197298. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzol-szulfonamid származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

7

197298

8

letét dietil-éterből átkristályositjuk, így 4- -metil-N-{[(4-trifluor-metil-fenil)-amino]-karbonilj-benzolszulfonamidot nyerünk, melynek op.-ja 194-197 °C.

Elemanalízis adatok a CisHi3F3NzS03 képletre:

Számított: C 50,25%; H 3,66%; N 7,82%

Mért: C 50,02%; H 3,63%; N 7,79%.

2-16. Példa

Az 1. Példa általános eljárását követve a következő vegyületeket állítjuk elő a megfelelő benzolszulfonil-izocianát és anilin származékokból. A hozamok mól%-okban vannak megadva.

2. Példa

N-{[(4-klór-fenil)-amino]-karbonil}-4-metil-benzolszulfonamid, hozam: 87%, op.: 174— 176 °C.

Elemanalízis adatok a C14H13CIN2O3S képletre:

Számított: C 51,77%; H 4,03%; N 8,63%

Mért: C 51,90%; H 4,08%; N 8,67%.

3. Példa

4-Metoxi-N-{[(4-trifluor-metil-fenil)-amino]-karbonil}-benzolszulfonamid, hozam:

58,9%, op.: 188-189 °C.

Elemanalizis adatok a C15H13F3N2O4S képletre:

Számított: C 48,13% H 3,50% N 7,48%;

Mért: C 48,38% H 3,61% N 7,53%.

4. Példa

N-([(4-trifluor-metil-fenil)-amino]-karbonil}-benzolszulfonamid, hozam 68,7%, op.: 195- 196 °C.

Elemanalízis adatok a C14H11F3N2O3S képletre:

Számított: C 48,84%; H 3,22%; N 8,14%;

Mért: C 49,09%; H 3,28%; N 8,22%.

5. Példa

4-Metil-N-{[(4-metil-fenil)-amino]-karbonil}-benzolszulfonamid, hozam: 84,9%, op.: 148-149 °C.

Elemanalízis adatok a C15H16N2O3S képletre Számított: C 59,19%; H 5,30%; N 9,20%;

Mért: C 59,00%; H 5,21%; N 8,96%.

4-Bróm-N-{[(4-bróm-fenil)-amino]-karbonil}-benzolszulfonamid, hozam: 68,0%, op.: 213-215 °C (bomlik).

Elemanalizis adatok a Ci3HioBr2Nz03S képletre:

Számított: C 35,97%; H 2,32%; N 6,45%;

Mért: C 36,21%; H 2,33%; N 6,48%.

6. Példa

7. Példa

N-{[(4-fluor-fenil)-amino]-karbonil}-4- -metil-benzolszulfonamid, hozam: 99%, op.: 172-173 °C.

Elemanalízis adatok a Ci4Hi3FN203S-l/2CH2Clz (0,5 mól metilén-kloriddal szolvatált) képletre;

Számított: C 49,65%; H 4,02%; N 7,99%;

S 9,14%

Mért: C 49,84%; H 3,97%; N 8,26%;

S 8,97%.

8, Példa

N-{[(4-Bróm-fenil)-amíno]-karbonil}-4- -metil-benzolszulfonamid, hozam: 88%, op.: 188-189 °C.

Elemanalízis adatok a Ci4Hi3BrNz03S képletre:

Számított: C 45,54%; H 3,55%; N 7,59%;

S 8,68%

Mért: C 45,30%; H 3,62%; N 7,49%;

S 8,74%.

9. Példa

N-{[ (4-klór-fenil )-amino]-karbonil]-4- -metoxi-benzolszulfonamid, hozam: 72%, op.: 163-165 °C.

Elemanalízis adatok a C14H13CIN2O4S képletre:

Számított: C 49,34%; H 3,85%; N 8,22%;

S 9,41%; Cl 10,40%;

Mért C 49,06; H 3,75%; N 8,16%;

S 9,18%; Cl 10,36%,

10. Példa

N-{[(4-klór-fenil)-amino]-karbonil}-benzolszulfonamid, hozam: 76%, op.: 180-181 °C. Elemanalizis adatok a CuHuCINzOaS képletre:

Számított: C 50,25%; H 3,57%; N 9,01%;

S 10,32%; Cl 11,41%.

Mért: C 50,05%; H 3,61%; N 8,92%;

S 10,13%; Cl 11,21%.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

5