197018. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cefem-karbonsav származékok és ezeket hatóanyagként tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

197 018

4. táblázat folytatása

Példa j^2

sorszáma

R3 'H-NMR (oldószcr):5 (ppm) *=

35. metil

4,5 - dikarboxil - imidazol - 1 - il (DMSO-ds): 3,33 és 3,49 (AB, J = 18 Hz, 2H,

SCH2); 3,82 (s, 3H, OCH3); 3,94 és 4,22 (AB, J = 15 Hz, 2H, CH2N); 4,97 (d, J = 5 Hz, 6-H);

5,58 (del, J =■ 5 és 8 1 Iz, 7-1 Iz); 6,74 (s, tiazol-II); 7,21 (bs, N112); 7,62 (s, imidazol-I I); 9,51 (d, J - 8 Hz, CONI-1); 12,9 (bs, COOH); 19,72 (bs, COOH)

36. karboxi - metilimidazol - 1 - il (DMSO-dfi): 2,98 6s 3,30 (AB, J =18 1 Iz, 211,

SC1I2); 4,34 (s, 211, OCII,); 4,74 és 4,92 (AB, J = 15 Hz, 2H, CH2N); 5,01 (d, J = 5 Hz, 6-H);

5,63 (dd, J = 5 és 8 I Íz, 7-H); 6,81 (s, tiazol-H); 6,85, 7,28 és 7,73 (egy-egy s, 3 imidazol-H);

7,22 (bs, NH2); 10,83 (d, J - 8 Hz, CONH

37. karboximetil

4 - metil - imidazol - 1 - il (0^00,0): 2,50 (s, 311, Cl!,; 3,48 és 3,72 (AB,

J= 18 Hz, 211, SC11,); 5,11 (s, 211, OCll2); 5,23 és 5,59 (AB, J = 15 Hz, 211, CH2N); 5,41 (d, J - 5 Hz, 6-H)+ 6,14 (d, J = 5 Hz, 7-H); 7,30 (s, Imidazol-H); 7,46 (s, tiazol-H); 8,77 (s, imidazol-H)

38. karboxi - izopropil

imidazol - 1 - il (DMSO-d6): 1,43 (bs, 6H, CI13); 3,00 és 3,33

(AB, J - 18 Hz 2H, SCH2); 4,71 és 4,94 (AB, J - 15 Hz, 2H, CH2N); 5,05 (d, J = 5 Hz, 6-H); 5,68 (dd, J = 5 és 8 Hz, 7-H); 6,71 (s, tiazol-H); (s, imidazol-H); 7,28 (bs, 3H, NH2 és 1 imidazol-H); 7,72 (s, imidazol-H); 9,58 (d, J = 8 Hz, CON11)

39. karboxi - izopropil

4 - metil - imidazol - 1 - il (DMSO-d6): 1,88 és 1,95 (egyenként s, 2xCH3);

2,11 (s, 3H, CH3); 2,95 és 3,03 (AB, J = 18 Hz, 2H, SCH2; 4,71 és 5,02 (AB, J = 15 Hz, 2H, CH2N); 4,96 (d, J = 5 Hz, 6-H); 5,61 (dd, J = 5 és 8 Hz, 7-H); 6,58 (s, imidazol-H); 6,70 (s, tiazol-H); 7,21 (bs, NH2); 7,61 (s, imidazol-H)

40. karboxi - 2 - izopropenil

imidazol - 1 - il (DMSO-d6): 2,91 és 3,32 (AB, J= 18, Hz, 2H,

SCH2); 4,63 és 4,93 (AB, J - 15 Hz, 2H,

CH2N); 4,70 (s, 211, OCII2); 5,01 (d, J = 5 Hz, 6-11); 5,60 (dd, J - 5 és 8 1 Iz, 7-11); 5,80 és 6,12 (egy-egy s, = CH2); 6,72 (s, tiazol-H); 6,83,7,28 és 7,71 (minden egyes s, 3 imidazol-H); 7,21 (bs, NH2); 9,61 (d, J = 8 Hz, CONH)

41. karboxi - 2 - izopropenil

2 - metil - imidazol - 1 - il (DMSO-d6): 2,26 (s, 3H, CI I,); 2,93 és 3,18

(AB, J - 18 Hz, 2H, SCI I2); 4,73 (s, 211, OCH3). 4,80 és 4,89 (AB, J - 15 Hz, 2H, CH2N); 5,00 (d, J = 5 Hz, 6-H); 5,58 (dd, J - 5 és 8 Hz, 7-H); 5,63 és 6,00 (egy-egy bs, 2H, =CH2); 6,66

és 7,16 (egy-egy s, 2 imidazol-H); 6,71 (s, tiazol-H); 7,24 (bs, N112); 9,61 (d, J = 8 Hz, CONH)

12