197018. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cefem-karbonsav származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

197 018

4. táblázat folytatása

Példa

sorszáma

R2

R3

‘H-NMR (o!dószer):5 (ppm) =

42.

43.

44.

45.

46.

47.

48.

49.

karboxi - 2 -izopropenil 4 - metil - imidazol - 1 - il (DMSO-dr>): 2,11 (s, 311, Cl 1,); 2,94 és 3,12

(AB, J - 18 Hz, 2H, SCI-I2); 4,72 (s, 211,

OCHj); 4,80 és 4,90 (AB, J = 15 Hz, 211, CH2N); 5,00 (d, J =■ 5 Hz, 6-H); 5,60 (dd, J - 5 és 8 Hz, 7-H); 5,80 és 6,12 (egy-egy 1 s, 2H, - CH2); 6,58 és 7,63 (egy-egy s, 2 imidazol-H); 6,72 (s, tiazol-11); 7,22 (bs, NI I,); 9,62 (d, J - 8 llz, CONH)

karboxi -cilopentilidén 2 - metil - imidazol - 1 - il (CF3C02D): 1,8 —2,7 (m, 8H, ciklopentil); 2,81

(s, 311, Cl l3); 3,46 és 3,66 (AB, J - 18 Hz, 2H, SCI I2)i 5,0-5,55 (m, 311, 6-H és CH2N); 6,10 (d, J = 5 Hz, 7-H); 7,24-7,53 (m, 311, tiazol-H . és 2 imidazol-H)

metil 4 - ciano - metil - imidazol - 1 - il (DMSO-dá): 3,22 és 3,43 (AB, 2H, SCH2); 3,80

(s, 2H, CH2CN); 3,82 (s, 3H, OCH3); 4,78 és

4.94 (AB, 2H, CH2N); 5,02 (d, J == 5 Hz, 6-H); 5,57 (dd, J = 5 és 8 Plz, 7-H); 6,74 (s, tiazol-H);

• 6,86 és 7,74 (cgy-cgy s, 2 imidazol-l l); 7,21 (bs, Nllj); 9,50 (d, J - 8 Hz, CONI l)

metil 4 - (karboxi - metil) - imidazol - 1 -il T>MSO-d0): 3,25 és 3,36 (AB, 2H, SCH2); 3,80

(s, 211, Cl t2C02l 1); 3,82 (s, 311, OCH,); 4,8! és

4.94 (AB, 211, Cl 12N); 5,02 (d, J - 5 1 Iz, 6-H); 5,55 (dd, J - 5 és 8 Hz, 7-H), 6,74 (s, tiazol-11); 6,86 és 7,74 (egy-egy s, 2 imidazol-H); 7,20 (bs, NH2); 9,48 (d, J - 8 Hz, CONH);

metil 4 - metil - 5 - (karbamoil - imidazol- 1 - il (DMSO-dfi): 2,30 (s, 3H, CH3); 3,18 és 3,48

(AB, SCH2); 3,81 (s, 3H, OCH,); 4,85-5,05 (m, 311, 6-11 és Cl l2N); 5,58 (dd, J - 5 és 8 1 Íz, 7-H); 6,72 (s, tiazol-H); 7,20 (bs, Nil,); 7,62 (s, imidazol-H); 9,48 (d, J = 8 Hz, NH)

metil 4 - metil - 5 - (metil - karbamoil) -imidazol - 1 - il (DMSO-dfi): 2,42 (s, 311, Cl 13); 2,70 (d, J - 7

Hz, 2xCH3); 3,22 és 3,42 (AB, SCH,); 3,81 (s, 3H, OCHj); 4,82-5,03 (m, 311, 6-H és C112N); 5,51 (dd, J = 5 és 8 Hz, 7-H); 6,71 (s, tiazol-H); 7,18 (bs, NH,); 7,72 (s, imidazol-H); 9,48 (d, J = 8 Hz, NH)

metil 4 - metil - 5 - (liidroxi - karbamoil)

- imidazol - 1 - il (DMSO-dfi): 2,40 (s, 311, Cl I,); 3,21 és 3,46

(AB, SC1I2); 3,81 (s, 3H, OCll3); 4,8-5,1 (m, 3H, 6-H) és CH2N); 5,61 (dd, J = 5 és 8 Hz, 7-H); 6,71 (s, tiazol-H); 7,21 (bs, NH2); 7,68 (s, Imidazol-H); 9,50 (d, NH)

metil 4 - metil - 5 - (metil - amino -karbamoil) - imidazol - 1 - il (CF3C02D): 2,30 (s, 3H, Cl I3); 2,80 (s, 3H,

CH3); 3,88 és 3,99 (AB, J = 18 Hz, 2H, SCH2); 4,26 (s, 3H, OCH3); 4,65 és 4,92 (AB, J - 15 Hz, 2H, CH2N); 5,36 (d, J = 5 Hz, 6-H); 6,10 (d, J = 5 Hz, 7-H); 7,44 (s, tiazol-H); 8,83 (s, imidazol-H)