197018. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cefem-karbonsav származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

197 018

7. táblázat

A Péld3 R, Rz R3 sorszáma

'H-NMR (oldószer):6 (ppm) =

3 H metil imidazol-l-il

(CF3COOD) 3,52 és 3,80 (AB, J = 18 I íz, 211, SCI 12); 4,24 (s, 311, OC1l3); 5,20 és 5,70 (AB, J - 14 Hz CIljN); 5,36 (d J - 5 I íz, 6-11), 6,11 (d, J = 5 Hz, 7-H); 7,43 (s, 111, tiazol-ll); 7,53; 7,66 és 8,92 (egyenként bs, 3 imidazol-H)

4 H metil 4-metil-imidazol-il

(CF3COOD): 2,46 (S, 3H, CH,); 3,50 és 3,75 (AB, J - 18 Hz, 2H, SCH,); 4,25 (s, 3H, OCl-Ij), 5,18 és 5,65 (AB, J = 14 I íz, Cl I2N);

5.35 (d, J - 5 I Iz, 6-11) 6,05 (ti, J - 5 I íz, 7-11);

7.35 (m, 2H, tiazol- és imidazol-11) 8,71 (bs, 1 i midazol-H)

5 H metil 2-etil-imidazol-l-il

(CFjCOOD): 1,52 (t, 3H, CILCHA; 3,13 (q, i II, Cl 12CII,); 3,41 és 3,70 (ÁB, J - 18 Hz, 211, SCH,); 4,24'(s, 3H, OCII3); 5,20 és 5,58 (AB, J = 15 Hz, CHjN); 5,38 (d, J = 5 Hz, 6-H); 6,08 (d, J = 5 Hz, 7H); 7-7,55 (m, 311, tiazol-II és 2 imidazol-H).

6 H metil 2,4-dimetil-imidazol-il

(CF3C02D): 2,70 (s, 311, CH,); 2,79 (s, 3H,

Cl I,); 3,42 és 3,70 (AB, J = 18 1 íz, 211, SCH,); 4,27 (s, 311, OC1 lj); 5,10 és 5,50 (AB, J - 15 Hz, CH2N); 5,37 (d, J - 5 Hz, 6-H); 6,28 (d, J - 5 Hz, 7-H); 7,15 (s, 1 Imidazol-H); 7,41 (s, 1 tiazol-H).

7 Cl metil 2-metil-imidazol-l-il

(DMSO-dó): 2,36 (s, 3H, CII3); 3,10 és 3,30 (AB, J = 18 Hz, 2H, SCH,); 3,83 (s, 3H,

OCH3); 4,89 (AB, 2H, CH2N); 5,05 (d, J = 5 Hz; 6-H); 5,65 (dd, J = 5 és 8 Hz, 7-H); 6,92 (bs, 1 Imidazol-H); 7,22 (bs, 1 Imidazol-H); 7,32 (bs, NH2); 9,45 (d, J = 8 Hz, CONH);

8 H metil 4 - metil - 5 -(etoxi -karboni!) - imidazol - 1 - il

(DMSO-dfi); 1,30 (t, 3H, C11,CH(); 2,36 (s, 3H, CH3); 3,20 (AB, 2H, SCH2); 3,84 (s, 3H, OCH3); 4,15 (q, 2H, £H2CH3); 4,95 (AB, 2H, CH2N); 5,05 (d, J = 5 Hz, 6-H); 5,55 (dd, J = 5 és 8 I Iz, 7-11); 6,62 (s, 1 Tiazol-I I): 7,96 (bs, l-imidnzol-l 1) 9,43 (d, J — 8 1 Iz, CONI 1).

9 H metil 4 - metil - 5 - karbcxil -imidazol - 1 - il

. DMSO-d6): 2,33 (s, 3H, CH3); 3,35 (AB, 2I-I, SCH,); 3,82 (s, 3H, OCH3); 4,65 (AB, 2H, CH2N); 4,92 (d, J = 5 Hz, 6-H); 5,50 (dd, J = 5 és 8 Hz, 7-H); 6,70 (s, 1 tiazol-H); 7,05-7,35 >'m, 3H, NH2 és 1 imidazol-I I); 9,42 (d, J = 8 Hz, CONH).

10 H karboxil -metil 2 - metil - imidazol - 1 - il

(DMSO-d6): 2,28 (s, 3H, CH3); 3,05 (AB, 2H, SCH2); 4,31 (bs, 211, OCII2); 4,80 (AB, 211, CIljN); 4,98 (d, J - 5, I Iz, 6-11); 5,56 (dd, J - 5 és 8 Hz, 7-H); 6,70 (s, 1 tiazol-H), 6,78 (d, 1 imidazol-H); 7,0—7,3 (m, 1 imidazol-H és NH2); 11,10 (d, J = 8 Hz, CONH);

7