197877. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként fenil-benzoil-karbamid származékokat tartalmazó inszekticid, akaricid és ovicid szerek, valamint eljárás a hatóanyagok előállítására
b) N- [3,5-Diklór-4-(3’-klór-5’-trifluor-metil-piridiI-2’-oxi)-fenil] -N-(tetrahidropiranil-2”)-N’-2-klór-benzoil-karbamid előállítása f,9 g 2-klór-benzoil-izocianát 5 ml dietil-éterrel készített oldatát hozzácsepegtetjük a fenti a) pont szerint előállított 4,4 g anilinvegyület 40 ml dietil-éterrel készített oldatához. A reakcióelegyet ezután 2 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük, majd a kikristályosodott reakcióterméket szűréssel elkülönítjük és kevés dietil-éterrel mossuk. Ilyen módon megkapjuk a cím szerinti vegyületet |1. számú vegyület a csatolt rajzon (1) képlet], melynek olvadáspontja: 152—153°C. A fentiekben leírtakkal analóg módon még az alábbiakban felsorolt (I) általános képletű vegyületeket'állítjuk elő: 9 Vegyület Képletrajz Olvadáspont sorszáma száma [°C] 2. (2) 159—160 3. (3) 112—114 4. (4) 151 — 152 5. (5) 159—160 6. (6) 160—162 7. (7) 159—160 8. (8) 152—154 9. (9) 171 — 172 10. (10) 150—151 11. (11) 167—169 12. (12) 147—149 13. (13) 179—180 14. (14) 193—194 15. (15) 140—141 A korábbiakban leírtaknak megfelelő módón még az alábbi (I) általános képletű vegyületeket is elő lehet állítani: Vegyület Képletrajz Olvadáspont sorszáma száma [°C] 16. (16) 17. (17) 2. példa Házilégyre (Musca domestica) kifejtett hatás Hengerpoharakba egyenként 50 g frissen készített lárvatáptalajt mérünk be. Ezután a vizsgálni kívánt vegyület 1 tömegszázalékos acetonos oldatából 2 g-ot pipettázunk a hengerpoharakban lévő táptalajhoz, hogy a hatóanyag-koncentráció 400 ppm legyen. A szubsztrátum átkeverése után legalább 20 órányi időt hagyunk arra, hogy az aceton elpárologhasson. Az így kezelt táptalajt tartalmazó egyes poharakba ezután — melyek más — más hatóanyagot tartalmaznak különféle koncentrációkban — poharanként 25 darab egynapos házi légy 1 árvát helyezünk. A lárvák bebábozódása után a bábokat vízzel történő kiöblítéssel eltávolítjuk a táptalajból és azokat rátolható fedéllel elzárt edényekben megőrizzük. Az egyes poharakból öblítéssel kapott bábokat megszámoljuk és az adatot ha-6 íóanyagnak a lárvák fejlődésére gyakorolt toxikus hatásának mértékeként értékeljük. Tíz nap múlva a bábokból kifejlődött legyek számát is megállapítjuk. Az 1. példa szerinti (I) általános képletű vegyületek jó hatásúnak bizonyultak a fenti tesztben. 3. példa Selymes döglégyre (Lucilia sericata) kifejtett hatás 9 ml tenyészközeghez 50°C hőmérsékleten 1 ml vizes készítményt adunk, amely a vizsgálni kívánt hatóanyagot tartalmazza. Az alkalmazott, a hatóanyagot tartalmazó készítményt vízzel való hígítással állítjuk elő a 2. formálási példa szerinti emulzió-koncentrátumból. Ennek a készítménynek a hatóanyag-koncentrációja 500 ppm; ez a tenyészközegben 50 ppm-nek felel meg. Ezután a tenyészközeghez körülbelül 30 frissen kikelt Lucilia sericata lárvát adunk, majd 48 óra és 96 óra elteltével az inszekticid hatást meghatározzuk az elpusztulási arány alapján. Az 1. példa szerinti (I) általános képletű vegyületek a fenti tesztben igen hatásosnak bizonyultak a Lucilia serícata-val szemben. így a 4. számú és a 12. számú vegyület 50 ppm koncentrációban 100%-os hatást fejtettek ki a Lucilia sericata-ra. 4. példa Inszekticid mérgező hatás, melyet a hatóanyagelfogyasztása okoz (Insektizide Frassgift-Wirkung) Körülbelül 25 cm magas, virágcserépbe ültetett gyapotnövényeket bepermetezünk olyan vizes hatóanyag-emulziókkal, amelyek •a vizsgálni kívánt hatóanyagot 3—200 ppm koncentrációban tartalmazzák. Az alkalmazott permetlevet hígítással állítjuk elő, vízzel, egy, a 2. formálási példa szerint kapott emulzió-koncentrátumból. A permet rászáradását követően a gyapotnövényékre harmadik lárvastádiumban levő Spodoptera littoralis—.illetve Heliothis virescens-lárvákat helyezünk. A kísérletet 24°C hőmérsékleten és 60%-os relatív légnedvesség mellett végezzük. 120 óra múlva meghatározzuk a kísérleti rovarok mortalitását és azt százalékban fejezzük ki. 5. példa Epilachna varivestis-re kifejtett hatás Mintegy 15—20 cm magas Phaseolus vulgaris növényeket (bokorbab) megpermetezünk olyan vizes emulziós készítménnyel, amely a vizsgálni kívánt hatóanyagot 800 ppm koncentrációban tartalmazza. Az alkalmazott emulziós készítményt vízzel való hígítással állítjuk elő egy, a 2. formálási példa szerinti emulzió-koncentrátumból. A permet rászáradása után növényenként 51árvát helyezünk el az Epilachna varivestis (mexikói babbögár) negyedik lárvastádiumban lévő lárváiból. Az így fertőzött növényekre müanyag-10 197877 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
