197018. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cefem-karbonsav származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

197 018

4. táblázat folytatása

Példa

sorszáma

67.

68.

69.

70.

71.

72.

73.

R2 R3

karboxi -izopropil „b” csoport

etil „b” csoport

etil 4 - metil - imklazol - 1 - il

’H-NMR (oldószer):5 (ppin) =

(DMSO-dé): 1,45 (bs, 6H, CM3); 1,6-1,8 (bs, 4 ciklohexén-H); 2,3—2,6 (bs, 4 ciklohexén-H); 3,01 és 3,19 (AB, J - 18 Hz, 2H, SCH2); 4,72 és 4,94 (AB, J= 15 Hz, 2H, CH2N); 5,00 (d, J - 5 I tz, 6-11); 5,60 (dd, J - 5 és 8 1 Íz, 7-11); 6,8 1 (s, tiazol-H); 7,20 (bs, Nll2); 7,55 (s, imidazol-H); 11,05 (d, J - 8 Hz, CONH)

(DMSO-d6): 1,22 (t, 3H, CH2CH3) 1,6-1,8 (bs, 4 ciklohexén-H); 2,3—2,5 (m, 4 ciklolicxén-l i); 2,97 és 3,16 (AB, J - 18 Hz, 2H, SC1I2); 4,06 (q, 2H, 012CH3); 4,77 és 4,86 (AB, J - 15 Hz, 2H, CHjN); 5,00 (d, J - 5 Hz, 6-H); 5,58 (dd, J - 5 és 8 Hz, 7-H); 6,70 (s, tiazol-H); 7,20 (bs, NH2); 7,52 (s, imidazol-H); 9,48 (d, J = 8 Hz, CONH)

(DMSO-d,,): 1,20 (s, 311, Cl I2C11,); 1 1 0> 31>>

CHj); 2,92 és 3,13 (d, J - 18 Hz, 211, SCH2); 4,06 (q, 2H, £H2CH3); 4,78 és 4,89 AB, J = 15 Hz, 2H, CH2N); 4,98 (d, J - 5 Hz, 6-H); 5,57 (dd, J = 5 és 8 Hz, 7-H); 6,56 (s, imidazol-H); 6,69 (s, tiazol-H); 7,18 (bs, NH2); 7,62 (s, imidazol-H); 9,47 (d, J = 8 Hz, CONH)

Imidazol - 1 -il - etil 2 - metil - imidazol - 1 - il (DMSO-d6): 2,27 (s, 3H, CH3); 2,92 és 3,21 (d,

J - 18 Hz, 2H, SCH2); 4,23 (bs, 4,23 (bs, 4H, OCHjCHj); 4,81 és 4,88 (d, J = 15 Hz, 2H, CHjN); 5,01 (d, J = 5 Hz, 6-H); 5,58 (dd, J = 5 és 8 Hz, 7-H); 6,68 (s, lmidazol-l I); 6,76 (s, tiazol-11); 6,84, 7,16, 7,18 és 7,60 (cgy-cgy I s, 4 imidazol-H); 7,24 (bs, NH2); 9,59 (d, J = 8 Hz, CONH)

metil

metil

ciklopentil

2 - metil - 4 - bróm - imidazol - 1 -il (CFjCOOD): 2,90 (s, 3H, CI l3); 3,25 és 3,48

(AB, 2H, SCHj); 4,25 (s, 3H, ÖCI13);

5,05-5,65 (m, 3H, laktám-H és CH2N); 6,12 (d, 1H, J - 5 Hz, laktám-H); 7,48 (s, 1H, tiazol-H); 7,52 (s, 1H, imidazol-H)

4,5 - di - (hidroxi - metil) - 2 -metil - imidazol - 1 - il (CF3COOD): 2,84 (s, 311, Cl I,); 3,45 (Ixs, 2H,

SCI 12); 4,27 (s, 311, OC113); 5,07 (s, 411, CH2OH); 5,20-5,85 (m, 3H, laktám-H és CH2N); 6,05 (d, J — 5 Hz, 1H, laktám-H); 7,48 (s, 1H, tiazol-H)

imidazol - 1 - il (CF3COOD): 1,5-2,2 (m, 811, ciklopentil); 3,50

és 3,90 (AB, 2H, SCH2); 5,0-5,9 (m, 4M, laktám-H, CH2N, OCH); 6,16 (d, J = 5 Fiz, 1H, laktám-H); 7,50 (s, 1H, tiazol-H); 7,55; 7,70 és

9,00 (egy-egy bs, 3 imidazol-H)

16