197029. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gamma(acil-amino)-benzamidok előállítására
5 197 029 6 3. N - (2,6 - dimetil - fenil) - 4 - [(2 - metil - 1 - oxo - propil) - amino] - benzamid, 73% termelés, op.: 283—284 °C. Elemanalfzis a CI7H22N202 képlet alapján: számított: C%: 73,52; H%: 7,14; N%: 9,03; mért: C%: 73,57; H%: 7,15; N%: 8,82. 4. (S) - 4 - (acetil - amino) - N - (1 - fenil - etil) - benzamid, 88% termelés, op.: 225—226 °C. Elemanalízis a Cl7HlgN202 képlet alapján: számított: C%: 72,32; H%: 6,43; N%: 9,92; mért: C%: 72,33; H%: 6,57; N%: 9,86. 5. (R) - 4 - (acetil - amino) -N - (1 - fenil - etil) - benzamid, 88% termelés, op.: 225—226 °C. Elemanalfzis a C,7MISN202 képlet alapján: számított: C%72,32; H%: 6,43; N%: 9,92; mért: C%: 72,08; H%: 6,20; N%: 9,68. 6. 4 - (acetil - amino) - N - (1 - fenil - etil) - benzamid, 94% termelés, op.: 227—228,5 *G Elemanalízis a C17H!8N202 képlet alapján: számított: C%:72,32; H%: 6,43; N%: 9,92; mért: C%: 72,85; H%: 6,30; N%: 9,62. (II) általános képletű kiindulási anyagok 7. 4 - [(klór - acetil) - amino] - N - (2,6 - dimetil - fenil) - benzamid, 92% termelés, op.: 246—248 °C. Elemanalfzis a C,711,7C1N202 képlet alapján: számított: C%: 64,46; H%: 5,41; N%: 8,84; mért: C%: 64,68; H%: 5,48; N%: 9,01. 8. 4 - [(3 - klór - 1 - oxo - propil) - amino] N - (2,6 ~ dimetil - fenil) - benzamid, 88% termelés, op.: 254 °C. Elemanalízis a C8H!9C1N202 képlet alapján: számított: C%: 65,35; H%: 5,79; N%: 8,47; mért: C%: 65,43; H%: 5,89; N%: 8,30. 9. 4 - [(2 - klór - 1 - oxo - propil) - amino] - N - (2,6 - dimetil - fenil) - benzamid, 91 % termelés, op.: 269—270 °C. Elemanalízis a C,8H19C1N202 képlet alapján: számított: C%: 65,35; H%: 5,79; N%: 8,47; mért: C%: 65,37; H%: 5,75; N%: 8,66. 10. 4 - [(4 - klór - 1 - oxo - butíl) - amino] - N - (2,6 - dimetil - fenil) - benzamid, 88% termelés, op.: 258—259 "C. E.lemanalízis a C19H21C1N202 képlet alapján: számított: C%: 66,18; H%: 6,14; N%: 8,12; mért: C%: 66,12; 11%: 5,90; N%: 7,87. 11. 4 - (acetil - amino) - N - (2,6 - dimetil - fenil) - 3 - metil - benzamid, 82% termelés, op.: 273—275 *C. Elemanalfzis a Clgl l20N2O2 képlet alapján: számított: C%: 72,95; H%: 6,80; N%: 9,45; mért: C%: 72,96; H%: 6,58; N%: 9,17. 7 2. példa 4 - [(/dimetil - amino/ - acetil) - amino] - N - (2,6 - dimetil - fenil) - benzamid 3,0 g 4 - [(klór - acetil) - amino] - N - (2,6 • dimetil - fenil) - benzamid és 22 ml 40%-os vize:, dimeíilamin tetrahidrofuránban készült elegyé-: éjszakán át szobahőmérsékleten keveijük. A reakcióelegyet szárazra pároljuk, majd a maradékot kloroformban oldjuk. A kloroformos oldatot 11%-os vizes nátriumkarbonát oldattal, vízzel é> telített vizes sóoldattal mossuk, vfzmente; nUriumszuifáton megszárítjuk, és száraza pároljuk. Metanol-víz elcgyből kristályosítássá- 2 8 g kívánt címbeli vegyületet kapunk, op.: 276-278'C. Elemanalfzis a C19H23N302 képlet alapján: számított: C%: 70,13; H%: 7,12; N%: 12,91; mért: C%: 70,40; 11%: 7,10; N%: 12,63. 13—23. példák A 12. példa eljárása szerint a megfelelő k órtartalmű közbenső termékekből és aminokbóí a; alábbi vegyületeket állítjuk elő. 13. N - (2,6 - dimetil - fenil) - 4 - [(/metil amino/ - acetil) - amino] - benzamid - etándioáJ (exalát), termelés 8%, op.: 257—258 °C, Elemanalízis a C,8H2, N303.C,M2O., képlet alapján: számított: C%: 59,84; H%:5,78; N%: 10,47; márt: C%: 59,61; H%: 5,79; N%: 10,26. 14. 4 - [(/dimetil - amino/ - acetil) - amino] N - (2,6 - dimetil - fenil) - benzamid - etándioát (exalát), termelés 58%, op.: 205—206 °C. Elemanalfzis a C20H27N3O2.C2H2O4 képlet alapján: számított: C%: 62,29; H%: 6,59; N%: 9,47; mért: C%: 62,24; H%: 6,64; N%: 9,14. 15. N - [4 - (/(2,6 - dimetil - fenil) - amino/- karbonil) - fenil] - 1 - piperidin - acetamid, tenmelés 83%, op.: 215-217 “G Eíemanalízis a C22H27N302 képlet alapján: számított: C%: 72,30; H%: 7,45; N%: 11,50; mírt: C%: 72,42; 11%: 7,45; N%: 11,32. 16. N - [4 - (/(2,6 - dimetil - fenil) - amino/- karbonil) - fenil] - 1 - pirrolidin - acetamid, temelés 85%, op.: 254—257 °C. Eíemanalízis a C21il2,N,02 képlet alapján: számított: C%: 71,77; H%: 7,17; N%: 11,96; mért: C%: 71,52; H%: 7,09; N%: 11,69. 17. N [4 - (/(2,6 - dimetil - fenil) - amino/ 5 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 65 4
