197571. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1,4-dihidro-4-oxonaftiridin-származékok sóik és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítáásra

197571

47 48

6. tábI ázat (folyt.)

&

F

AcHN

241-244

1725,

1700

OMe

I>-153-155

1735

II

HO N.

185-187

1730 , 1690

<r

F

AcNN\__/

201-109,

n 30,

\6QS

4. példa

5,0 g etiI-2- [2-klór-5-fluor-6- (4-metiI-1 - -piperazinil) - nikotinod] -3- (4-metoxi-2-metil-fenil-amino)-akrilátot 50 ml N,N-dimetil-formamidban oldunk, majd 1,03 g nátrium-hidrogén-karbonátot adunk az oldathoz, és a kapott elegyet 3 órán át 120°C-on tartjuk. Ezután az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, és a maradékot 50 ml kloroformban oldjuk. A kapott oldatot egymást követően 30 ml vízzel és 30 ml telített 5q vizes nátrium-klorid-oldattal mossuk, majd vízmentes magnézium-szulfáton szárítjuk.

Az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk, és a kristályos anyagot 30 ml dietil-éterrel mossuk, így 2,38 g etíI-6-fIuor-1,4- -dihidro-1 - (4-metoxi-2-metil-fenil ) -7- (4-metil-1 -piperazini!) -4-oxo-1,8-naftiridin-3-karboxilátot kapunk, amely 144—145°C-on olvad. IR (KBr) cm'1: vc„ 1730, 1690 NMR (CDCI3). delta: 1,33 (3H, t, J=7Hz),

1,95 (3H, s); 2,20 (3H, s); 2,05—1,62 (4H, m); 3,32—3,63 (4H, m); 3,82 (3H, s); 4,32 (2H, q, J=7Hz) ; 6,60—7,15 (3H, m); 8,02 (1H, d, J = 13Hz) ; 8,23 (1H, s).

Hasonló módon állítjuk elő a 7. táblázatban felsorolt vegyületeket.

25