5,9 mmól) 3-klór4-izopropil-anilint, 0,5 g kálium-karbonátot és 1 g (6,5 mmól) ciklopropán-karbonsav-anhidridet. A reakdóelegyet jeges hűtés közben kevertetjük. 3 óra elteltével a reakdóelegyhez 80 ml vizet adunk, majd az elegyet toluollal extraháljuk. A toluolos oldatot vízmentes magnézium-szulfáton víztelenítjük, majd vákuum alkalmazásával bepároljuk. A kapott olajos terméket szilikagéllel töltött kromatográfiás oszlopon tisztítjuk, eluensként toluol-etil-acetát 30:1 tcrfogatarányú elegyét alkalmazva. 1,2 g N-(3-klór4-izopropil-fenil)-dklopropán-karboxamidot kapunk szilárd anyag formájában. Hozam 85,6% a

3-klór4-izopropil-anilinra számítva.

A találmány szerinti eljárással előállított (1) általános képletű vegyületek jellemzőit és fizikai állandóit az 1. táblázatban foglaljuk össze.

1. táblázat

Vegyidet

sorszáma

R

Fizikai állandók

1.

1-metil-butil Cll3 Cll2 CHjCH-cíi3

'i

ÍR*1 KBrm.x cm’1: 3300,1660.

NMR 6 TMS Ca4: 0786 (3H, t, J=7Hz), 1,12 (3H,s), 1,20 (6H, d, J=7Hz), 1,24-1,76 (4H, m), 2,48 (1H, m), 3,32 (Pl, m), 7,08 (1H, d, J=8Hz), 7,40 (1H, dd, J=8Hz, J=2riz), 7,60 (1H, d, J=2Hz), 9,22 (1H, bs). m.p.: 66,0-68,0 °C.

Elemanalízis:

számított: C: 67,27, H: 8,28, N: 5,23, Cl: 13,24%, kapott: C: 67,07, H: 8,57, N: 5,17, Cl: 13,05%.

2.

1-metil-ciklopropil

CH, v

>CCH^I

ch3

ÍR* film„,„v cm’1: 3400,1650.

I lulA

NMR5 TMS Ca4: 0,57 (2H, m), 1,20 (2H, m), 1,22 (6H, d, J=7Hz), 1,40 (3H, s), 3,32 (1H, m), 7,15 (1H, d, J=9Hz), 7,39 (1H, dd, J=9Hz, J=2Hz), 7,44 (1H, d, J=2Hz), 7,60 (1H, bs). m.p.: 102,0-104,0 °C.

Elemanalízis:

számított: C: 66,79, H: 7,21, N: 5,56, Cl: 14,08%, kapott: C: 66,45, H: 7,40, N: 5,77, Cl: 13,79%.

3.

dklopropil

ch2

CH-ch2'/

1Rí> KBrmax cm'1: 3300,1655.

NMR5 TMS C04: 0,70-1,00 (4H, in), 1,22 (6H, d, J=8Hz), 1,78 (1H, m), 3,32 (1H, m), 7,25 (1H, d, J=

=8Hz), 7,46 (1H, dd, J=8Hz, J=2Hz), 7,85 (1H, d, J= =2Hz), 9,55 (1H, bs). m.p.: 114,0—114,0 °C.

Hemanalízis:

számított: C: 65,68, H: 6,79, N: 5,89, Q: 14,91%, kapott: C: 65,91, H: 7,01, N: 5,82, Cl: 14,54%.

A találmány szerinti készítmények formálását és herbidd hatásának vizsgálatát a következő példákban mutatjuk be.

1. Formálási példa Nedvesíthető por:

20 tömegrész 2. sorszámú vegyíiletet, 2 tömegrész alkil-benzol-szulfonsav-nátriumsót, 2 tömegrész poli(oxi-ctilén)-alkil-fenil-éter és 76 tömegrész Zieklitet (gyártócég Zieklite Chemical Industry Co., Ltd.;

hordozóanyag, fő tömegében szilídum-dioxid) jól elporítunk és összekeverünk nedvesíthető por készítménnyé.

g5 2. Formálási példa

Nedvesíthető por:

30 tömegrész 3. sorszámú vegyületet, 6 tömegrész poli(oxi-etilén>alkil-fenil-éter-ammónium-8zulfátot, 2 tömegrész naftalin-szulfonsav-nátriumsót és formalde- 60 hid kondenzádós termékét, 1 tömegrész alkil-benzol-5