197294. lajstromszámú szabadalom • Eljárás poliprének és ilyen hatóanyagot tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
21 197294 22 Analízis: C2SIU2N2O2 számított: CX 74,58 HX 10,52 kapott: 74,74 10,66 Tómegspektrum: m/z: 402(M’) iH-NMR (CDCb, &): 0,84 (3H, d, J=7), 0,87 (6H, d, J=7), 0,9-1,9 (14H), 1,29 (3H, d, J=8), 2,1-2,8 (4H, m), 3,0-3,6 (5H, m), 4,22 (2H, d, J=4), 7,0-7,5 (5H). 24. példa (4-Izobutil-fenil)-ec.etsav előállítása (5) képletű vegyület 17,8 g 4-izobutil-benzoesavat lítium-alumínium-hidriddel redukálunk, majd az oldatot bepároljuk. A bepárlási maradékot 30 ml piridinben feloldjuk, majd jéghűtés közben 22,0 g p-toluolszulfonil-kloridot adunk hozzá. A reakcióelegyet jeges vízbe öntjük és éterrel extraháljuk. Az extrakt.umot vízzel mossuk, majd 30 °C-on bepároljuk. 10,0 g kálium-cianidot 150 ml dimetil-szulfoxidban szuszpendálunk, majd 120 °C-on a fenti bepárlási maradékot adjuk hozzá. A reakciót néhány óra múlva lehűtjük, jeges vízbe öntjük, és éterrel extraháljuk. Az extraktumot vízzel mossuk, majd bepároljuk. A maradékot 100 ml propilén-glikolban feloldjuk, és 17 g kálium-hidroxidot adunk hozzá. A kapott reakcióelegyet 120 °C-on néhány órán át melegítjük, majd lehűtjük, jeges vízbe öntjük, híg sósavval semlegesítjük, és éterrel extraháljuk. Az extraktumot vízzel mossuk, bepároljuk, majd hexánból átkristályosítjuk. így fehér kristályok formájában 5,4 g (28%) cím szerinti vegyületet kapunk. Analízis: C1ZH16O2 számított: CX 74,97 HX 8,39 kapott: 75,11 8.57 Tömegspektrum: m/z: 192(M*) íH-NMR (CDCb, 6): 0,90 (6H, d, J=8), 1,7--2,1 (1H), 2,52 (2H, d, J=8), 3,53 (2H, s) 7,0- -7,2 (4H). 25. példa 4-[ (2’,6’-Dimetil-heptil)-fenil]-ecetsav előállítása (U) képletű vegyület 24,8 g 4-(2,,6’-dimetíl-heptil)-benzoesavból indulunk ki, és a 24. példa szerinti módon járunk el. így fehér kristályok formájában 5,8 g (22X) cím szerinti vegyületet kapunk. Analízis: C17H26O2 számított: CX 77,82 HX 9,99 kapott: 78,01 10,05 Tömegspektrum: m/z: 262(M*) 12 Ml-NMR (CDCb, 6): 0,85 (3H, d, J=7), 0,87 (6H, d, J=7), 1,0-1,9 (8H), 2,2-2,9 (2H, m), 3,51 (2H, s), 7,0-7,2 (4H). 26. példa 4-[(2’,6’,10’- Tvimetil-undecil)-fenil]-ecetsav előállítása (V) képletű vegyület 31,8 g 4-(2\6’,10'-trimetil-undecil)-benzoesavból indulunk ki, és a 24. példa szerinti módon járunk el. így kromatográfiás tisztítást követően 11,6 g (35X) viasszerű cím szerinti vegyületet kapunk. Analízis: C22H36O2 számított: CX 79,46 HX 10,91 kapott: 79,66 11,08 Tömegspektrum: m/z: 332(M*) Hí-NMR (CDCb, 5): 0,81 (3H, d, J=7), 0,85 (9H, d, J=7), 1,0-1,9 (15H), 2,2-2,9 (2H, m), 3,53 (2H, s), 7,0-7,2 (4H). SZABADALMI IGÉNYPONTOK 1. Eljárás (I) általános képletű vegyüietek előállítására - ahol A, B, Y és Z jelentése hidrogénatom vagy A és B, illetve Y és Z együttesen egy-egy egyszeres kötést jelentenek, n értéke 0, 1 vagy 2, X jelentése (a) általános képletű csoport, ahol K és L jelentése hidrogénatom vagy együttesen egy egyszeres kötést képeznek, továbbá metilén- vagy etiléncsoport, m értéke 0 vagy 1, R jelentése hidroxilcsoport; (b) általános képletű csoport, ahol R1 és Rz jelentése azonos vagy különböző, és hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot képvisel, p értéke 1 vagy 2; (c) általános képletű csoport, ahol q értéke 1 vagy 2; vagy (d) képletű csoport azzal a feltétellel, hogy R csak akkor jelenthet (c) képletű csoportot, ha m értéke 1, továbbá, ha R jelentése hidroxilcsoport, n értéke 2 és X jelentése (a) általános képletű csoport, ahol m értéke 0 vagy 1, akkor A és B, Y és Z, illetve K és L jelentése csak hidrogénatom lehet -, azzal jellemezve, hogy a) olyan (1) általános képletű vegyületek előállítására, ahol a képletben n jelentése 0, 1 vagy 2; m jelentése 0; R jelentése hidroxilcsoport; és 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65
