197875. lajstromszámú szabadalom • Eljárás policiklusos aromás amino-alkanol származékok és ilyen hatóanyagot tartalmazó gyógyászati készítmények előállítására

197875

talános képletű csoport, ahol n értéke 0, 1 vagy 2, R5 jelentése

1—2 szénatomos alkilcsoport, amely n=0 esetén hidroxilcsoporttal vagy 1—2 szénatomos alkoxicsoporttal lehet helyettesítve; vagy az Ar csoport adott esetben egy morfolino- vagy imidazolilcsoporttal van helyettesítve;

Rl jelentése hidroxilcsoporttal helyettesített

1—3 szénatomos alkilcsoport vagy 1—3 szénatomos alkoxi-alkil-csoport;

R2 jelentése hidrogénatom, 1—3 szénatómos alkil- vagy hidroxi-alkil-csoport, vagy 1—4 szénatomos alkoxi-alkil-csoport;

R3 és R4 jelentése egymástól függetlenül, hidrogénatom, metilcsoport vagy etilcsoport,

R1, R2, R3 és R4 együttesen legfeljebb öt szénatomot tartalmaz; vagy az (I) általános képlet részét képező (g) csoport helyén egy 5 vagy 6 szénatomos, két hidroxilcsoporttal helyettesített cikloalkilcsoport áll; azzal jellemezve, hogy

(a) egy (II) általános képletű vegyületet, ahol Ár, R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott, vagy védőcsoporttal ellátott származékát redukáljuk, és adott esetben a védőcsoportot eltávolítjuk; vagy

(b) egy (V) általános képletű vegyületet, ahol Ár, R1, R2, R3 és R4 jelentése a tárgyi körben megadott, és a hidroxilcsoportok adott esetben védettek, redukálunk, és adott esetben a védőcsoportokat eltávolítjuk; vagy

(c) egy ArCH2L általános képletű vegyületet, ahol Ar jelentése a tárgyi körben megadott, L jelentése kilépő csoport, egy (IV) általános képletű vegyülettel — ahol R1, R , R3 és R4 a tárgyi körben megadott jelentésűek, és a hidroxilcsoportok adott esetben védettek — reagáltatunk, és adott esetben a védőcsoportokat eltávolítjuk;

és kívánt esetben egy kapott (I) általános képletű vegyületet 1—4 szénatomos alifás karbonsavval képezett észterré és/vagy savaddíciós sóvá alakítunk.

2. Az I. igénypont szerinti (a), (b) vagy

(c) eljárás, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként az Ar helyén 6-krizenil-, 7-fluorantenil- vagy helyettesített 1- vagy 9-antracenil-csoportot tartalmazó (II), (V) vagy

ArCH2L általános képletű vegyületet 'alkalmazunk, ahol R1, R2, R3, R4 és L jelentése az 1. igénypontban megadott.

3. Az 1. igénypont szerinti (a), (b) vagy

(c) eljárás, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan (II), (V) vagy ArCH2L általános képletű vegyületet alkalmazunk, ahol R1, R2, R3, R4 és L jelentése az 1. igénypontban megadott, Ar jelentése (a), (b), (c),

(d) , (e) vagy (f) képletű csoport, amely adott esetben klóratommal, hidroxilcsoporttal vagy metoxicsoporttal szubsztituált 1—2 szénato65

34

mos alkil- vagy 1—2 szénatomos alkoxicsoporttal; egy -S(0)„R5 általános képletű cső-; porttal, ahol R5 jelentése az 1. igénypontban megadott; klóratommal; imidazolilcsoporttal; morfolinocsoporttal; cianocsoporttal; vagy brómatommal helyettesített.

4. A 3. igénypont szerinti eljárás, azzal jellemezve, hogy kiindulási anyagként olyan

(II), (V) vagy ArCH2L általános képletű vegyületet alkalmazunk, ahol R1, R2, R3, R4 és L jelentése a 3. igénypontban megadott, Ar jelentése (a), (b), (c), (d), (e) vagy (f) képletű csoport, amely klóratommal, 2- -klór-etil-csoporttal, egy -OCH2CH2R12 általános képletű csoporttal, ahol R12 jelentése hidrogénatom, hidroxilcsoport vagy metoxicsoport, vagy egy -S(0)„CH3 általános képletű csoporttal helyettesített, ahol n értéke 0, 1 vagy 2.

5. Az 1. igénypont szerinti (a), (b) vagy (c) eljárás (g) általános képletű csoport helyén egy (j) képletű csoportot tartalmazó

(I) általános képletű vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített (II), (V) vagy (IV) általános képletű kiindulási vegyületeket alkalmazunk.

6. Az 1. igénypont szerinti (a), (b) vagy (c) eljárás a (g) általános képletű csoportban R1 helyén -CH2OH csoportot, R2 helyén hidrogénatomot, metil- vagy etilcsoportot, R3 helyén hidrogénatomot vagy metilcsoportot és R4 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületek előállítására, azzal jellemezve, hogy megfelelően helyettesített (II), (V) vagy (IV) általános képletű kiindulási vegyületeket alkalmazunk.

7. Az 1. igénypont szerinti (a), (b) vagy (c) eljárás

2- [ (6-krizenil-metil)-amino] -2-metil-1,3-propándiol,

2- [ (9-antracenil-metil)-amino] -2-metil-1,3- -propándiol,

2- [ (1 -antracenil-metil) -amino] -2-metil-1,3 - -propándiol,

2- [ (10-klór-9-antracenil-metil) -amino] -2-metil 1,3-propándiol,

2- [(10-bróm-9-antracenil-metil)-amino] -2-metil 1,3-propándiol,

2-metil-2- [ (10-metil-9-antracenil-metil) -aminő] -1,3-propándiol,

2-meti 1 -2- [ (lO-metiltio-9-antraceniI-metil) - -amino] -1,3-propándiol,

2- [10-(2-klór-etil)-9-antracenil-metil-amino] - -2 metil-1,3-propándiol,

2- [10-(hidroxi-metil)-9-antracenil-metil-amino]-2-metil-1,3-propándiol,

10- [1,1-bisz(hidroxi-metil)-etil-amino] -metil-9- antracén-karbonitril,

2-metil-2- [10- (metil-szulfonil) -9-antracenil-metil-amino] -1,3-propándiol,

2- ](10-metoxi-9-antracenil-metil)-amino] -2- -metil-l,3-propándiol,

2- [(lO-bróm-l-antracenil-metil)-amino] -2-metil-l,3-propándiol,

2- ](4,10-diklór-9-antracenil-metil)-amino] - -2 metil-1,3-propándiol.

66

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65