197660. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagokként aril-piridon származékokat tartalmazó inszekticid kompozíciók és eljárás a hatóanyagok előállítására
197660 3 I. táblázat: /folytatás/ 4 A vegyület sorszáma X Y A z1 Z2 T? 19. F F 0 Cî5 H cf3 20. F F 0 H cf3 H. 21. F F 0 H cf3 Cl 22. F F 0 H cf3 Br 2?. Cl Cl 0 Cl H cf3 24.’ Cl Cl 0 CF5 H cf3 25. Cl Cl 0 H cf3 H 26. Cl Cl s H CF3 H 27-Cl Cl 0 H cf2ci H 28. Cl Cl 0 H cf3 Cl 29. Cl Cl 0 H cf3 Br 50. Cl Cl 0 H cf3 cf3 51. Cl Cl 0 Cl cf3 Cl 52. Cl Br 0 H cf3 H 55-Br Br 0 H cf3 H Az A helyén oxigénatomot tartalmazó (I) általános képletű vegyületeket a találmány szerint úgy állítjuk elő, hogy a (II) általános képletű vegyületeket — a képletben Hal halogénatomot jelent, X és Y jelentése a fenti — (III) általános képletű vegyületekkel reagálhatjuk — a képletben n és Z jelentése a fenti. A reakciót előnyösen oldószer és bázis jelenlétében végezzük. Adott esetben a reakcióelegyhez — a Hal csoport jellegétől függően — katalitikus mennyiségű koronaétert vagy rezet adhatunk. Bázisként például alkálifém-hidroxidokat, alkálifém-alkoxidokat vagy alkálifém-karbonátokat, oldószerekként pedig például szénhidrogén-oldószereket, így petrolétert, alkoholokat vagy poláros aprotikus oldószereket, így dimetil-formamidot vagy dimetil-acetamidot használhatunk. A (II) általános képletű vegyületekben Hal fluor-, klór-, bróm- vagy jódatomot jelenthet. Ha Hal helyén jódatomot tartalmazó (II) általános képletű vegyületekből indulunk ki, a reakciót előnyösen réz katalizátor jelenlétében végezzük. Azokat az (I) általános képletű vegyületeket, amelyekben n értéke 2 vagy 3 ismert halogénezési műveletekkel állíthatjuk elő a megfelelő monoszubsztituált (n=l) származékokból. Azokat az (I) általános képletű vegyületeket, amelyekben A kénatomot jelent, úgy állíthatjuk elő, hogy a megfelelő, A helyén oxigénatomot tartalmazó (I) általános képletü vegyületeket kénező reagenssel, például foszfor-pentaszulfiddal reagáltatjuk. A reakciót előnyösen szerves oldószerben, például 35 piridinben, 50—150°C-on végezzük. Az (I) általános képletű vegyületek előállításánál további részleteit a példákban közöljük. A (III) általános képletű kiindulási anya- 40 S0'* egy része új vegyület. Üjak a ( 111 A) általános képletű vegyületek, amelyek képletében Z4 és Z5 egymástól függetlenül hidrogénatomot, halogénatomot (például klór- vagy brómatomot) vagy trifluor-metil-csoportot jelent, azzal a feltétellel, hogy legalább egyikük hidrogénatomtól eltérő jelentésű. A ( 111A) általános képletű vegyületek egyes képviselőit a II. táblázatban soroljuk fel. II. táblázat A vegyület sorszáma Z4 Z4 37. H Cl 38. H Br 39. CI Cl 40. Br Br 41. H cf3 60 Azokat a ( 111A ) általános képletű vegyületeket, amelyek képletében Z4 és Z5 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy halogénatomot jelent, úgy állíthatjuk elő, hogy 4- ('rifluor-metil) -2-piridont közömbös oldó- 65 sze-ben, például klórozott szénhidrogénben 3
