197916. lajstromszámú szabadalom • Eljárás sfingozin származékok előállítására

(19) HU MAGYAR

népköztársaság

SZABADALMI

LEÍRÁS

(22) A bejelentés napja: 86.08.11. (21) 3523/86

(33) CH:

(32) 85.08.13.

86.03.07.

(31) 3472/85 938/86

(11) (13)

197916 B

(51) Int.Cl4 C 07 H 15/10

. SabwMmlTir.'

* - dnk •ORSZÁGOS

találmányi

HIVATAL

(41) (42) A közzététel napja: 1987.07.28.

(45) Megjelent: 1990.02.26.

(72) Feltalálók:

(73) Szabadalmas:

prof.dr. SCHMIDT Richard R., ZIMMERMANN Peter, Viliingen,

Konstanz,

DE

Solco Basel AG., Bázel, CH

(54) ELJÁRÁS SFINGOZIN-SZÁRMAZÉKOK ELŐÁLLÍTÁSÁRA

(57) KIVONAT

A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű sfingozin-származékok előállítására.

A képletben

R1 jelentése 14—18 szénatomos alkanoilcsoport és

R3 jelentése 13—17 szénatomos alkilcsoport, amely legalább 13 szénatomot egyenesláncban és adott esetben legfeljebb 4 szénatomot oldalláncban levő metilcsoport alakjában tartalmaz és adott esetben egy-három kettőskötést foglalhat magában. A találmányunk szerinti eljárás során D- galaktózt a 4- és 6-helyzetben megvédünk; a kapott terméket a megfelelő, a 2,4-helyzetben védett D-treózzá oxidáljuk; utóbbi vegyületre az alifás oldalláncot (R3) Wittig-reakcióval

felvisszük; a szabad hidroxilcsoportot azidocsoporttá alakítjuk és a védőcsoportot lehasítjuk; a kapott 2-azido-l ,3-dihidroxi-vegyületet az 1-helyzetben szelektíven megvédjük és a 3-helyzetben blokkoljuk, majd az 1 -helyzetű hidroxilcsoportot ismét felszabadítjuk; a kapott vegyüietet vagy a korábban említett

2-azido-l,3-dihidroxi-vegyületet egy 2,3,4,6-0- -tetraacil-D-glükóz O-trifluor- vagy O-triklór-acetimidátjával vagy 1-halogén-származékával glikozidáljuk, majd az acilcsoportokat, illetve a 3-helyzetben levő védőcsoportot lehasítjuk; az azidocsoportot aminocsoporttá alakítjuk, végül a kapott aminovegyületet egy R'OH általános képletű zsírsavval acilezzük.

OH