197167. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként ciklodextrin-zárványkomplexeket vagy -adduktokat tartalmazó rágcsálóírtó készítmények és eljárás a hatóanyagok előállítására
9 197167 10 adagoljuk. A kapott sárga színű, átlátszó oldatot 3 órán át keverjük, majd az oldószert csökkentett nyomóson lepároljuk. A sárga Bzinű szilárd maradékot elporitjuk és szitáljuk. 5,4 g terméket (/I/ általános képletű vegyület; CD = /III/ általános képletű vegyület, amelyben m = 7, két R2 szubszlituens metilcsoportot és a harmadik hidrogénatomot jelent; n = 2; A = vegyértékkötés R1 = 2- -/4-klór-fenil/-2-fenil-acetil-csoport) kapunk. A termék klórfacinon-tartalma 12,5 tőmeg%. Oldékonysógi vizsgálat vízben: Idő (perc) Oldott klórfacinon (mg/1) 5 78 10 75 15 70 30 66 60 66 6. példa 6,0 g (0,0044 mól) heptakisz-(2,3,6-tri-O~metil)-ß-ciklodextrint szobahőmérsékleten, állandó keverés közben 25 ml vízben oldunk, majd hozzáadjuk 0,834 g (0,0022 mól) klórfacinon 60 ml acetonnal készített oldatát. A kapott átlátszó oldatot 3 órán át szobahőmérsékleten keverjük, majd az oldószert csökkentett nyomáson lepároljuk. A kapott szilárd végterméket poritjuk és szitáljuk. 6,4 g terméket (/I/ általános képletű vegyület; CD = /III/ általános képletű vegyület, amelyben m = 7, R2 = metilcsoport; n = 2; A = vegyértékkötés R1 = 2-/4-klór-fenil/-2- -fenil-acetil-csoport) kapunk. A termék 11,2 tömeg% klórfacinont tartalmaz. Oldékonysógi vizsgálat vízben: Idő (perc) Oldott klórfacinon (mg/1) 5 170 10 140 15 140 30 133 60 110 7. példa A 4. példában leírtak szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy klórfacinon helyett 0,003 mól 3-[l-(4-klór-fenil)-3-oxo-butil]-4-hidroxi-kumarint (kumaklórt) használunk, és a reakcióelegyet 24 órán ót keverjük. A komplexképzés előrehaladását mikroszkóposán vizsgáljuk. Fehér, porszerű terméket (/I/ általános képletű vegyület; CD = /III/ általános képletű vegyület, amelyben m = 7 és R2- H; n = 2; A = oxigénatom; R1 = l-/4-klór-fenil/3-oxo-butil-csoport) kapunk, amelynek kumaklór-tartalma 12,40 tömug%, egyensúlyi nedvességtartalma 7,2 tömegje. 8. példa „ Az 1. példában leírtak szerint járunk el; azzal különbséggel, hogy 3,36 g (0,01 mól) (2 -(2,2-difenil-acetil)-l,3-indándionból (difacinonból) és 34,05 g (0,03 mól) 0-ciklodextrinből indulunk ki. Halványsárga, porszerű terméket (/I/ általános képletű vegyület; CD = /ITT/ általános képletű vegyület, amelyben m = 7 és R2 = H; n = 3; A = vegyértékkötés; R1 = 2,2-difenil-acetil-csoport) kapunk. A termék difacinon-tartalma 8,9 tömeg%, egyensúlyi nedvességtartalma 6 tömeg%. 9. példa A 4. példában leírtak szerint járunk el, azzal a különbséggel, hogy klórfacinon helyett 0,003 mól 4-hidroxi-3-(3-oxo-l-fenil-butil)-kumarint (warfarint) használunk, és a re ikcióelegyet -18 órán át keverjük. Fehér, porszerű terméket {/I/ általános képletű vegyület; CD = /1IT/ általános képletű vegyület; amelyben ni = 7 és R2 = H; n = 2; A = oxigénatom; R1 = l-fenil-3-oxo-butil-csoport) kapunk. A termék varfarin-tartalma 10.78 tömeg%, egyensúlyi nedvességtartalma 6,8 tömeg%. 10 példa 22,7 g (0,02 mól) ß-ciklodextrin 50 ml desztillált vízzel készített szuszpenziójához szobahőmérsékleten, keverés közben 4,2 g (0,01 mól) 2-[2-(4-bróni-fenil)-2-fenil-acetil]- 1,3-indóndíon (brómfacinon) 65 ml 40°C-os etanollal készített oldatát adjuk. A reakcióelegyet 48 órán át intenziven keverjük, majd a kristályos terméket kiszűrjük, és levegőn tömegállandóságig szárítjuk. 26,1 g fehér, porszűrő anyagot (/I/ általános képletű vegyület; CD = /III/ általános képletű vegyület .amelyben m = 7 és R2 = H; n = 2; A = vegyértékkötés; RÍ = 2-/4-bórm-fenil/-2- -fonil-acetil-csoport) kapunk. A termék 15,33 tömeg% brómfacinont tartalmaz. 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 6
