197298. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzol-szulfonamid származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

9

À97298

10

N-{[(4-Klór-fenil)-amino]-karbonil}-4- -klór-fenil-szulfonamid, hozam: 41,3%, op.: 180-183 °C.

Elemanalizis adatok a C13H10CI2N2O3S képletre:

Számított: C 45,23%; H 2,92%; N 8,12%;

Mért: C 44,95%; H 2,82%; N 8,02%.

11. Példa

12. Példa

N-{[(4-Jód-fenil)-amino]-karbonil}-4-metil-benzolszulfonamid, hozam: 87%, op.: 197 °C (bomlik).

Elemanalizis adatok a CnHisINzCteS képletre: Számított: C 40,04%; H 3,15%; N 6,73%;

S 7,70%; I 30,49%;

Mért: C 40,22%; H 3,21%; N 6,49%;

S 7,47%; I 30,70%.

13. Példa

N-{[(4-bróm-fenil)-ainino]-karbonil}benzolszulfonamid, hozam: 77%, op.: 191— 192 °C.

Elemanalizis adatok a C13H11B1N2O3S képletre:

Számitott: C 43,96%; H 3,12%; N 7,89%;

S 9,03%,

Mért: C 43,76%; H 2,90%; N 7,73%;

S 8,69%.

14. Példa

4-Klór-N-{[(4-trifluor-metil-fenil)-amino]- kar bonil}- benzolszulfonanii d, hozam:

82,4%, op.: 197-198,5 °C.

Elemanalizis adatok a C14H10CIF3N2O3S képletre:

Számitott: C 44,40%; H 2,66%; N 7,40%;

S 8,47%;

Mért: C 44,23%; H 2,47%; N 7,28%;

S 8,31%.

15. Példa

N-{[(3,4-diklór-fenil)-amino)-karbonil)-4- -metil-benzolszulfonamid, hozam: 88,4%, op.: 199-200 °C.

Elemanalizis adatok a CuHnCluNzOsS képletre:

Számított: C 46,81%; H 3,37%; N 7,80%;

S 8,93%;

Mért: C 46,71%; H 3,61%; N 7,59%;

S 8,65%.

6

4-Klór-N-{[(4-fluor-fenil)-amino]-karbonil}-benzolszulfonamid, hozam 98%, op.: 201- 204 °C.

Elemanalizis adatok a C13HMCIFN2O3S képletre:

Számitott: C 47,50%; H 3,07%; N 8,52%;

Mért: C 47,31%; H 3,13%; N 8,33%.

16. Példa

17. Példa

N-{[(4-Bróm-fenil)-amino]-karbonil}-4--metoxi-benzolszulfonamid

9,97 g 4-metoxi-benzolszulfonamid 54 ml acetormal készített oldatához 54 ml 1 n nátrium-hidroxid oldatot adunk. Keverés közben hozzáadjuk 11,55 g 4-bróm-fenil-izocianát 50 ml acetonnal készült oldatát. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 3 napig keverjük, ezután leszűrjük, és a szűrlethez 55 ml 1 n sósavat adunk, és egy finom fehér csapadékot nyerünk. 200 ml vizet adunk hozzá, és a csapadékot kiszűrjük, 18,85 g, a címben adott terméket nyerünk.

Elemanalizis adatok a ChHisBtNzOíS képletre:

Számított: C 43,65%; H 3,40%; N 7,27%;

S 8,32%;

Mért: C 43,52%; H 3,54%; N 7,32%;

S 8,31%.

18-19. Példa

A 17. Példa eljárását követve a következő vegyületeket állítjuk elő az alkalmas szulfonamidból és a megfelelő izocianátból.

18. Példa

3,4-Diklói--N}](4-trifluor-metil-fenil)-amino]-karbonil)-benzolszulfonamid, hozam: 86%. Elemanalizis adatok a Ci4H9CUF3N203S képletre:

Számított: C 40,70%; H 2,20%; N 6,78%;

S 7,76%;

Mért: C 40,70%; H 2,36%; N 6,61%;

S 7,62%.

19. Példa

3-(Trifluor-metil)-N-{[(4-trifluor-metilfenil)-ainino]-karbonil)-benzolszulfonamid, hozam: 89,5%.

Elemanalizis adatok a C1SH10F6N2O3S képletre:

Számított: C 43,70%; H 2,44%; N 6,79%;

S 7,78%;

Mért: C 43,80%; H 2,18%; N 6,92%;

S 8,04%.

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65