197884. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 5-(Fluor-acil-amino)-4-nitro-1-aril-pirazol-származékokat tartalmazó herbicid és növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
197884 A hatóanyagokat alkalmazhatjuk az Ultra-Low-Volume eljárásban is, vagy pedig a hatóanyag-készítményt vagy pedig magát a hatóanyagot a talajba injektálhatjuk. A készítményekkel kezelhetjük a növények vetőmagvait is. A felhasználási mennyiség széles határok között változhat. Általában 0,01—50 kg, előnyösen 0,05—10 kg hatóanyagot alkalmazunk a talajfelület hektárjaira számítva. A készítményeket egy célszerű időpontban alkalmazzuk, ezt a klimatikus és a vegetatív lehetőségek szabják meg. A találmány szerinti hatóanyagok előállítását és alkalmazását a következő példákban mutatjuk be. Előállítási példák 1. példa (1) képletü vegyület előállítása /b) eljárás/ 10 g (0,0235 mól) 5-(trifluor-acetamido)-1 - (2,3,6-triklór-4-/trif 1 uor-met il/-f enil) -pi razolhoz 20 ml jégecetben szobahőmérsékleten egymást követően hozzáadunk 2,4 ml (0,0258 mól) ecetsavanhidridet és 1,1 ml (0,025 mól) 98 t%-os salétromsavat. A reakcióelegyet’ 20 órán át keverjük, majd vákuumban bepároljuk, a visszamaradó anyagot 10 15 20 25 felvesszük 100 ml diklór-metánban és 400 ml 5%-os vizes nátrium-karbonát-oldattal extraháljuk. A vizes fázist megsavanyítjuk és 200 ml diklór-metánnal extraháljuk. Az egyesített szerves fázist nátriumszulfát felett szárítjuk és az oldószert vákuumban lepároljuk. fgy 8,6 g (77,6%) 4-nitro-5-(trifluor-acetamido)-l - (2,3,6-trikíór-4-/trifluor-metil/-fenil)-pirazolt kapunk, op.: 136—137°C. 2. példa (2) képletü vegyület előállítása /b) eljárás/ 5,4 g (0,0132 mól) 8-(difluor-acetamido)-1 - (2,3,6-triklór-4-/trif luor-metil/-feni!)-pirazolhoz 30 ml jégecetben szobahőmérsékleten egymást követően hozzáadunk .1,4 ml (0,0145 mól) ecetsavanhidridet és 0,6 ml (0,0139 mól) 98 t%-os salétromsavat. A reakcióelegyet 20 órán át keverjük, majd 500 ml vízbe öntjük, a kapott kristályos csapadékot leszívatjuk és szárítjuk. így 5,4 g (91%) 5- - (difluor-acetamido)-4-nitro-1- (2,3,6-triklór-4-/trifIuor-metil/-fenil)-pirazolt kapunk, op.: 146—151°C. A leírtakkal analóg módon állítjuk elő a következő táblázatban felsorolt (I) általános képletü 5-(fluor-acil-amino)-4-nitro-l-aril-pirazol-származékokat. 10 A példa száma 2. táblázat 0p. °C Ar-CFCl-yD-c" MS Cl-CF, Cl CF-98-101 5 6 7 8 166-168 128-137 93-108 S9-80 Cl 6 Cl