197829. lajstromszámú szabadalom • Szubsztituált tetrazolinon származékokat hatóanyagként tartalmazó gyomirtó és növényi növekedést szabályozó készítmények és eljárás szubsztituált tetrazolinon származékok előállítására

A találmány szubsztituált tetrazolinon-származékot hatóanyagként tartalmazó gyomirtó, illetve növényi növekedést szabályozó készítményekre, valamint az új, szubsztituált tetrazolinon-származékok előállítására vonatkozik.

A szakterületen ismeretes bizonyos szubsztituált tetrazolinonok szintézise. így például Horwitz és mtsai. [JACS, 81, 3076 (1959)] és Tsuge és mtsai. [J. Org. Chem., 45, 5130 (1980)] közölnek módszereket tetrazolinonok szintézisére. Ezek a közlemények azonban nem tesznek említést a szintetizált szubsztituált tetrazolinonok csoportjainak felhasználhatóságáról. _ :í = .

A hatásos gyomírtószerek, mind kikelés előtti gyomírtószerek, mind kikelés utáni gyomírtószerek iránti igényt nem szükséges külön hangsúlyozni. A gyomok és a nemkívánt vegetáció irtása nagy gazdasági jelentőségű, mivel a gyomok terjedése gátolja a mezőgazdasági kultúrák levélzetének fejlődését, gyümölcs- vagy megtermelését. A gyomok jelenléte csökkentheti a termelési hatékonyságot és a termesztett kultúra minőségét. A gyomirtás lényeges számos szabadföldi és kertészeti kultúra, például kukorica (Zea mays

L.), gyapot (Gossypium SP), napraforgó (Helianthus annus L.) és szójabab (Glycine max (L.) Merr.) maximális terméshozama szempontjából. Megműveletlen területen lévő gyomok tűzveszélyt, nemkívánatos homokvagy hófúvást és/vagy egyes személyek esetében allergiát okozhatnak. A nemkívánatos gyomnövekedés visszaszorítása tehát nagyon ' ffontos.

Hasonlóképpen jól ismeretes az igény továbbá a haszonnövény fajok növekedésére és fejlődésére jelentős hatással rendelkező növényvédőszerekre is. így számos kultúra esetében nagyon kívánatos, hogy bizonyos növényi növekedésszabályzó hatások tökéletesek legyenek. Általában ilyen növényi növekedésszabályzó hatásokon egy vagy több következő hatást értünk: törpítés, terminális növekedés megszüntetése, az axilláris és intercalaris növekedés gátlása vagy serkentése, az internodalis megnyúlás gátlása vagy serkentése, virágzás vagy szaporítószervek fejlődésének gátlása vagy serkentése és hasonlók.

Megállapítottuk, hogy szubsztituált tetrazolinonok egy új csoportja kiváló kikelés előtti és kikelés utáni gyomirtó tulajdonságokkal és/vagy növényi növekedésszabályozó hatásokkal rendelkezik.

A találmány az (I) általános képletű vegyieteket — a képletben R jelentése 1—8 szénatomos a 1 kil-, fenil-(1—4 szénatomos alkil)-csoport, adott esetben trifluor-metil-, 2—5 szénatomos alkoxi-karbonil-, 1—4 szénatomos alkiltio- vagy fenoxicsoporttal monoszubsztituált vagy 1—3 halogénatommal, 1—4 szénatomos

1

alkil- vagy 1—4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált fenilcsoport; R1 jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport;

R2 jelentése 1—6 szénatomos alkilcsoport, adott esetben halogénatommal, trifluor-metil-, 1—4 szénatomos alkoxi- vagy 1—2 szénatomos alkilén-dioxi-csoporttal monoszubsztituált vagy 1—6 szénatomos alkilcsoporttal legfeljebb diszubsztituált fenilcsoport; vagy

R1 és R2 együtt 4—6 s'zénatomos alkiléncsoport —

hatóanyagként tartalmazó gyomirtó, illetve növényi növekedést szabályozó készítményre, továbbá az (I) általános képletű vegyietek — R1, R2 és R a fenti, de R 1-naftilcsoportot is jelenthet — előállítására szolgáló eljárásra vonatkozik.

A találmány szerinti vegyületek közül előnyösek azok, amelyek képletében R jelentése 1—4 szénatomos alkil-, fenilvagy olyan szubsztituált fenilcsoport, amelynek szubsztituense egy-három 1—3 szénatomos alkil- vagy 1—3 szénatomos alkoxicsoport;

R1 jelentése 1—4 szénatomos alkilcsoport; és R2 jelentése fenil- vagy olyan szubsztituált fenilcsoport, amelynek szubsztituense 1—3 szénatomos alkil-, 1—3 szénatomos alkoxi-csoport, klóratom és trifluor-metilcsoport.

Különösen előnyös vegyületek a következők:

l-metil-4- (N-fenil-N-izopropil-karbamoil) - -5 (4H) -tetrazolinon,

1-éti 1-4- (N-fenil-N-izopropil-karbamoil) - -5 (4H)-tetrazolinon,

l-propil-4- (N-fenil-N-izopropil-ka rbamoil)-5 (4H)-tetrazolinon,

l-butil-4- (N-fenil-N-izopropil-karbamoil) - -5(4H) -tetrazolinon,

l-fenil-4- (N-fenil-N-izopropil-karbamoil) - -5(4H) -tetrazolinon,

l-fenil-4- [N-izopropil-N- (2-metil-fenil) - -karbamoil] -5 (4H) -tetrazolinon,

l-fenil-4- [N-izopropil-N- (4-klór-fenil)-karbamoil] -5(4H) -tetrazolinon,

1- (2-metil-fenil) -4 - (N-fenil-N-izopropil- karbamoil) -5 (4H) -tetrazolinon,

1- (2-metoxi-fenil) -4- (N-fenil-N-izopropil-karbamoil)-5(4H)-tetrazolinon, és 1 - (2,6-dimetil-fenil) -4- (N-fenil-N-izopropil-karbamoil) -5(4H) -tetrazolinon.

Amennyiben a találmány szerinti vegyületet növényi növekedésszabályzóként használjuk, akkor előnyösen olyan (I) általános képletű vegyületet alkalmazunk, amelynek képletében

R jelentése 1—4 szénatomos alkil-, fenilvagy olyan szubsztituált fenilcsoport, amelynek szubsztituense fluoratom klóratom, brómatom, 1—3 szénatomos

2

197829

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

2