197011. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új imidazo- és triazolo-1,4-benzodiazepinek előállítására

21

22

197 or

3. táblázat

(la) dl la Id nos képlett! vcgyülciek

Példa A B R

R, R2 Op., *C

54

CH N-o-ch2-ch2-n

O

CM, QI-Ij

60

N N-O-CIl

.V

N'N-II

Ui,

ch3

ellj c„n,

CH3 C6H5 187—188

63

N

N-q-ch2-CHj QHj 194-196

A 2. táblázatban felsorolt vegyületek NMR-spektrumai (5, ppm)

‘H—NMR (CDClj, TMS int.) 5 0,90 (d, 6H,

2CH3, J 7 Hz), 1,79 (m, 1H, =ÓH), 2,61 (s, 3H, -C1I3), 4n

3,16 (d, d, 2H, -CHj- J 6 Hz), 4,17 (d, 1H, -CH2- A/B System JA„ 12 Hz), 4,45 (s, 2H, -CI12-), 5,56 (d,

1H, A/B System -CH2-, JAn 12 Hz), 6,50 (d, 111,

> NH), 6,75 (d, IHarom. J 3 Hz), 7,11-7,72 (m, 6H, arom.).

45

32. sz.

•H—NMR (CDClj, TMS int.) 6 1,22—2,43 (m,

6H, Piperidin), 2,28 (s, 3H, >NCH3), 2,60 (s, 3H, 50

—CH3), 2,80 (m, 2H, Piperidin), 3,84 (m, 1H, Piperidin), 4,15 (d, 1H,—CH2-A/B System JAB 12Hz),

4,37 (s, 2H, —CHj—), 5,50 (d, 1H, -CH2- A/B System -CH2-, JAB 12 Hz), 6,36 (d, 1H, >NH),

6,71 (d, 1H arom. J 3 Hz), 7,10-7,70 (m, 6H, 55

írom.).

34. sz.

60

'H-NMR(CDC13,TMS int.) 5 2,61 (s, 3H, -€H3),

3,31—3,84(m,8H, Morpholin), 4,13 (d, 2H, -CH2~),

4,17(d, 1H, -CH2-Ja1, 12 Hz), 4,47 (s, 2H, -CH2~),

5,52 (d, 1H, —€H2— A/B System JAn 12 Hz), 6,75 (d,|

1H, arom. J 3 Hz), 7,13—7,70 (m, 6H, arom.). 65

35. sz.

1H-NMR(CDQ3, TMS int.) 6 2,56 (s, 3H, -CH3),

3,52 (m, 2H, -CI12-), 3,75 (t, 2H,

—CH2—), 4,15 (d, 111, -CH2- A/B System JAB 12 Hz), 4,45 (s, 2H, -CH,-), 5,50 (d, 1H, -CH2-A/B System JAB 12 Hz), 6,72 (d, 1H, arom. J 3 Hz), 7,00-7,70 (m, 6H, arom, 1>NH).

38. sz.

‘H-NMR (CDC13, TMS int.) 5 2,59 (s, 3H, -CH3), 4,17 (d, 1H, —CH2— A/B System JAD 12 Hz), 4,45 (s, 2H, —CH2—), 5,52 (d, 1H, -CH2— A/B System JAB 12 Hz), 5,93, 6,52 (1 H/1H, —NH2), 6,75 (d, 1H, arom. J. 3 Hz), 7,10 (m, 6H arom.)

40. sz.

■H—NMR (CDC13, TMS int.) 5 1,29 (t, 3H, -CH3, J 7 Hz), 2,61 (s, 3H, -CH3), 4,11 (d, 2H, —CHj—, J 5 Hz), 4,18 (d, 1I I, —CH2- A/B System JAB 12 Hz), 4,25 (q, 211, -Cli2—O-), 4,50 (s, 2 H —CHj—), 5,52 (d, 1H, —CHZ— A/B System JAB 12 Hz), 6,75 (d, 1H arom. J 3 Hz), 7,09 (t, 1H, >NH), 7,13—7,70 (m, 6H, arom.).

42. sz.

'H—NMR (CDC13, TMS int.) ö 2,45 (m, 4H, Morpholin), 2,52 (t, 2H, —CH2—), 2,61 (s, 3H, -CH3), 3,43 (m, 2H, -CH2—), 3,63 (m, 4H, Mor-14