198003. lajstromszámú szabadalom • Eljárás heterociklusos csoporttal vagy fenil csoporttal helyettesített karboxi-alkénsav származékok előállítására

1

2

R21 R3

l

7 HCO H

(2 cisz, 1 transz)

8 HCO H

I

9 C1CH.CO H

2I

io acH2co H

11 Cbz H

12 Cbz H

(transz)

13 Cbz H

(dsz)

14 Cbz H

(2 dsz, 1 transz)

15 Cbz H

(2 dsz, 3 transz)

16 H Me

(HQ só)

17 Cbz H

18 H Me

(HQ só)

(VIII) általános képlet

198 003

(R1 hidrogénatom, R2 -CH2~)

R4

IR (Nujol) w. cm'1

NMR 6: ppm

t-Bu

3150,3100,1720, 1690, 1635 op. 185-188°C

1,40 (s,9H), 3,43 (d,J-7Hz,2H), 6,89, 7,00 (2xt, J«7Hz, 1H), 7,20, 7,26(2xs, 1H), 8,48 (s, 1H) /CD3SOCD3 /

Bzl

1735,1680,1620, bp. 1 S3—155°C

3,69 (d, J-7Hz, 2H), 5,12 (s, 2H), 7,17 (t,J-7Hz, 1H), 7,21(8, lH), 7,32 (s,5H), 8,46 (s,lH) /CD3SOCD 3/

Me

3,39 (d, J.7,5Hz, 2H), 3,70 (s, 3H), 4,24 (s,2H), 7,11 (s,lH), 7,23 (t, J»7,5Hz, 1H), 9,37 (brs. 2H)

/coa3/

Bzl

1726,1685,1160, bp.155°C

3,95,4,01 (2xd, J-7,5Hz, 2H), 4,71 (s, 2H), 5,45, 5 47 (2xs, 2H) 7 28, 7,40 (2xt, J.7,5Hz, 1H), 7,58, 7,65 (2xs, 1H), 7,70 (s, 5H), 12,9 (brs, 1H) /CD3SOCD3/

Me

3400-2300,1740,. 1550

3,58-3,73 (m, 2H), 3,63 (s, 3H), 5,27 (s, 2H), 7,03-7,46 (m, 7H) /CD3SOCD3/

t-Bu

3160-2200, 1720, 1680,1635 op.169—171°C

1,42 (s,9H), 3,53 (d, J.7Hz, 2H), 5,29 s,lH}, 7,27 (t, J-7Hz, 1H), 7,35^$, 7,30-7,50 (m,5H) /CD3COCD3/

t-Bu

1,44 (s,9H), 3,53 (d, J.7Hz, 2H), 5,27 (s,2H), 7,13 (t, J-7Hz, lH), 7,24 (s,lH), 7,30-7,47 (m,5H) Icdq3i

Me-Bzl

3150-2050,1720, 1670,1620,1570 op.16Q—163°C

2,33 (s,3H), 2,53, 2,70 (2xd, J-8Hz, 2H), 5,11 (s,2H), 5,26 (s, 2H), 6,99- 7,40 (m, ÍOH)

/CDa3-CD3OD/

Bzl

1725,1675,1620, 1575

op. 164—165°C

3,51 3,73 (2xd, J-7 Hz, 2H), 5,13 (s, 2H) 5,26 (s, 2H), 7,Ó6, 7,;l0 (2xs, 1H), 7,0-7 5 (m, 11H) /CDa3-CD3OD/

H

3330-2450, 1720, 1680,1630

3,39 (d,J=7Hz,2H), 3,73 (s, 3H), 6,88 (s, lH),7,25(t,J-7Hz, lH), /CD3SOCD3/

PMB

1720,1575, 1515, op. 145—148°C

3,80 (d, J-8Hz, 2H), 3,90 (s, 3H), 5,20 (s, 2H)1 5,33 (s, 2H), 7,00 (s, 1H), 6,85-7,60 (m, 10H) /CDa3-CD3OD/

Me

3200,1720,1625,

1605

(cho3)

3,44 (d, J«7Hz, 2H), 3,75 (s, 3H), 3,85,3,88 (2xs, 3H), 6,70,6,75 (ixs, 1H), 6,97, 7,43 (2xt, J«7Hz, lH) /CDa3-CD3OD/