197871. lajstromszámú szabadalom • Eljárás leukotrién-antagonisták hatású 3-hidroxi-fenoxi származékok előállítására

197871

2. példa

NMR (CDCI3) 8: 12,8 (s, 1H), 7,6 (d, 1H),

6.5 (d, 1H), 4,1 (t, 2H), 2,8 (t, 2H), 2,7 (s, 3H), 2,5 (t, 2H) ,2,1 —1,3 (m, 10H), 1,0 (t, 3H)

4. példa

NMR (DMSO) 6: 13,0 (s, 1H), 7,9 (d, 1H),

6.7 (d, 1H), 4,1 (t, 2H), 2,8 (t, 2H), 2,7 (s, 3H), 2,6 (t, 2H) ,2,1 — 1,2 (m, 14H, 1,0 (t, 3H).

5. példa

NMR (CDCI3) 6: 12,65 (s, 1H), 7,50 (d, 1H),

6,35 (d, 1H), 3,93 (t, 2H), 2,52 (t, 2H), 2,45 (s, 3H), 2,22 (t, 2H), 1,8—1,1 (m, 16H), 0,85 (t, 3H).

6. példa

NMR (DMSO) 6: 12,85 (s, 1H), 7,8 (d, 1H),

6,65 (d, 1H), 4,1 (t, 2H), 2,75 (t, 2H), 2,65 (s, 3H), 2,5 (t, 2H), 2,1 —1,2 (m, 18H), 0,95 (t, 3H).

7. példa

NMR (DMSO) 6: 12,9 (s, 1H), 7,9 (d, 1H),

6.7 (d, IH), 4,2 (t, 2H), 2,9 (t, 2H), 2,7 (s, 3H), 2,55 (t, 2H), 2,1 —1,2 (m, 22H), 1,0 (t, 3H).

15. példa

NMR (CDCI3) 6: 12,9 (s, 1H), 10,6 (s, 1H),

7,3 (d, 1H), 7,2—7,0 (m, 9H), 6,2 (d, 1H),

5,1 (t, 1H), 3,9 (s, 2H), 2,7 (t, 2H), 2,4 (s, 3H), 2,3 (t, 2H), 2,1 — 1,2 (m,8H),0,97 (t, 3H)

16. példa

NMR (CDCI3), 6: 7,45 (d, 1H), 7,3—7,0 (m, 9H), 6,4 (d, 1H), 6,25 (d, 1H), 5,2 (t, 1H),

3,9 (s, 2H), 2,47 (s, 3H),2,3 (t, 2H), 2,1 —1,25 (m, 6H).

17. példa

NMR (CDCI3) 6: 5,3 [t, 1H, 0-CH(Ar)CH-CH2,] 6,3 (d, IH, méta Ar-H az acetilhez),

12,8 (s, IH, ArOH).

19. példa

NMR (CDCI3) 6: 0,97 (t, 3H), 1,4—1,7 (m, 4H), 1,88 (m, 2H), 2,01 (m, 2H), 2,32 (t, 2H),

2,44 (s, 3H), 2,72 (t, 2H), 5,21 (t, IH), 6,17 (d, IH), 7,2—7,4 (m, 5H), 7,37 (d, IH), 12,72 (s, IH).

21. példa

NMR (CDCI3) 6: 0,93 (t, 3H), 1,53 (quintett, 2H), 1,70 (m, 4H), 1,84 (t, 2H), 2,40 (t, 2H),

2,56 (s, 3H), 2,62 (t, 2H), 4,05 (t, 2H), 6,41 (d, 1H), 7,58 (d, IH), 12,76 (s, IH).

39. példa

6- (4-acetil-3-hidroxi-2-propil-fenoxi) -1,1-dimetil-hexi 1-nitril; NMR (CDC13), 6: 0,96 (t, 3H), 1,38 (s, 6H), 1,5—1,8 (m, 6H), 1,96 (m, 2H), 2,58 (s, 3H), 2,64 (t, 2H), 4,06 (t, 2H),

6,42 (d, IH), 7-,59 (d, IH), 12,74 (s, IH).

40. példa

NMR (CDCI3) 6: 0,88 (t, 3H), 1,21 (d, 3H),

1,46 (m, 4H), 1,60 (m, 4H), 2,34 (t, 2H), 2,52 (s, 3H), 2,58 (t, 2H), 4,48 (m, IH), 6,37 (d, IH), 7,54 (d, IH), 12,76 (s, IH).

43. példa

NMR (CDCI3) 8: 12,7 (s, IH), 7,7 (d, IH),

6.5 (d, IH), 4,0 (t, 2H), 3,7 (s, 3H), 2,8—1,6 (m, 13H), 1,1 (s, 6H), 1,0 (t, 3H).

44. példa

NMR (CDCI3) 6: 12,7 (s, IH), 7,75 (d, IH),

31

6.4 (d, IH), 4,0 (t, 2H), 2,6 (t, 2H), 2,55 (s, 3H), 1,4—1,9 (m,6H), 1,1 (s,6H),0,9 (t,3H).

45. példa

NMR (CDCI3) 6: (s, IH), 7,7 (d, IH), 6,5 (m, 3H), 4,0 (t, 2H), 3,7 (s, 3H), 1,3—2,0 (m, 6H), 1,1 (s, 6H).

46. példa

NMR (CDClj) 6: 12,7 (s, IH), 7,6 (d, IH),

6.4 (m, 2H), 4,0 (t, 2H), 2,5 (s, 3H), 1,9—1,3 (m, 6H), 1,1 (s, 6H).

47. példa

NMR (CDCI3) 6: 12,8 (s, IH), 7,6 (d, IH),

6,45 (d, IH), 4,4 (m, IH), 2,7 (t, 2H), 2,6

(s, 3H), 2,3 (t, 2H), 1,8—1,3 (m, 12H), 0,9 (m, 6H).

48. példa

NMR (CDCI3) 6: 12,7 (s, IH), 7,6 (d, IH),

6.4 (m, 2H), 4,3 (m, IH), 2,5 (s, 3H), 2,3

(t, 2H), 1,8—1,2 (m, 8H), 0,9 (t, 3H).

SZABADALMI IGÉNYPONTOK

1. Eljárás az (I) általános képletű — ahol R1 jelentése 1—5 szénatomos alkil- vagy fenilcsoport,

R2 jelentése hidrogénatom, 1—5 szénatomos alkilcsoport vagy 2—5 szénatomos alkenilcsoport,

R3 jelentése hidrogénatom, 1—5 szénatomos alkilcsoport, feniicsoport, bifenililcsoport vagv benzil-fenil-csoport,

R4 jelentése -COOR7, -CONR8R9,-CONHOH, -SC(=NH)NH2, cianidcsoport, tiocianátocsoport, (II) vagy (III) általános képletű csoport, ahol

R7, R8 és R9 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1—3 szénatomos alkilcsoport,

R jelentése hidrogénatom, 1—4

szénatomos alkilcsoport vagy -CH2COOH és p 0, 1 vagy 2;

azzal a feltétellel, hogy ha R4 (III) általános képletü csoport, R hidrogénatom és p jelentése 0 vagy 2;

R5 és R6 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1—3 szénatomos alkilcsoport, és n 0—10 —

vegyületek és gyógyászati szempontból alkalmazható savaddíciós sóik előállítására, azzal jellemezve, hogy

a) egy (IV) általános képletü vegyületet reagáltatunk egy (V) általános képletü vegyületlel — ahol R3, R5, R6 és n jelentése azonos az (I) általános képletnél tett meghatározásokkal, X jelentése egy távozó csoport és R10 jelentése cianidcsoport, tiocianátocsoport vagy -COOH, — az (I) általános képletü — ahol R4 jelentése cianidcsoport, tiocianátocsoport vagy -COOH — vegyületek előállítására; vagy

b) egy (VIII’) általános képletü — ahol R1, R2 és R3, valamint n jelentése azonos az (I) általános képletnél tett meghatározásokkal,

X’ jelentése távozó csoport — vegyületet rea-32

17

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65