197886. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként új amino-metil-izoxazolidin-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
197886 adott esetben egyszeresen vagy többszörösen, azonosan vagy különbözően helyettesített tetrahidronaftilvagy dekahidronaftilgyürüt képeznek és a szubsztituensek a következők lehetnek: halogénatom, egyenes vagy elágazó szénláncú, 1—4 szénatomos és adott esetben 1—9 azonos vagy különböző halogénatomot tartalmazó a 1 kiI-, alkoxi-, alkil-tio-, halogén-alkil-, halogén-alkoxi-, halogén-alkil-tio- vagy alkoximino-alkil-csoport. Különösen előnyösek azok a (VII) általános képietü vegyületek, amelyeknek képletében R6 jelentése egyenes vagy elágazó szénláncú 1 —11 szénatomos alkilcsoport, a fenilrészben adott esetben egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesített, az aIkiIrészben I—7 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú fenil-a 1 ki 1 -, fenoxi-alkil- vagy fenil-tio-a 1 ki 1-csoport, és a fenilgyűrű szubsztituensei a következők lehetnek: klór- vagy brómatom, egyenes vagy elágazó szénláncú 1—6 szénatomos alkilcsoport, etoxi-, metoxi-, n- vagy izopropoxi-, n-, izo-, szék- vagy terc-butoxi-, metil-tio-, trif I uor-metil-, trifluor-metoxi-, triíluor-metil-tio- vagy metoximino-metil-csoport; adott esetben a cikloalkilrészben egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesített, a cikloalkilrészben 5, 6 vagy 10 szénatomos és adott esetben 1 — 3 szénatomos aikilcsoportot tartalmazó cikloalkil-alkil-csoport és a szubsztituensek a következők lehetnek: egyenes vagy elágazó szénláncú 1—5 szénaíomos alkilcsoport, R7 jelentése azonos R6 jelentésével vagy jelentése hidrogénatom, vagy R3 és R' a közbezárt szénatommal együtt 5, 6 vagy 10 szénatomos cikloalkilcsoportot képeznek, amelyek egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesítve lehetnek egyenes vagy elágazó szénláncú 1—5 szénatomos alkilcsoporttal; adott esetben egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesített dekahidronaftil-csoport, és a szubsztituensek a következők lehetnek: egyenes vagy elágazó szénláncú 1—5 szénatomos alkilcsoport; adott esetben egyszeresen, kétszeresen vagy háromszorosan, azonosan vagy különbözően helyettesített tetrahidronaftilcsoport, és a szubsztituensek a következők lehetnek: egyenes vagy elágazó szénláncú I —5 szén-9 atomos alkilcsoport, metoxi-, trifluor-metil-, trif I uor-metoxi-csoport vagy klóratom. A találmány szerinti a) eljárásban szintén kiindulási vegyületként alkalmazott allil-aminokat a (III) általános képlet ábrázolja. Ebben a képletben az R2 és R3 szubsztituensek előnyösen azokat a szubsztituenseket jelentik, amelyeket az (I) általános képletű vegyieteknél is előnyösként neveztünk meg. A (III) általános képietü allil-aminok színtér ismert szerves kémiai vegyületek. A találmány szerinti b) eljárásban kiindulási vegyületként alkalmazott izoxazolidineket a (IV) általános képlet ábrázolja. A (IV) általános képletben R1 jelentése előnyösen azonos az (I) általános képietü vegyületeknél megadott előnyös jelentésekkel. X1 előnyösen halogénatomot, különösen klór- vagy brómatomot, vagy adott esetben helyettesített alkilszulfonil-oxi- vagy arilszulforiil-oxi-csoportot, így például metánszulfonil oxi- vagy p-toluolszulfonil-oxi-csoportot jelent. A (IV) általános képietü izoxazolidin-származékok még nem ismertek. A vegyieteket a találmány szerint a) eljárással analóg eljárás szerinti állítjuk elő úgy, hogy a (II) általános képietü hidroxil-amin-származékot — a képletben R1 jelentése a megadott — a (IX) általános képietü allil-halogeniddel vagy allil-alkohollal — a képletben X3 jelentése hidroxilcsoport vagy halogénatom, különösen hidroxilcsoport, klór- vagy brómatom — reagáltatjuk formaldehid jelenlétében, valamint adott esetben hígítószer, így például metanol vagy széntetraklorid jelenlétében 20 C és 80°C közötti hőmérsékleten és abban az esetben, ha X3 jelentése hidroxilcsoport, a kapott (X) általános képietü hidroxi-metil-izoxazolidint — a képletben R1 jelentése a megadott — második lépésként a (XI) általános képietü szulíonil-halogeniddel — a képletben X4 jelentése halogénatom, különösen klórvagy brómatom, és R4 jelentése adott esetben helyettesített alkil- vagy arilcsoport, így például metilvagy p-tolil-csoport — reagáltatjuk adott esetben hígítószer, így például diklór-metán és adott esetben bázikus reakciót elősegítő anyag, így például trietil-amin jelenlétében 10°C és 60°C közötti hőmérsékleten. A (IX) általános képietü allil-halogenidek, illetve a11 il-alkohol és a (XI) általános képietü szulfonil-halogenidek általánosan ismert szerveskémiai vegyületek. A találmány szerinti b) eljárásban szintén kiindulási vegyületként alkalmazott aminokat az (V) általános képlet ábrázolja. Az (V) általános képletben R2 és R3 előnyösen azokat a szubsztituenseket jelenti, amelye-10 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 6
