197046. lajstromszámú szabadalom • Eljárás parazitaellenes hatású makrolid vegyületek, ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására és az ezeket tartalmazó növényvédőszerek

23

197046

24

Az A, B, C, D, E és F faktorok teljes spektrumát (c = 0,002%) felveti UV spektruma a következő (I

a mellékelt 1., 2., 3 ,4., 6. és 7. ábrán mutatjuk be. — inflexió, M = maximum):

iv) Az A, B, C, D, E és F faktorok metanolban

5

Faktor

(ntn)

E]

Faktor

(mii)

E)

A

252

(I)

318

D

252

(I)

263

244,5

(M)

468

244,5

(M)

393

239

(I)

430

239

(I)

362

B

252

(0

302

*E

252

(!)

266

244,5

(M)

426

244,5

(M)

402

239

(I)

394

238

(M)

373

C

252

(I)

316

*F

252

(0

285

244,5

(M)

470

244,5

(M)

421

239

0)

432

239

(M)

389

Megjegyzés: *c = 0,001%, metanolban.

Megjegyzendő, hogy a fenti \^x értékek az összes faktorra jellemzők, az EJ értékek a kapott anyag tisztaságára utalnak. Az EJértékek aránya 25 azonban magára a vegyületre jellemző.

v) Az egyes faktorok deutero-kloroformmal készült oldatának 200 MHz-nél felvett proton NMR spektruma a következő helyeknél ad jelet [x értékek sokszorozódással, csatolási álladók (Hz) és in- 30 tegráíási értékek zárójelben]:

A faktor: 4,1—4,4 (m, 2H); 4,61 (széles, s 1H);

4,6-4,75 (m, 2H); 4,81 (d, 9,1 H); 5,05 (m, 1H);

5.34 (s, 2H); 5,69 (d, 5,1 H); 6,06 (d, 5,1 H); 6,17

(m, 1H); 6,26 (d, 11,1 H); 6,37 (m, 1H); 6,46 (d, 35

10, 1H); 6,74 (q, 2,1 H); 7,42 (m, 1H); 7,7-7,9 (m, 5H); 8,14 (s, 3H); 8,40 (s, 3H); 8,47 (s, 3H);

8,61 (t, 11,1 H); 8,96 (d, 7,3 H); 9,06 (d, 7,3 H);

9.02 (d, 7,3 I I); 9,13 (q, 11,1 H); 9,2! (d, 7,3 H).

B faktor: 4,2-4,4 (m. 2H); 4,55 (q, 7,1 H); 40

4,65 (széles, s, 1H); 4,6 4,8 (m, 2H); 5,06 (m,

1H); 5,3-5,5 (m, 2H); 6,01 (d, 5,1 H); 6,07 (d,

5.1 H); 6,12 (s, 1H); 6,24 (d, 11,1 H); 6,24 (m,

1H); 6,3—6,5 (m, 2H); 6,53 (s, 311); 6,73 (q, 2,1

H); 7,62 (m, 1H); 7,6—8,0 (m, 4M); 8,22 (s, 3H); 45

8.35 (d, 7,3 H); 8,41 (s, 3H); 8,49 (s, 3 H); 8,62 (t, 11,1 H); 9,03 (d, 6,3 H); 9,12 (q, 11,1 H); 9,22 (d, 7,3 H).

C faktor: 4,29 (d, 11, t, 2,1 H); 4,4-4,6 (m,

3H); 4,56 (széles, s, 1H); 5,14 (dd, 15, 10, 1 H); 50

5,23 (m, 1H); 5,65 (széles, s, 2H); 5,72 (d, 6,1 H);

5,95 (d, 10,1 H); 5,99 (d, 6,1 H); 6.08 (széles, s,

1H); 6,1-6,4 (m, 3H); 6,62 (q, 3,1 H); 7,7-8,1 (m, ca 7 H); 8,18 (s, 3H); 8,33 (s, 3H); 8,48 (d,

7.3 H); 8,64 (s, 3H); 8,68 (t, 11,1 H); 9,00 (d, 7,3 55

H); 9,08 (d, 7,3 H); 9,12 (q, 12,1 H).

D faktor: 4,18-4,4 (m, 2H); 4,47—4,81 (m,

4M); 5,04 (m, 1H); 5,35 (s, 2H); 5,72 (d, 7,1 H);

6,07 (d, 7,1 H); 6,15-6,45 (m, 4H); 6,74 (q, 4,1 H); 7,45-8,1 (m, 8 H); 8,16 (s, 3 H); 8,41 (s, 3 60

H); 8,49 (s, 3H); 8,62 (t, 11,1 H); 8,92-9,05 (m,

6 H); 9,21 (d, 7,3 H).

E faktor: 4,1—4,3 (m, 2 H); 4,5-4,8 (m, 4I-I teljes); 5,04 (m, 1H); 5,2—5,5 (m, 2H); 6,01 (d,

5.1 H); 6,05 (d, 5,1 H); 6,11 (s, 111); 6,1—6,4 (m, 65

3H); 6,45 (d, 10,1 H); 6,51 (s, 3H); 6,70 (q, 2,1 II); 7,60 (m, 1H); 8,20 (s, 3H); 8,41 (s, 3H); 8,47 (s, 3H); 8,60 (t, 11,1 H); 9,00 (t, 7,3 H); 9,02 (d,

6.3 H); 9,11 (q, 11,1 H); 9,20 (d, 7,3 H).

F faktor: 4,2—4,4 (m, 2 H); 4,62 (s, 1M); ca

4,70 (m, 2 H); 4,80 (d, 9,1 H); 5,04 (m, 1H);

5,2-5,5 (m, 2 H); 5,99 (d, 5,1 H); 6,05 (d, 5,1 H); 6,11 (s, 1 H); 6,1—6,3 (m, 2H); ca 6,36 (m, 1H); 6,45 (d, 10,1 H); 6,51 (s, 3H); 6,70 (q, 2,1 H); 7,42 (m, 1H); 7,58 (m, 1H): 8,19 (s, 3H);

8,40 (s, 3 H); 8,47 (s, 3H); 8,60 (t, 11,1 H); 8,95 (d, 7,3 H); 9,05 (d, 7,3 H); 9,01 (d, 7,3 H); 9,10 (q, 11,1 H); 9,21 (d, 6,3 H).

vi) Az egyes faktorok deutero-kloroformmal készült oldatának 25,05 MHz-nél felvett zajkioltott szén-13 NMR spektruma a következő helyeknél ad jelet (5 értékek a jelek sokszorozod ás ával a spektrumban zárójelben):

A faktor: 173,2 (s); 142,6 (d); 139,2 (s); 137,6 (s); 137,1 (s); 137,0 (d); 130,4 (s); 123,1 (d);

120.1 (d); 117,8 (d); 99,5 (s); 80,0 (s); 79,0 (d);

76.5 (d); 69,0 (d); 68,3*; 67,4 (d); 48,2 (t); 45,5

(d); 40,9 (t); 40,5 (t); 35,8*; 34,5 (t); 22,1 (q);

34.5 (t); 26,6 (d); 22,6 (q); 22,0 (q); 19,7 (q);

15.3 fq); 13,7 (q); 10,8 (q).

B faktor: 173,4 (s); 142,1 (d); 139,5 (s); 137,1 (s); 135,7 (s); 133,7 (s); 123,6 (d); 123,3 (d);

120,0 (d); 119,3 (d); 118,2 (d); 99,5 (s); 80,1 (s);

77.3 (d); 76,6 (d); 76,4 (d); 69,0 (d); 68,3 (d); 67,9*; 67,6*; 57,5 (q); 48,2 (t); 45,4 (d); 40,7 (t);

40.5 (t); 35,8*; 34,5 (t); 22,1 (q); 19,6 (q); 15,3 (q); 13,6 (q); 12,9 (q); 10,5 (q).

C faktor: 173,3 (s); 142,2 (d); 140,3 (s); 138,5 (s); 137,0 (s); 134,9 (s); 123,9 (d); 121,1 (d);

120,6 (d); 118,1 (d); 100,2 (s); 80,6 (s); 80,1 (d);

77.4 (d); 69,2 (d); 69,0 (d); 68,3*; 68,0 (d); 67,9

(d); 48,6.(t); 46,3 (d); 41,4 (t); 36,5*; 36,3*; 36,1 (d); 35,0 (t); 22,6 (q); 20,0 (q); 15,4 (q); 14,3 (q);

13.1 fq); 10,8 (q).

D faktor: 173,2 (s); 142,5 (d); 139,1 (s); 137,5 (s); 137,1 (s); 132,1 (s); 131,4 (d); 123,1 (d); 120,1

(d); 117,8 (d); 99,5 (s); 79,9 (s); 79,2 (d); 76,5 (d); 69,0 (d); 68,3*; 68,1*; 67,6*; 67,4*; 48,2 (t);

13