197660. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagokként aril-piridon származékokat tartalmazó inszekticid kompozíciók és eljárás a hatóanyagok előállítására

197660

op.: 119—120°C. A reakcióelegyet 16 órán át 100°C-on tartjuk.

NMR-spektrum vonalai (CDC13): 7,7 (1H, s), 7,5 (1H, d), 7,45 (1H, s), 7,1 (1H, s) ppm.

(vii) I- (2-Klór-6-fluor-4- (trif 1 uor-metil ) - -fenil ) -4,5-bisz (trif luor-metil )-2-piridon (az I. táblázatban feltüntetett 11. sz. vegyület). A reakcióelegyet 24 órán át 90°C-on tartjuk.

NMR-spektrum vonalai (aceton-d6): 8,6 ( 1H, s), 8,0 ( 1H, m), 7,9 (1H, m),7,25 (lH,s)

ppm.

(viii) 1 - (2-Klór-6-fluor-4- (trif 1 uor-meti 1 ) - -fenil) -3,5-diklór-4-( trif luor-metil) -2-piridon (az I. táblázatban feltüntetett 12. sz. vegyület); op.: 179,7—180,9°C. A reakcióelegyet 48 órán át 90°C-on tartjuk.

NMR-spektrum vonalai (aceton-d6/CDCl3

8,0 (1H, s), 7,85 (1H, m), 7,8 (1H, dd) ppm.

(ix) 1- (2-Klór-6-fluor-4- ( trif luor-metil ) - -fenil) -3,5-dibróm-4- (trifluor-metil) -2-piridon (az I. táblázatban feltüntetett 13. sz. vegyület); op.: 176,3—176,8°C. A reakcióelegyet 16 órán át 80°C-on tartjuk.

NMR-spektrum vonalai (aceton-d6): 8,44 (1H, s), 8,40 (1H, d), 8,12 (1H, s) ppm.

(x) 1- (2,6-Diklór-4- (trifluor-metil) -feni 1 ) - -3-klór-5- (trifluor-metil) -2-piridon (az I. táblázatban feltüntetett 23. sz. vegyület); op.:

134.2— 134,8°C. A reakcióelegyet 12 órán át 100°C-on tartjuk.

NMR-spektrum vonalai (aceton-d6): 8,50 (1H, m), 8,30 (1H, d), 8,22 (2H, s) ppm.

(xi) 1- (2,6-Diklór-4- (trif luor-metil )-fenil )-3,5-bisz(trifluor-metil)-2-piridon (az I. táblázatban feltüntetett 24. sz. vegyület); op.:

146.2— 147,0°C. A reakcióelegyet 16 órán át 95°C-on tartjuk.

NMR-spektrum vonalai (aceton-d6): 8,50 (1H, s), 8,42 (1H, m), 8,16 (2H, s) ppm.

(xii) 1 - (2,6-Diklór-4-(trif 1 uor-metil ) - fenil ) -4- (trifluor-metil)-2-piridon (az I. táblázatban feltüntetett 25. sz. vegyület); op.:

143.6— 144,1°C. A reakcióelegyet 2 órán át 20°C-on keverjük, majd 3 órán át 80°C-on tartjuk.

NMR-spektrum vonalai (aceton-d6) : 8,1 (2H, széles s), 7,92 (1H, d), 7,1 (1H, m), 6,8 (1H, dd) ppm.

(xiii) 1- (2,6-Diklór-4- (trifluor-metil) -fenil ) -4-(klór-dif luor-metil) -2-piridon (az I. táblázatban feltüntetett 27. sz. vegyület); op.:

146.7— 147,2°C. A reakcióelegyet 20 órán át 80°C-on tartjuk.

NMR-spektrum vonalai (aceton-d6): 8,10 (2H, s), 7,8 (1H, dm), 6,92 (1H, m), 6,64 (1H, dd) ppm.

(xiv) 1- (2,6-Diklór-4- (trifluor-metil )-fenil)-5-klór-4-(trifluor-metil)-2-piridon (az I. táblázatban feltüntetett 28. sz. vegyület); op.: 149—151°C. A reakcióelegyet 21 órán át 90°C- on tartjuk.

NMR-spektrum vonalai (CDC13) : 8,12 (3H s), 7,18 (1H, s) ppm.

(xv) 1 - (2,6-Diklór-4- (trifluor-metil ) - fenil)-5-bróm-4-(trifluor-metil)-2-piridon (az I. táblázatban feltüntetett 29. sz. vegyület); op.:

17

147—149°C. A reakcióelegyet 21 órán át 90°C- on tartjuk.

NMR-spektrum vonalai (aceton-d6): 8,21 (1H, s), 8,12 (2H, s), 7,18 (1H, s) ppm.

(xvi) 1- (2,6-Diklór-4-(trifluor-metil) -fenil)-4,5-bisz-(trifluor-metil)-2-piridon (az I. táblázatban feltüntetett 30. sz. vegyület); op.:

129.2— 131,3°C. A reakcióelegyet 16 órán át 90°C-on tartjuk.

NMR-spektrum vonalai (aceton-d6): 8,6 (1H, s), 8,1 (2H, s), 7,25 (1H, s) ppm.

(xvii) 1 - (2,6-Di k lór-4- (trifluor-metil) -fenil) -3,5-diklór-4- (trifluor-metil)-2-piridon (az 1. táblázatban feltüntetett 31. sz. vegyület); op.: 202,1—203,2°C. A reakcióelegyet 48 órán át 90°C-on tartjuk.

NMR-spektrum vonalai (aceton-d6): 8,15 (1H, s), 8,10 (2H, s) ppm.

(xviii) 1- (2"Bróm-6-klór-4- (trifluor-metil)-fenil)-4-(trifluor-metil)-2-piridon (az 1. táblázatban feltüntetett 32. sz. vegyület); op.:

151.2— 151,8°C. A reakcióelegyet 16 órán át 90°C-on tartjuk.

NMR-spektrum vonalai (aceton-d6): 8,32 (1H, s), 8,04 (1H, s), 7,92 (1H, dm), 7,12 (1H, m), 6,8 (1H, dd) ppm.

(xix) ! - (2,6-Dibróm-4- (trifluor-metil) -fenil) 4-(trifluor-metil)-2-piridon (az I. táblázatban feltüntetett 33. sz. vegyület); op.:

155,8—156,5°C. A reakcióelegyet 21 órán át 80°C-on tartjuk.

NMR-spektrum vonalai (aceton-d6): 8,24 (2H, s), 7,80 (1H, dm), 6,98 (1H, m),6,7 (1H, dd) ppm.

5. példa

Î-(2,6-Difluor-4-( trifluor-metil )-fenil )-4- -(tnfluor-metil)-2-piridon (az I. táblázatban feltüntetett 20. sz. vegyület előállítása

40 mg (6,1 mmól) fémnátrium 10 ml etanollal készített oldatához részletekben 1 g (6,1 mmól) 4-(trifluor-metil)-2-piridont adunk. A reakcióelegyet 1 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd az acetont csökkentett nyomáson lepároljuk, és a maradékot 10 ml vízmentes dimetil-acetamidban oldjuk. Az elegyhez 2,4 g (12 mmól) 3,4,5-trifluor-benzotrifluoridot adunk, és az oldatot 4 órán át 110°C-on tartjuk. A dimetil-acetamidot csökkentett nyomáson lepároljuk, és a maradékhoz 20 ml vizet és 50 ml kloroformot adunk. A kloroformos fázist elválasztjuk, háromszor 30 ml vízzel mossuk, szárítjuk, majd bepároljuk. A maradékot szilikagélen kromatografáljuk, eluálószerként 4:1 térfogatarányú benzin : dietil-éter elegyet használunk. A kapott terméket benzin és dietil-éter elegyéből átkristályosítjuk. 220 mg terméket kapunk.

6. példa

Az 5. példában leírt eljárással állítjuk elő a következő vegyületeket a megfelelő (II) általános képletü vegyületek (Hal=fluoratom) és (III) általános képletü vegyületek reagáltatásával:

18

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

10