197304. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fluórtartalmú 1,4-dihidro-piridinek és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

21

197304

22

A 30. példával analóg módon 1,4-dihidro-2,6-dimetil-4-(3-nitrofenil)-piridin-3,5-dikarbansav-(3-perfluor-hexil-propil)-észter-imidazolid 2-(N-benzil-N-metil-amino)-etanollal tetrahidrofuránban végrehajtott alkanolízisével l,4-dihidro-2,6-dimetil-4-(3-nitrofenil)-piridin-3,5-dikarbonsav-(2-N-benzil-N-metil-amino-etil)-(3-perfluor-hexil-propil)-észtert kapunk, amelynek olvadáspontja 96 °C.

Kitermelés: az elméleti 70%-a.

31. példa

32. példa

A 30. példával analóg módon 1,4-dihidro-2,6-dimetil-4-(3-nitrofenil)-piridin-3,5-dikar bonsav-(3-perfluor-hexil-propil)-észter-imidazolid 3-hidroxi-metil-piridinnel tetrahidrofuránban végrehajtott alkanolízisével

l,4-dihidro-2,6-dimetil-4-(3-nitrofenil)-piridin-3,5-dikarbonsav-(3-piridil-metil)-(3-perfluor-hexil-propil)-észtert kapunk, amelynek olvadáspontja 155 °C.

Kitermelés: az elméleti 55%-a.

33. példa

Az 1. példával analóg módon 2-(3-nitro-benzilidén)-acetecetsav-metilészter és 3-(2- -N-morfolino-etil-amino)-krotonsav-(3-perfluor-hexil-propil)-észter piridin/jégecet elegyben tórténő reagáltatásával l,4-dihidro-2,6- -dimetil-l-(2-N-morfolino-etil)-4-(3-nitrofenil)-piridin-3,5-dikar bo nsav-metil- ( 3- per f luor-hexil-propil)-észtert kapunk, amelynek olvadáspontja 70 °C (éterből).

Kitermelés: az elméleti 39%-a.

34. példa

Az 1. példával analóg módon 2-(3-nitro-benzilidén)-acetecetsav-metilészter és 3-araino-krotonsav-(9,9,9-trifluor-nonil)-észter izopropanolban történő reagáltatásával 1,4-dihidro-2,6-dimetil-4-(3-nitrofenil)-piridin-3,5- -dikarbonsav-metil-(9,9,9-trifluor-nonil)-észtert kapunk, amelynek olvadáspontja 136 °C (etanolból).

Kitermelés: az elméleti 70%-a.

35. példa

Az 1. példával analóg módon 2-(3-nitro-benzilidén)-acetecetsav-etilészter és 3-amino-krotonsav-{9,9,9-trifluor-nonil)-0szter etanolban történő reagáltatásával 1,4-dihidro-2,6-diraetil-4-(3-nitrofenil)-piridin-3,5-dikarbonsav-etil-(9,9,9-trifluor-nonil)-észtert kapunk, amelynek olvadáspontja 110 °C (etanolból).

Kitermelés: az elméleti 66%-a.

36. példa

Az 1. példával analóg módon 2-(3-nitro-benzilidén)-acetecetsav-izopropil-észter és 3-amino-krotonsav- (9,9,9- trifluor-nonil )-észter izopropanolban történő reagáltatásával

l,4-dihidro-2,6-dimetil-4-(3-nitrofenil)-piridin-3,5-dikarbonsav-izopropil-(9,9,9-trifluor -nonil)-észtert kapunk, amelynek

olvadáspontja 114 °C (etanolból).

Kitermelés: az elméleti 61%-a.

37. példa

Az 1. példával analóg módon 2-(3-nitro-benzilidén)-acetecetsav-metilészter és 3-amino-krotonsav-[2-(N-metil-N-/perfluor-butil-szulfonil/-amino)-etil]-észter izopropanolban történő reagáltatásával l,4-dihidro-2,6-dimetil-4-(3-nitrofenil)-piridin-3,5-dikarbonsav-me til-[ 2-(N-metil-N-/perf luor-butil-szulfonil/-amino)-etil]-észtert kapunk, amelynek olvadáspontja 115 °C (izopropanolból). Kitermelés: az elméleti 39%-a.

38. példa

Az 1. példával analóg módon 2-(3-nitrobenzilidén)-acetecetsav-etilészter és 3-amino-krotonsav-[2-(N-metil-N-/perfluor-butil-szulfonil/-amino)-etil]-észter izopropanolban történő reagáltatásával l,4-dihidro-2,6-dimetil-4-(3-nitrofenil)-piridin-3,5-dikarbonsav-etil-[2-(N-metil-N-/perfluor-butil-szulfonil/-amino)-etil]-észtert kapunk, amelynek olvadáspontja 55 °C (izopropanolból).

Kitermelés: az elméleti 55%-a.

39. példa

Az 1. példával analóg módon 2-(3-nitro-benzilidén)-acetecetsav-raetilészter és 3-amino-krotonsav- [ 2- (N- metil-N-/perfluor-oktil-szulfonil/-amino)-etil]-észter metanolban történő reagáltatásával l,4-dihídro-2,6-dimetil-4-(3-nitrofenil)-piridin-3,5-dikarbonBav-metil-[2-(N-metil-N-/perfluor-oktil-szulfonil/-amino)-etil]-észtert kapunk, amelynek olvadáspontja 136 °C (etilacetátból). Kitermelés: az elméleti 33%-a.

40. példa

Az 1. példával analóg módon 2-(3-nitro-benzilidén)-acetecetsav-etilészter és 3-amino-krotonsav-[2-(N-metil-N-/perfluor-oktil-5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

12