197294. lajstromszámú szabadalom • Eljárás poliprének és ilyen hatóanyagot tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására
17 197294 18 híg sósavba öntjük, éterrel extraháljuk, az extraktumot vízzel mossuk és bepároljuk. A maradékot szilikagélen végzett kromatográfiával tisztítjuk. így fehér por formájában 11,7 g (57X) cím szerinti vegyületet. kapunk. Analízis: CnHisOz számított: CX 75,69 H% 8,80 kapott: 75,84 8,89 Tömegspektrum: m/z: 206(M') iH-NMR (CDCb, 5): 0,89 (611, d, J=8), 1,7--2,1 (1H), 2,4-3,2 (411), 2,51 (211, d, J=8), 7,0- -7,2 (4H). 15. példa 3-[4‘-(2",6"-Dimetil-heptil)-fenil]-propionsav előállítása (L) képletü vegyület 24,8 g 4-(2’,6'-dimetil-heptil)-benzoesavból indulunk ki és a 14. példa szerinti módon járunk el. így fehér por formájában 14,9 g (54X) cím szerinti vegyületet kapunk. Analízis: CisHaCb számított: CX 78,21 HX 10,21 kapott: 78,31 10,29 Tömegspektrum: m/z: 276(M*) iH-NMR (CDCb, é): 0,84 (4H, d, J=7), 0,87 (6H, d, J=7), 1,0-1,9 (8H), 2,2-3,2 (6H), 7,0-7,2 (4H). 16. példa 3-[4'-(2 ", 6" 10 Tvimelil- undecill-fen il]-propionsav előállítása (M) képletü vegyület 31,8 g 4-(2’,6',10’-trimetil-undecil)-benzoesavból indulunk ki és a 14. példa szerinti módon járunk el. így 17,6 g (51%) viasszerű cim szerinti vegyületet kapunk. Analízis: C23H38O2 számított: CX 79,71 HX 11,05 kapott: 79,95 11,23 Tömegspektrum: m/z: 346(M4) 1H-NMR (CDCb, <$): 0,80 (3H, d, J=7), 0,84 (9H, d, J=7), 1,0-1,9 (15H, széles), 2,2-3,2 (6H, m), 7,12 (4H, s). 17. példa pegtetünk. A reakció végbemenetele után a reakcióelegyet vízbe öntjük, hig sósavval semlegesítjük, és kloroformmal extraháljuk. Az extraktumot vízzel mossuk, bepároljuk, és 5 a bepárlási maradékot szilikagélen kromatografáljuk. Így 20,2 g (63X) viasszerű cim szerinti vegyületet kapunk. Analízis: C19H31NO3 számított: CX 70,99 11X9,72 10 kapott: 80,25 9,95 Tömegspektrum: m/z: 321 (M*) !H-NMR (CDCb, 5): 0,84 (3H, d, J=7), 0,86 (6H, d, J=7), 1,0-1,9 (8H), 2,2-2,8 (2H) 3,2- 15 -3,7 (5H), 3,7-4,0 (2H), 6,9-7,1 (1H), 7,19 (2H, d, J=9), 7,96 (2H, d, J=9). 20 18. példa N-[4-(2’,6’-Dimetil-heptil)-benzoil]-gli-cinamid előállítása 25 (O) képletü vegyület 13,2 g glicinamid-hidrokloridot 15 g trietíl-amin 100 ml tetrahidrofuránnal készített oldatában szuszpendálunk, és jéghűtés köz- 30 ben 26,7 g 4-(2',6’-dimetil-heptil)-benzoü-kloridot csepegtetünk hozzá. A reakcióelegyet vízbe öntjük, majd híg sósavval semlegesítjük és éterrel extraháljuk. Az extraktumot vízzel mossuk, majd bepároljuk, és a 35 maradékot elil-acetátból étkristályositjuk. így fehér kristályok formájában 26,1 g (86X) cím szerinti vegyületet kapunk. Analízis: C18H28N2O2 számított: CX 71,01 HX 9,27 40 kapott: 71,20 9,32 Tömegspektrum: m/z: 304(M4) Hl-NMR (CDCb, <$): 0,84 (3H, d, J=7), 0,86 (6H, d, J=7), 1,0-1,9 (8H), 2,2-2,8 (2H), 4,17 45 (2H, d, J=4), 5,75-5,96 (1H), 6,65-6,90 (1H), 7,18 (2H, d, J=9), 7,1- -7,4 (1H), 7,76 (2H, d, J=9). 50 19. példa N-[4- ( 2 ',6’-Dinielil-heptil)-benzoil]- 55 -N’,N’-diet.il-glicinamid előállítása (P) képletü vegyület 3 ’-[4 ’-(2 ", 6 "-Dimetil-hep til)-benzoil]-amino-l,2-propándiol előállítása (N) képletü vegyület 13,7 g 3-amino-l,2-propándiol, 15 g trietil-amin 100 ml N,N-dimetil-formamiddal készített oldatához jéghűtés közben 26,7 g 4- .-(2’,6'-dimetil-heptil)-benzoil-kloridot cse-10 24.8 g 4-(2\6’-dimetil-heptil)-benzoesavat és 13,1 g trietil-amint 100 ml tetrahidro-60 furánban oldunk fel, majd a kapott oldathoz jéghűtés közben 13,0 g otil-(klór-karbonát)-ot csepegtetünk. 20.9 g etil-glicin-hidrokloridot 20,0 g trietil-amiri 100 ml tetrahidrofuránnal készí-65 tett oldatában szuszpendálunk, majd a fenti I
