197018. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cefem-karbonsav származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

197 018

4. táblázat folytatása

Példa

sorszáma

R2

R3

50.

etil

„a” csoport

51.

2 - propinil

„b” csoport

52.

propil

„b csoport

53.

izopropil

„b” csoport

54.

propil

4 - metil - imidazol - 1 -55.

benzil

4 - metil - imidazol - 1 -56.

ciklopropil - metil

4 - metil - imidazol - 1 -57.

metil

4 - karboxi - imidazol - :

58.

metil

4,5 - díklór - imidazol -14

'H-NMR (oldószer):S (ppm) =

(DMSO-d„): 1,20 (I, 311, CII2CU3): 2.25-2.68 (m, 6 ciklopentén-ll); 3,02 és 3,28 (AB, J = 18 Hz, 2H, SCH,); 3,95 (q, 2H, £ü2CH3); 4,88 (AB, 2H, CHjN); 5,04 (d, J = 5 Hz, 6-H); 5,61 (dd, J = 5 és 8 Hz, 7-H); 6,70 (s, tiazol-H); 7,22 (bs, NH2); 7,49 (s, imidazoí-H); 9,51 (d, J = 8 Hz, NH)

(DMSO-df)): 1,6-1,8 (bs, 4 ciklohexén-11);

2,3—2,6 (m, 511, CH és 4 ciklohcxén-H); 3,02 és 3,20 (AB, J - 18 Hz, 2 H, SCH2); 4,57 (bs, 2H, OCH2); 4,75-4,90 (AB, 2H, CH2N); 5,03 (d, J = 5 Hz, 6-H); 5,61 (dd, J - 5 és 8 Hz, 7-H);

6,76 (s, tiazol-l I); 7,24 (bs, Ni l2); 7,58 (s, imidazol-H); 9,63 (d, J = 8 Hz, CONll)

(CF3C02D): 1,1 (t, 3H, CI13); 1,7-2,3 (m, 6H, CH2 és 4 ciklohexén-H); 2,6—2,9 (bs, 4 ciklohexén-H); 3,45 és 3,76 (AB, 211, SCH2);

4.50 (t, 2H, OCíl2); 4,90 és 5,85 (rn, 311, 6-H és CH2N); 6,13 (d, 111, 7-H); 7,50 (s, tiazol-H);

8,67 (s, iinidazol-11)

(CFjCOOD): 1,6-2,4 (m, 12H, 8 ciklopentil-FI és 4 ciklohexén-H); 2,6—2,95 (ra, 4H, 4 ciklohexén-H); 2,6—2,95 (m, 4H, 4 ciklohcxén-Il); 3,50 és 3,68 (AB, 211, SCIF);

5,05-5,55 (m, 411, laktám-11, C112N és OC1I); 6,14 (d, 1H, 7-H); 7,50 (s, tiazol-H); 8,66 (s, imidazol-H)

(CFjCOOD): 1,04 (t, 3H, C1I3); 1,83 (m, 2H, CH2); 2,5 (s, 3H, CH3); 3,62 (bs, 2H, SCH2);

4.50 (t, 2H, OCH2); 5,15-5,60 (m, 3H, 6-H és CH2N); 6,14 (d, 111, 7-H); 7,23 (bs, imidazol-Il); 7,50 (s, laizol-l 1)

(CF3COOD): 2,50 (s, 3H, CH3); 3,28 és 3,46 (AB, 2H, SCH,); 5,1-5,65 (rn, 5H, laktám-H, Cl 12N és OC117); 6,08 (cl, 111, 7-11); 7,21 (bs, imidazol-l I); 7,30—7,60 (in, 611, 5 benzil-11 és 1 tiazol-H); 8,59 (bs, itnidazol-H)

(CF3COOD): 0,2—1,5 (m, 511, ciklopropil-Il);

2.48 (s, 3H, CH3); 3,60 (bs, 2H, SCH,); 4,40 (d, 2H, OCH2); 5,05-5,65 (m, 3H, 6-H és CH2N); 6,13 (d, 1H, 7-H); 7,20 (bs, 1H, imidazol-H);

7,50 (s, tiazol-H); 8,78 (s, imidazol-H)

(CFjCOOD): 3,70 (bs, 2H, SCH2); 4,30 (s, 3H, OCH3); 5,15-5,80 (m, 3H, 6-H és CH2N); 6,15 (d, 7-H); 7,50 (s, tiazol-H); 8,30 9,03 (bs, 2 imidazol-H)

(CFjCOOD): 3,55 és 3,78 (AB, 2H, SCH2);

4,15 (s, 3H, OCH3); 5,05-5,50 (m, 3H, 6-H és CH2N); 6,15 (d, 111, 7-H); 7,50 (s, tiazol-H);

8.48 (s, imidazol-H)