196892. lajstromszámú szabadalom • Hatóanyagként 2-fenil- 1,2,4-triazin- 3,5-dion-származékokat tartalmazó herbicid készítmények és eljárás 2-fenil- 1,2,4-triazin-3,5-dion-származékok előállítására

5

196 892

6

0 olyan vegyületek előállítására, amelyek (I) általános képletében X1, XJ, W1 és R‘ jelentése a már megadott, W2 jelentése oxigénatom, R2 jelentése hidrogénatom és Z jelentése klór - szulfonil-, merkaptocsoport vagy -SR19 általános képletű csoport, ebben a képletben R19 1-6 szénatomos alkil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, 2-5 szénatomos alkinil-,

2- 5 szénatomos alkoxi - alkil - vagy ciano - (1 -4 szénatomos alkil) - csoportot jelent, egy olyan vegyülhet, amelynek (X) általános képletében X1, X2, W1, W2, R1 és R2 jelentése a fenti és Z jelentése aminocsoport, diazotálunk és klór - szulfonilezünk, a képződött klór - szulfonil - származékot kívánt esetben merkaptoszúrmazékkú redukáljuk, majd a merkaptoszármazékot kívánt esetben egy R19-Y általános képletű vegyülettel - e képletben R19 jelentése a fenti és Y kilépő csoportot, előnyösen halogénatomot jelent - reagáltatjuk;

g) olyan vegyülctek előállítására, amelyek (1) általános képletű X1, X2, W1 és ‘jelentése a már megadott, W2 jelentése oxigénatom, R2 jelentése hidrogénatom és Z jelentése 3-8 széna tomos alkilidén - imino - amino - csoport, egy olyan vegyülctct, amelynek (X) általános képletében X*, X2, W1, W2, R1 és R2 jelentése a fenti és Z jelentése aminocsoport, diazotálunk, a képződött diazóniumsót redukálva hidrazinszármazékká alakítjuk és a keletkezett hidrazinszármazékot

3- 8 szénatomos ketonnal kondenzáltatjuk;

h) olyan vegyületek előállítására, amelyek (I) általános képletében X1, X2, W1 és R1 jelentése a már megadott, W2 jelentése oxigénatom, R2 jelentése hidrogénatom és Z jelentése fluor-, klór- vagy jódatom, egy olyan vegyülhet, amelynek (X) általános képletében X1, X2, W1, W2, R* és R2 jelentése a fenti és Z jelentése aminocsoport, diazotálunk és a kapott diazóniumsót egy megfelelő, halogéntartalmú reagenssel kezeljük;

i) olyan vegyületek előállítására, amelyek (I) általános képletében X1, X2, W1 és R1 jelentése a már megadott, W2 jelentése oxigénatom, R2 jelentése hidrogénatom és Z jelentése karbamoii - (I - 4 szénatomos alkoxi)- vagy olyan vegyülhet, amelynek (1) általános képletében X1, X2, W‘, W2, R1 és R2 jelentése a fenti és Z jelentése ciano - 1 - 4 szénatomos alkoxi) - csoport, részlegesen vagy teljesen atom, R2 jelentése hidrogénatom és Z jelentése a nitrogénatomos alkoxi) - fenil - szulfonil- vagy (1-4 szénatomos alkoxi) - karbonil - fenil - szulfonil - csoporttal szubsztituált karbamoii - (1 — 3 - szénatomos alkoxi) - csoport, egy olyan vegyülhet, amelynek (I) általános képletében X1, X2, W‘, W2, R‘ és R2 jelentése a fenti és Z jelentése karbamoii - (1 - 3 szénatomos alkoxi) - csoport, egy olyan vegyülhet, amelynek (í) általános képletében X', X2, W‘, W2, R‘ és R2 jelentése a fenti és Z jelentése karbamoii - (1-3 szénatomos alkoxi) - csoport, reagáltatunk egy R,7-Y általános képletű vegyülettel, ebben a képletben R17 jelentése 1 - 6 szénatomos alkil-, halogén - fenil - szulfonil-, (1-4 szénatomos alkoxi) - fenil - szulfonil- vagy (1 - 4 szénatomos alkoxi) - karbonil - fenil - szulfonil - csoport és Y jelentése kilépő csoport, előnyösen halogcnatom;

k) olyan vegyületek előállítására, amelyek (1) általános képletében X1, X2, Wl és R1 jelentése a már

megadott, W2 jelentése oxigénatom, R2 jelentése hidrogénatom és Z jelentése az I — 3 szénatomos alkilrészben 1 - 4 szénatomos alkoxicsoporttal adott esetben szubsztituált (1 —6 szénatomos alkoxi) - karbonil- (1 - 3 szénatomos alkoxi) - csoport, egy olyan vegyületet, amelynek (I) általános képletében X‘, X2, W1, W2, R1 és R2 jelentése a fenti és Z jelentése az álkérészben adott esetben 1 — 4 szénatomos alkoxicsoporttal szubsztituált karboxi - (1-3 - szénatomos alkoxi) - csoport, reagáltatunk egy R18 —Y általános képletű vegyülettel, ez utóbbi képletben R18 jelentése 1 - 6 szénatomos alkilcsoport és Y jelentése kilépő csoport, előnyösen halogénatom;

l) olyan vegyületek előállítására, amelyek (I) általános képletében X1, X2, W‘ és R1 jelentése a már megadott, W2 jelentése oxigénatom, R2 jelentése hidrogénatom és Z jelentése N - (halogén - fenil - szulfonil) - karbamoii - (1 —3 szénatomos alkil) - tio- csoport, egy olyan vegyülhet, amelynek (I) általános képletében X1, X2, W‘, W2, R1 és R2 jelentése a fenti, Z jelentése ciano - (1-3 - szénatomos alkil) - tio - csoport, részlegesen hidrolizálunk és a keletkezett karbamoilszármazékot a nilrogénatoinon szubsztituáljuk halogén - fenil - szulfonil - csoporttal;

m) olyan vegyületek előállítására, amelyek (I) általános képletében X1, X2, W1 és R1 jelentése a már megadott, W2 jelentése oxigénatom, R2 jelentése hidrogénatom és Z jelentése (1-6 szénatomos alkod)- karbonil - (1 - 3 szénatomos alkil) - tio - csoport, egy olyan vegyülhet, amelynek (I) általános képletében X‘, X2, W1, W2, R1 és R2 jelentése a fenti és Z jelentése ciano - (1 - 3 szénatomos alkil) - tio - csoport, hidrolizáljuk és a keletkezett karbonsavszármazékot 1-6 szénatomos alkilészterévé alakítjuk;

n) olyan vegyületek előállítására, amelyek (I) általános képletében X‘, X2, W1, R1 és R2 jelentése a már megadott, W2 jelentése kénatom és Z jelentése 1 — 6 szénatomos alkoxiesoport, egy olyan vegyülhet, amelyek (1) általános képletében X\ X2, W‘, R\ R2 és Z jelentése a fenti, W2 jelentése oxigénatom, foszforpcntoxiddal reagáltatunk.

A megfelelő 5 - NH2 - vegyületekből előállíthatok olyan vegyületek, amelyeknek képletében Z jelentése például alkoxi - karbonil - amino- vagy di(alkil - karbonil) - amino - csoport. Például a 89. számú (Z(-NHCH(CH3)2), a 206. számú (Z= -NH-cikohexil) és a 232. számú

(Z = NH-CH(CH3)-C02C2H5) vegyületeket úev állítottuk elő, hogy a megfelelő 5-NH2 - vegyülhet a megfelelő ketonnal kondenzáltuk borán jelenlétében tetrahidrofuránban.

A (VII), (VIII), (IX) és (X) általános képletű intermedierek újak.

Az előzőekben hivatkozott képletekben X1, X2, W‘ és W2 jelentése a már megadott. X1 előnyösen fluorvagy klóratomot, X2 pedig előnyösen klór- vagy brómatomot jelent. Különösen előnyös vegyület, amelynek képletében X1 jelentése klóratom, vagy különösen fluoratom és X2 jelentése klór- vagy brömatom és W‘ és W2 jelentése előnyösen oxigénatom.

A (VII) általános képletben R15 jelentése adott

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

50

65

4