197829. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált tetrazolinon származékokat hatóanyagként tartalmazó gyomirtó és növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás szubsztituált tetrazolinon származékok előállítására

197829

alkil-, 1—2 szénatomos alkoxi-, trifluor-metil- vagy metiltio-csoport;

R1 1—4 szénatomos alkilcsoport jelentése 1—4 szénatomos alkil-, fenil- vagy olyan szubsztituált fenilcsoport, amelynek szubsztituense klóratom, metoxi-, metil- vagy trifluor-metil-csoport; vagy Rl és R2 együtt 4—6 szénatomos alkiléncsoportot jelentenek.

Növényi növekedésszabályzó célokra a legelőnyösebb vegyületek a következők: I-metil-4-(N-feniI-N-izopropil-karbamoiI)-5(4H) -tetrazolinon,

1-etil-4- (N-fenil-N-izopropil-karba moil) - -5 (4H) -tetrazolinon,

l-propil-4- (N-fenil-N-izopropil-karbamoil)-5 (4H)-tetrazolinon,

l-butil-4- (N-fenil-N-izopropil-karbamoil) - -5(4H) -tetrazolinon,

1-fenil-4- (N-fenil-N-izopropil-karbamoil) - -5(4H) -tetrazolinon,

1-feni 1-4- [N-izopropil-N- (2-metil-fenil) - -karbamoil] -5(4H)-tetrazolinon,

1-feni 1-4- [N-izopropil-N- (4-klór-fenil)-karbamoil] -5(4H) -tetrazolinon,

1- (2-metil-fenil) -4 - (N-íeni!-N-izopropil-karbamoil)-5 (4H)-tetrazolinon,

l-(2-metoxi-fenil) -4 - (N-fenil-N-izopropíl-karbamoil)-5 (4H)-tetrazolinon,

1 - (2,6-dimetil-fenil) -4-(N-fenil-N-izopropil-karbamoil) -5 (4H)-tetrazolinon,

1- [2- (trifluor-metil) -fenil] -4- (N-izopropil-N-propil-karbamoil) -5 (4H) -tetrazolinon,

1-(2-metil-fenil)-4- (N,N-diizopropil-karbamoil) -5 (4H) -tetrazolinon,

1- (2-etil-fenil) -4- (N,N-dietil-karba moil) - -5 (4H)-tetrazolinon,

l-(2-metoxi-íenil) -4- (N,N-diizobutil-karbamoil) -5 (4H) - tetrazolinon,

1 -fenil-4-(N-izobuti l-N-izopropil- karbamoil ) -5 (4H)-tetrazolinon

és I -feni!-4-(N-etil-N-hexil-karbamoil)-5(4H) -tetrazolinon.

A találmány szerinti (I) általános képletü vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy (II) általános képletű vegyületeket — amely képletben

M jelentése hidrogénatom például lítium, nátrium vagy kálium; és R jelentése az előbb az (I) általános

képletnél megadottakkal azonos— XCONR’R2 általános képletű — amely képletben

X jelentése klóratom yagy brómatom és R1 és R2 jelentése az (I) általános képletnél előbb megadottakkal azonos —

karbamoil-halogenidekkel reá gáltatunk.

Olyan (II) általános képletű vegyületek esetében, amelyekben M jelentése hidrogénatom, a reakciót előnyösen valamilyen alkalmas savmegkötőszer, például piridin vagy valamilyen tercier amin (így trietil-amin) jelenlétében végezzük. Megjegyzendő, hogy ez a tetrazolinon-származék a Horwitz és mtsai. és Tsuge és mtsai. előbb említett köz3

leményeiben leirt módszerekkel szintetizálható. Az X/M ekvivalens arány (mint az előbbi reakciópartnerek képviselője) körülbelül 0,75/l-től körülbelül 2/1-ig, előnyösen körülbelül 0,9/i-től körülbelül 1,5/l-ig változhat. Az M feleslege fontos lehet a termék tisztításánál, mivel az M-típusú tetrazolinon bázisban oldódik. A reakcióhőmérséklet körülbelül 40°C-tól az alkalmazott oldószer forráspontjáig terjedhet. A reakciót tipikus módon visszafolyó hűtő alatt végzett forralás körülményei között hajtjuk végre. Alkalmas oldószerek olyanok, amelyek a reakciópartnerrel szemben inertek. Ilyen például aceton, acetonitril, toluol, kloroform.

A reakcióidő néhány perctől vagy kevesebbtől néhány óráig vagy többig változhat a körülményektől, például reakciótérfogattól, reakcióhőmérséklettől függően.

A találmány tárgyát képezi a találmány szerinti szubsztituált tetrazolinon származékot és valamilyen hordozót tartalmazó készítmény is. A'találmány előnyös megvalósításában az alkalmazott hordozó valamilyen finoman eloszlatott vagy szemcsés szervetlen vagy szerves anyag, például attapulgit, homok, vermikulit, őrölt kukoricacsutka, aktívszén és hasonlók. A találmány szerinti vegyülette! impregnáljuk a finoman eloszlatott vagy granulált anyagot.

A hordozó lehet valamilyen inert por is. Az inert por előnyösen az ásványi szilikátok valamelyike, például csillámpala, talkum, pirofillit és agyag. Ilyen esetben a készítményt úgy formáljuk, hogy a találmány szerinti vegyületet finom porrá őröljük, és összekeverjük az inert porral, amelyhez valamilyen felületaktív diszpergálószert adtunk.

Egy harmadik hordozó az előbbi inert por és víz kombinációja. Ezt a hordozót alkalmazzuk vízben diszpergált nedvesíthető por esetében.

Még további hordozó valamilyen oldószer és víz. Ilyen megvalósításban a találmány szerinti vegyületet valamilyen oldószerben, például benzolban, toluolban vagy más alifás vagy aromás szénhidrogénben oldjuk. Emulgeálható koncentrátumot valamilyen felületaktív anyag és/vagy diszpergálószer hozzáadásával formázunk. Az emulgeálható koncentrátumot utána vízben diszpergáljuk. Ilyen készítményben a vízoldhatóság valamilyen társolószer, például aceton, dimetil-szulfoxid vagy más vízzel elegyedő oldószer használatával növelhető.

Megjegyzendő, hogy a találmány szerinti készítményben való felhasználásra előnyös felületaktív szerek a szakterületen járatosak előtt jól ismertek. Továbbá a találmány szerinti készítményben való felhasználásra alkalmas felületaktív szerek találhatók még a következő szakirodalmi helyeken: Mc Cutcheon,S Detergents and Emulsifiers, 1970, Allured Publishing Corp., Ridgewood, N.J.; 2, 614, 916 számú amerikai egyesült államokbeli sza4

3

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65