197886. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként új amino-metil-izoxazolidin-származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
két az (I) általános képletü vegyületeknél is előnyösként neveztünk meg. Az (V) általános képletű vegyületek szintén ismert szerveskémiai vegyületek. A találmány szerinti a) eljárásban hígítószerként inert szerves oldószerket vagy ezek vizes elegyét alkalmazzuk. Ilyenek különösen az alifás és aromás, adott esetben halogénezett szénhidrogének, így például a cíklohexán, a diklór-metán, a kloroform, a széntetraklorid, az éterek, így a dioxán, a tetrahidrofurán és az etilénglikol-dimetil- vagy -dietil-éter, az amidok, így a dimetil-formamid, a dimetil-acetamid, az n-metil-formanil, az n-metil-pirrolidon és a hexametil-foszforsav-triamid, a szulfoxidok, így a dimetil-szulfoxid, az alkoholok, így a metanol, az etanol, a propanol és ezek vizes elegyei. A találmány szerinti a) eljárásban a reakcióhőmérséklet széles határok között változhat. Általában 20°C és 150°C, előnyösen 40°C és 140°C közötti hőmérsékleten dolgozunk. A találmány szerinti a) eljárásban 1 mól (II) általános képletü hidroxil-amin-származékra számítva általában 0,8—1,3 mól, előnyös ekvimoláris mennyiségű (III) általános képletü allil-amint és 1,0—5,0 mól formaldehidet alkalmazunk. A (II) általános képletü hidroxil-amin-származékot hidrogén-halogenid-só, különösen hidroklorid formájában is alkalmazhatjuk. Ebben az esetben célszerűen ekvimoláris mennyiségű megfelelő savmegkötőszert, így például nátrium-hidroxidot, nátrium-karbonátot, kálium-karbonátot vagy trietil-amint is használunk. Savmegkötőszerként alkalmazhatjuk a (III) általános képletű allil-amin megfelelő feleslegét is. Emellett a formaldehidet vizes formaldehid-oldat formájában is alkalmazhatjuk. A reakciót ismert módon folytatjuk le, a reakcióelegyet ismert mpdon dolgozzuk fel és az (I) általános képletü végterméket ismert módon izoláljuk (34 18 395. számú német szövetségi köztársaságbeli közrebocsátási irat, valamint előállítási példái). A találmány szerinti b) eljárásban hígítószerként inert szerves oldószereket vagy vizes rendszereket alkalmazhatunk. Ilyenek különösen az alifás és aromás, adott esetben halogénezett szénhidrogének, így például a benzin, a benzol, a toluol, a xilol, a klór-benzol, a petroléter, a hexán, a cíklohexán, a diklór-metán, a kloroform, a széntetraklorid, az éterek, így a dietil-éter, a dioxán, a tetrahidrofurán és az etilénglikol-dimetil- vagy -dietil-éter, a ketonok, így az aceton és a butanon, a nitrilek, így az acetonitril és a propionitril, az amidok, így a dimetil-formamid, a dimetil-acetamid, az N-metil-formanilid, az N-metil-pirrolidon és a hexametil-foszforsav-triamid, az észterek, így az etil-acetát és a' szulfoxidok, így a dimetil-szulfoxid. 11 A találmány szerinti b) eljárásban dolgozhatunk kétfázisú rendszerben, így például víz/toluo! vagy víz/diklór-metán rendszerben, adott esetben fázisátvivő katalizátor jelenlétében. Ilyen katalizátorok a tetrabutil-ammónium-jodid, a tetrabutil-ammónium-bromid, a tributil-metil-foszíónium-bromid, a trimetil-C|3/C|5-alkil-ammónium-klorid, a dibenzil-dimetil-ammónium-metil-szulfát, a dimetil-Cl2/C|4-alkil-benzil-ammónium-klorid, a tetrabutil-ammónium-hidroxid, a 15-Krone-5, a 18-Krone-6-, a trietil-benzil-ammónium-klorid, a trimetil-benzil-ammónium-klorid. A találmány szerinti b) és c) eljárásban oldószer nélkül is dolgozhatunk. A találmány szerinti b) eljárásban savmegkötőszerként a szokásos szervetlen vagy szerves bázisokat alkalmazhatjuk. Előnyösen alkálifém-hidrideket, -hidroxidokat, -amidokat, -karbonátokat vagy hidrogén-karbonátokat, így például nátrium-hidridet, nátrium-amidot, nátrium-hidroxidot, nátrium-karbonátot vagy nátrium-hidrogén-karbonátot vagy tercier aminokat, így például trietil-amint, N,N-dimetil-anilint, piridint, 4-(N,N-dimetil-amino) -piridint, diazabiciklooktánt (DABCO), diazabiciklononént (DBN) vagy diazabicikloundekánt (DBU) alkalmazunk. Alkalmazhatjuk a reakcióban felhasznált (V) általános képletű, illetve (la) általános képjetü amint is megfelelő feleslegben savmegkötőszerként. A találmány szerinti b) eljárásban a reakcióhőmérséklet széles határok között változhat. Általában —20°C és -)-1503C, előnyösen 0°C és 120°C közötti hőmérsékleten dolgozunk. A találmány szerinti b) eljárásban I mól (IV) általános képletű izoxazolidin-származékra számítva általában 1,0—3,0 mól, előnyösen 1,0—1,5 mól (V) általános képletű amint és adott esetben 1,0—3,0 mól, előnyösen 1,0—1,5 mól savmegkötőszert, valamint adott esetben 0,1 —1,0 mól fázisátvivő katalizátort alkalmazunk. A reakciót ismert módon folytatjuk le, a reakcióelegyet ismert módon dolgozzuk fel és a reakció (I) általános képletű végtermékét ismert módon izoláljuk. Az (I) általános képletű vegyületek savaddíciós sóinak aá előállításához előnyösen a következő savakat alkalmazzuk: hidrogén-halogenidek, így például hidrogén-klorid és hidrogén-bromid, különösen hidrogén- k lórid, továbbá foszforsav, salétromsav, kénsav, mono-, bi- és trifunkciós karbonsavak és hidroxi-karbonsavak, így például ecetsav, maleinsav, borostyánkősav, furnérsav, borkősav, citromsav, szalicilsav, szorbinsav, tejsav, valamint szulfonsavak, így például p-toluolszulfonsav és 1,5-naftalin-diszulfonsav, valamint szacharin. Az (I) általános képletű vegyületek savaddíciós sóit egyszerűen ismer sóképzési eljárások szerint állítjuk elő például úgy, hogy az (I) általános képletű vegyületet megfe-12 7 197886 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
