197294. lajstromszámú szabadalom • Eljárás poliprének és ilyen hatóanyagot tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
19 197294 20 reakcióele g yet adjuk hozzá. Ezt követően vízbe öntjük, híg sósavval semlegesítjük, és éterrel extraháljuk. Az extraktumot vízzel mossuk, bepároljuk, és a' maradékot etanolban feloldjuk. Az oldathoz 16 g kálium-hidroxidot adunk, majd vízbe öntjük, híg sósavval semlegesítjük, és éterrel extraháljuk. Az extraktumot vízzel mossuk, bepároljuk, és a maradékot 15 g trietil-amin 100 ml tetrahidrofuránnal készített oldatában feloldjuk. Ezt követően 13,0 g etil-(klór-karbonát)-ot csepegtetünk hozzá, végül 20 g trietil-aminnal kezeljük. A reakcióelegyet vízbe öntjük, híg sósavval semlegesítjük, majd éterrel extraháljuk. Az extraktumot vízzel mossuk, bepároljuk, és a maradékot szilikagélen kromatografáljuk. így színtelen olaj formájában 11,5 g (32%) cím szerinti vegyületet kapunk. Analízis: C22H36N2O2 számított: C% 73,29 H% 10,07 kapott: 73,38 10,21 Tömegspektrum: m/z: 360(M*) 1H-NMR (CDCb, 6): 0,84 (3H, d, J=7), 0,86 (6H, d, J=7), 0,9-1,9 (14H), 2,2-2,8 (2H, m), 3,1-3,6 (4H, m), 4,23 (2H, d, J=4), 7,1-7,5 (3H), 7,76 (2H, d, J=9). 20. példa N- {3-[4 '-(2 ",6 "-Dimetil-heptil )-fenil]-b utanoil}-etanol-amid előállítása (Q) képletű vegyület 29,0 g 3-[4'-(2",6"-dimetil-heptil)-fenil]-vajsav 10 ml tetrahidrofuránnal készített oldatához 25,3 g trietil-amint adunk, majd jéghűtés közben 13,0 g etil-(klór-karbonát)-ot csepegtetünk hozzá. A reakció végbemenetele után az elegyet 9,0 g etanol-amin 100 ml tetrahidrofuránnal készített oldatéhoz 0 °C vagy ennél alacsonyabb hőmérsékleten adjuk. A reakcióelegyet vízbe öntjük, hig sósavval semlegesítjük, és éterrel exlraháljuk. Az extraktumot vízzel mossuk, majd bepároljuk, és szilikagélen kromatografáljuk. így színtelen olaj formájában 29,1 g (87,4%) cím szerinti vegyületet kapunk. Analízis: C21H3SNO2 számított: C% 75,63 H% 10,58 kapott: 75,78 10,64 Tömegspektrum: m/z: 333(MM ty-NMR (CDCb, é): 0,84 (3H, d, J=7), 0,86 (6H, d, J=7), 0,9-1,9 (8H), 1,28 (3H, d, J=8), 2,1-2,8 (4H, m), 3,0-3,4 (3H), 3,4-3,6 (2H), 6,6- -6,9 (1H), 7,0-7,2 (411). 21. példa 3-{3’-[4"-(2" ’,6’”-Dimetil-heptil)-fenil]-butanoil}-amino-l,2-propándiol előállítása (R) képletű vegyület 29,0 g 3-[4’-(2",6"-dimetil-heptil)-fenil]-vajsavból indulunk ki és a 17. példa szerinti módon járunk el. így 24,3 g (67%) viasszerű cim szerinti vegyületet kapunk. Analízis: C22Ü37N03 számított: C% 72,68 H% 10,26 kapott: 72,81 10,49 Tömegspektrum: m/z: 363(M*) »H-NMR (CDCb, 6): 0,84 (3H, d, J=7), 0,87 (6H, d, J=7), 0,9-1,9 (8H), 1,27 (3H, d, J=8), 2,1-2,8 (4H, m), 3,0-3,7 (6H), 3,7-4,0 (2H), 6,9--7,2 (3H). 22. példa N-{3’-[ 4 ’-(2",6"-Dimetil-heptil)-fenil]-butanoilj-glicinamid előállítása (4) képletű vegyület 30,9 g 3-[4’-(2",6"-dimetil-heptil)-fenil]-butiril-kloridból indulunk ki és a 18. példa szerinti módon járunk el. így szilikagélen végzett kromatográfiás tisztítást követően fehér por formájában 31,8 g (92%) cím szerinti vegyületet kapunk. Analízis: C21H34N2O2 számított: C% 72,79 H% 9,89 kapott: 72,84 9,97 Tömegspektrum: m/z: 346(M*) Dl-NMR (CDCb, <$): 0,84 (3H, d, J=7), 0,86 (6H, d, J=7), 0,9-1,9 (8H), 1,28 (3H, d, J=8), 2,1-2,8 (4H, m), 3,0-3,4 (1H, m), 4,18 (2H, d, J=4), 5,75-5,95 (1H), 6,65-6,90 (1H), 7,0-7,4 (5H). 23. példa N- {3-14’- (2", 6 "-Dimetil-heptil)- fenilJ-butanoil}-N’,N’-dietil-glicinamid előállítása (T) képletű vegyület 29,0 g 3-[4’-(2,,6’-dimetil-heptil)-fenií)-vajsavból indulunk ki és a 19. példa szerinti módon járunk el. így színtelen olaj formájában 17,2 g (42%) cim szerinti vegyület,et kapunk. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 GO 11
