197018. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cefem-karbonsav származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

197 018

3. táblázat

Példa

sorszáma

R2

R3

'H-NMR (oldószer):S (ppm) =

22.

propil

2 - metil - ímidazol - 1 - il

(CP^COjD): 1,03 (t, 311, Cll,); 1,86 (m, 211,

Cl 1,); 2,82 (s, 311, Cl 1,); 3,43 és 3,60 (AB, 211, SCHj); 4,45 (t, 211, OCli2); 4,9-5,6 (m, 3H, 6-H és CHjN); 6,10 (d, J = 5 Hz, 1H, 7-H); 7,22 és 7,55 (m, 311, tiazol-H és 2 imidazol-H)

23.

butil

2 - metil - imidazol - 1 - il

(CFjCOjD): 0,95 (t, 3H, CH3); 1,15-1,95 (m, 4H, CHjCHj); 2,80 (s, 3H, CH3); 3,40 és 3,73 (AB, 2H, SCI Ij); 4,34 (t, 211, ÖCI12);

4,95-5,90 (m, 311, 6-11 és Cl 12N); 6,13 (d, 111,

J - 5 Hz, 7-H); 7,25-7,51 (m, 3H, tiazol-H és 2 imidazol-H)

24.

benzil

2 - metil - imidazol - 1 - il

(CFjCOjD): 2,82 (s, 3H, Cl I,); 3,26 és 3,43 (AB, 211, SCI 1,); 5,1 —5,6 (m, 311, 6-11 és CH2N); 5,45 (s', 211, OC11,); 6,03 (d, 111, J - 5 Hz, 7-H); 7,2-7,6 (in, 811, tiazol-H, 2 imidazol-H, 5-fenil-H)

25.

1,3 - tiazol - - il - metil

5

2 - metil - imidazol - 1 - il

(CFjCOjD): 2,80 (s, 3H, CI13); 3,45és 3,65 (AB, 211, SCI I,); 5,60 (s, 211, OC11,); 5,0—5,8 (in, 311, 6-11) ds Cl l2N); 5,95 (d, 111, J - 5 1 Iz, 7-H); 7,25 (s, 111, tiazol-11); 7,6-7,9 (m, 2H, imidazol-H); 8,20 és 9,85 (d, 2H, tiazol-H)

26.

ciklopentil

2 - metil - imidazol - 1 - il

(DMSO-dfí): 1,3—2,0 (m, 8H, ciklopentil); 1,22 (s, 311, Cl 1,); 3,0-3,4 (m, 211, SCI I,); 4,4-5,4 (m, 411, 6-H, CH2N, =OCl l); 5,6 (dd, J = 5 és 8 Hz, 7-H); 6,63 (s, 1H, tiazol-H); 6,8-7,3 (m, 4H, 2 imidazol-H, NH2); 9,40 (d, J= 8 Hz, 1H, CONH)

27.

ciklopentil

4 - metil - imidazol - 1 - il

(CF3C02D): 1,5—2,2 (m, 8H, ciklopentil); 2,43 (s, 3H, cH3); 3,6 (bs, 2H, SCH,); 4,9-5,6 (ni,

411, 6-11, Cl 12N, =OCl 1); 6,03 (d, 111, J - 5 1 íz, 7-H); 7,1—7,4 (m, 2H, tiazol-H, imidazol-H); 8,55 (bs, 1H, imidazol-H)

Az i. példához hasonló módon aza) eljárás alapján állítjuk elő amorf szilárd anyagként azokat a (I) általános képletú vegyületeket, amelyek képletében R1 és R4 jelentése hidrogénatom, és R2, R3 jelentése a 4. 50

táblázatban felsoroltak.

10