197331. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzopiránszármazékok előállítására, valamint hatóanyagként e vegyületeket tartalmazó inszekticid és nematocid készítmények
9 197331 10 33.) 4,4-dimetil-7,9-dimetoxi-4H-szelenadiazolo-(5,4-c)(l)benzopirán 29,3 g (0,1 M) 2,2-dimetil-5,7-dimetoxi-4- -kromanon-szemikarbazont 250 ml jégecetben több részletben beadagolt 14,43 g szelén-dioxiddal kevertetés és melegítés közben reagéltatunk. A gázfejlődés befejeződése után a reakclóelegyet szűrjük, majd bepároljuk és vízzel mossuk a visszamaradó anyagot. Op: 113-114 °C Kitermelés: 76X. 34.) 4,4-dimetil-7,8-bisz(propargil-oxi)~4H-szelenadiazolo- ( 5,4-c) ( Dbenzopirán 3,41 g (10 mM) 2,2-dimetil-6,7-bisz(propargil-oxi)-4-kromanon-szemikarbazont 20 ml jégecetben melegítés és kevertetés közben több részletben beadagolt 1,33 g (12 mM) szelén-dioxiddal ciklízálunk. A gázfejlódés befejeződése után a reakcióelegyet bepároljuk (Az Így visszanyert jégecetet a továbbiakban újra felhasználjuk gyűrűzárásra.) és a visszamaradó olajat kristályosítjuk. Op: 78-81 °C Kitermelés: 87%. 35. ) 4,4,6-trimetil- 7-(propargil-oxi)-szelenadiazolo-(5,4-c)-4H-(l)-benzopirán 3,01 g (10 mM) 2,2,8-trimetil-7-(propargil-oxi)-4-kromanon-szemikarbazont 20 ml jégecetben melegítés és kevertetés közben több részletben beadagolt 1,33 g (12 mM) szelén-dioxiddal ciklízálunk. A gázfejlódés befejeződése után a reakcióelegyet bepároljuk (Az igy visszanyert jégecetet a továbbiakban újra felhasználjuk gyűrüzárásra.) és a visszamaradó olajat kristályosítjuk. Op: 113-115 °C Kitermelés: 81%. 36. ) 4,4-dimetil- 7-me toxi-5-e toxi-4H-szele nadiazolo- (S,4-c)(l) benzopirán 3,07 g (10 mM) 2,2-dimetil-6-etoxi-7-metoxi-4-kromanon-szemikarbazont és 20 ml jégecetben melegítés és kevertetés közben több részletben beadagolt 1,33 g (12 mM) szelén-dioxiddal ciklízálunk. A gázfejlődés befejeződése után a reakcióelegyet bepároljuk (Az így visszanyert jégecetet a továbbiakban újra felhasználjuk gyűrűzárásra.) és a visszamaradó olajat kristályosítjuk. Op: 70-72 °C Kitermelés: 80X. 37. ) 4,4-dimetil-szelenadiazolo(5,4-c)-dioxano-(2,3-f)-4H-( l)-benzopirán 2,91 g (10 mM) 2,2-dimetil-7,8-(etilén-dioxi)-4-kromanon-szemikarbazont 20 ml jégecetben melegítés és kevertetés közben több részletben beadagolt 1,33 g (12 mM) szelén-dioxiddal ciklízálunk. A gázfejlődés befejeződése után a reakcióelegyet bepároljuk (Az igy visszanyert jégecetet a továbbiakban újra felhasználjuk gyűrűzárásra.) és a visszamaradó olajat kristályosítjuk. Op: 127-131 °C Kitermelés: 76%. 38. ) 4,4-dimetil-szelenadiazolo(5,4-c)-dioxolo-(4,5-f)-4H-( l)-benzopirán 2,77 g (10 mM) 2,2-dimetil-7,8-(metilén-dioxi)-4-kromanon-szemikarbazont 20 ml jégecetben melegítés és kevertetés közben több részletben beadagolt 1,33 g (12 mM) szelén-dioxiddal ciklízálunk. A gázfejlődés befejeződése után a reakcióelegyet bepároljuk (Az így visszanyert jégecetet a továbbiakban újra felhasználjuk gyűrűzárásra.) és a visszamaradó olajat kristályosítjuk. Op: 151-154 °C Kitermelés: 8IX. 39. ) 4,4-dimetil-szeIenadiazolo(5,4-c)-dioxano-(2,3-e)-4H-(l)-benzopirán 2,91 g (10 mM) 2,2-dimetil-6,7-dioxano-4- -kromanon-szemikarbazont 20 ml jégecetben melegítés és kevertetés közben több részletben beadagolt 1,33 g (12 mM) szelén-díoxiddal ciklízálunk. A gázfejlódés befejeződése után a reakcióelegyet bepároljuk (Az Így visszanyert jégecetet a továbbiakban újra felhasználjuk gyűrűzárásra.) és a visszamaradó olajat kristályosítjuk. Op: 102-106 °C Kitermelés: 77%. 40. ) 4,4-dimetil-azelenadiazolo(5,4-c)-dioxolo- (4,5-e)-4H- (1)-benzopirán 2,77 g (10 mM) 2,2-dimetil-6,7-metilén-dioxi-4-kromanon-szemikarbazont 20 ml jégecetben melegítés és kevertetés közben több részletben beadagolt 1,33 g (12 mM) szelén-dioxiddal ciklízálunk. A gázfejlódés befejeződése után a reakcióelegyet bepároljuk (Az így visszanyert jégecetet a továbbiakban újra felhasználjuk 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 6
