197018. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cefem-karbonsav származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

197 018

4. táblázat

Példa

sorszáma

R2

28.

mctil

R3

'H-NMR (oldószer):5 (ppm) =

etil - 4 - mclil - imidazol - l - il (DMSO-d*): l, I6 (I, 3II, Cl l.Cl l (s, 311,

Cl-Ij); 2,71 (q 211, CH2CI13); 2,84 és 3,04 (AU, J = 18 Hz, 2H, SCHj); 3,82 (s, 3H, OCH3); 4,95-5,10 (m, 3H, CH2N és 6-H); 5,64 (dd, J - 5 és 8 Hz, 7-11); 6,67 (s, imidazol-Il); 6,72 (s, ti izol-I1) 7,22 (hs, NH2); 9,58 (d, J= 8 1 Íz,

29. metil 2 - izopropil - imidazol - 1 - il

30. metil 2 - Ciklopropil - imidazol - 1 - il

31. metil 2 - Ciklohexil - imidazol - 1 - il

32. metil 2 - fenil - imidazol - 1 - il

33. metil „b” csoport

34. metil „a”csoport

CONH)

(DMSO-d6): 1,15 és 1,20 (egy-egy d, J = 7 Hz, 2xCH3); 2,96 és 3,26 (AB, J = 18 Hz, 2H, SCH,); 3,16 (dq, CH(CH312); 3,81 (s, 3H, OCH3); 4,91 (bs, 2H, CH,N); 5,03 (d, J - 5 Hz, 6-H); 5,64 (dd, J = 5 és 8 Hz, 7-H); 6,72 (s, tiazol-H); 6,81 7,13 (cgy-cgy s, imidazol-11);

7,22 (bs, NI-Ij); 9,57 (d, J = 8 llz, CONH)

(DMSO-d6): 0,75—0,93 (m, 4 ciklopropil-H); 1,92-2,08 (m, 1 ciklopropil-H); 3,07 és 3,28 (AU, J = 18 1 Iz, 211, SCI I2); 3,82 (s, 311,

OC113); 4,94 és 5,04 (AB, J = 15 I Iz, 6-11); 5,66 (dd, J = 5 és 8 I Íz, 7-H); 6,69 (s, imidazol-H);

6.71 (s, tiazol-H); 7,13 (s, imidazol-H); 7,22 (bs, NH2 (bs, NHj); 9,57 (d, J - 8 Hz, CONH)

(DMSO-d6): 1,1-1,8 (m, 10 ciklohexil-H);

2.4- 2,6 (m, 1 ciklohexil-H); 2,97 és 3,24 (AB, J = 18 Hz, 211, SCIIj); 3,82 (s, 311, OC11,); 4,89 és 4,94 (AB, J=J5 Hz, 211, Cl I2N) 5,03 (d, J = 5 Hz, 6-H); 5,65 (dd, J = 5 és 8 Hz, 7-H); 6,72 (s, tiazol-H); 6,80 és 7,12 (egy-egy s, 2 imidazol-H); 7,22 (bs, NH2); 9, 55 (d, J = 8 Hz, CONH)

(DMSO-du): 2,72 és 3,16 (AB, J = 18 Hz, 211, SCH,); 3,82 (s, 3H, OCH3); 4.82 és 5,04 (AB, J = 15 Hz, 2H, CIIjN); 4,96 (d, J - 5 Hz, 6-H); 5,49 (dd, J = 5 és 8 Hz, 7-H); 6,71 (s, tiazol-H); 6,98 (s, imidazol-H); 7,21 (bs, NH,); (bs, NH2);

7.4— 7,64 (m, 611, 1 imidazol-H, 5 fcnil-H); 9,53 (d, J - 8 1 Íz, CO NI 1)

:'DMSO-d6): 1,6—1,8 (bs, 4 ciklohexén-H);

2,3—2,5 (bs, 4 ciklohexén-H); 3,08 és 3,25 (AB, J= 18 Hz, 2H, SCH,); 3,82 (s, 3H, OCH3); 4,81 és 4,88 (AB, J - 15 Hz, 211, C112N); 5,04 (d, J = 5 Hz, 6-H); 5,65 (dd, J - 5 és 8 1 Íz, 7-11);

6.72 (s, tiazol-H); 7,22 (bs, NH2); 7,64 (s, imidazol-H); 9,58 (d, J - 8 Hz, CONH)

(DMSO-d6): 2,25—2,65 (m, 6 ciklopentén-H); 3,10 és 3,31 (AB, J - 18 Hz, 2H, SCH2); 3,82 (s, 3Hz, OCHj); 4,81 és 4,88 (AB, J = 5 Hz, 6-H); 5,68 (dd, J - 5 és 8 Hz, 7-1 i); 6,72 (s, tiazol-11); 7,22 (bs, NI 12); 7,51 (s, imidazol-11); 9,60 (d, J = 5 Hz, CONH)

11