196888. lajstromszámú szabadalom • Akrilsav-amid származékokat tartalmazó fungicid készítmények és eljárás akrilsav-amid-származékok előállítására
1 196 888 2 A találmány az (1) általános képletü akrilsav-amidszármazékokat hatóanyagként tartalmazó fungicid készítményekre, valamint az (I) általános képletü új vegyületek előállítására vonatkozik. Az (I) általános képletben X jelentése oxigén- vagy kénatom, k értéke 0, 1 vagy 2, I értéke 0 vagy 1, R, jelentése hidrogénatom, 1 — 4 szénatomos alkilcsoport, vagy cianocsoport, és ha k értéke 0, klór- vagy bróm-atomot is jelenthet, R2 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, trifluorinctil-, nitro-, fcnílesoport, 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy adott esetben fluoratominal szubsztituált alkoxicsoport, aminocsoport, az alkilrészekben 1-4 szénatomos dialkil-aminocsoport, cianocsoport, 3-4 szénatomos alkeniloxi-csoport, (1-4 szénatomos alkil)-CONH-, (1—3 szénatomos alkil)-karbonil-oxi-csoport, (1—4 szénatomos alkoxij-karbonil-, 2 — 4 szénatomos alkoxi-alkil-, 1 —4 szénatomos alkil-liovagy hidroxilcsoport; R3 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, 1-4 szénatomos alkilcsoport, adott esetben fluoratommal szubsztituált 1—4 szénatomos alkoxicsoport, továbbá hidroxilcsoport is, ha R4 hidrogénatom; R4 jelentése hidrogén- vagy halogénatom, 1 — 4 szénatomos alkil- vagy 1 —4 szénatomos alkoxi' csoport, és ha R4 hidrogénatom, akkor R2 és R3 együtt a fenilgyűrű két szomszédos szénatomjához kapcsolódó metilén-dioxi- vagy etilén- dioxicsoportot is alkothat; ha k értéke 0, Y jelentése 3 — 7 szénatomos cikloalkil-, I - 4 szénatomos alkil-, furil-, tienil-, béta-naftil-csoport vagy adott esetben metoxicsoporttal szubsztituált alfa-naftil-csoport, vagy (VI) általános képlelü csoport, amelyben n értéke 0 vagy I, és ha n értéke 0, R,, jelentése hidrogén- halogénalom, hidroxil-, nitrocsoport, adott esetben fluoratommal szubsztituált 1 -4 szénatomos alkilcsoport, vagy adott esetben fluoratommal szubsztituált 1—4 szénatomos alkoxicsoport, aminocsoport, az alkilrészekben 1—4 szénatomös dialkil-' amino-csoport, fenilcsoport, (1—4 szénatomos alkoxi)-karbonii-, (1-4 szénatomos alkil)karbamoil-, 1—4 szénatomos alkil-tio-, 1—4 szénatomos alkil-szulfinil- vagy 1 -4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport; R,2 és R,3 hidrogénatom és ha Rn halogénatom vagy az alkilrészekben 1-4 szénatomos alkil-, alkoxi- vagy dialkilamiho-csoport, akkor R12 jelenthet halogénatomot, 1 -4 szénatomos alkil- vagy 1 -4 szénatomos alkoxiesoportot is, továbbá ha Ru jelentése aminocsoport, Rl2 és R13 halogénatomot is jelenthet; ha n értéke 1, akkor m értéke 1, 2 vagy 3, Rm, R12 és R13 jelentése hidrogénatom, ha k értéke 1, Rj és RÄ egymástól függetlenül hidrogénalom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, Y jelentése 1-8 szénatomos alkil-, 3-7 szénatomos cikloalkil-, piridil-, furil-, tienil-, alfa- vagy béta-naftil-csoport, vagy a —CR,= csoporttal együtt 5 — 7 szénatomos cikloalkilidéncsoportot képez, vagy adott esetben egy di( 1—4 szénatomos alkil)-amino-, nitro-, hidroxil-, feni!- vagy 1 - 4 szénatomos alkilcsoporttal, vágy metiléndioxi-csoporttal, vagy egy vagy két 1—4 szénatomos alkoxiesoporttai szubsztituált fenilcsoport; ha k értéke 2, R5 és Rfi hidrogénatom, és Y fenilcsoport, ha 1 értéke 0, R7 1-4 szónatomos alkil-, 5-7 szénatomos cikloalkil-, feni!-, benzil-, tetrahidrofurfuril- vagy 3-4 szénatomos alkenilcsoport, R8 hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcso-, port, vagy R, és Rg együtt jelenthet egy 4-5 szénatomos alkiléncsoportot is, amely adott esetben egy oxigénatommal van megszakítva; Rg és R10, amelyek csak akkor vannak jelen, ha R, és Rs együtt egy alkilénláncot alkot, egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy 1-4 szénatomos alkilcsoportot jelent, ha 1 értéke 1, R7 és Rg együtt egy oxigénatommal megszakított 4 — 5 szénatomos alkilénláncot alkot, . Rp és R,0 jelentése hidrogénatom, azzal a megszorítással, hogy ha k értéke 0, R2 hidrogén-, halogcnatom, nitro- vagy aminocsoport, R3 és R4 hidrogénatom, akkor y jelentése fenil-, monohalogén-fenil-, mononitro-fenil- vagy monoamino-fenilcsoporttól eltérő. A Bull Soc. Chim. Fr. 1975. 7 - 8 (2).1865 - 1870 a 2 - ciano - N,N - dietil - 3,3 - difenil - 2 - propenil- amidot ismerteti. A Chem. Abstr. 80 (17) 95438n az 1 - (I - oxo - 3,3 - difenil - 2 - propenil) - morfolint és N,N - dietil - 3,3 - difenil - 2 - propenil- amidot írja le. A Bull. Soc. Chim. Fr. 1972 (1) 195 - 205. 2 - klór- és 2 - ciano - N - metil - 3,3 - difenil - 2 - propenil - amidra, 2 - klór - N - fcníl - 3,3 - difenil - 2 - propenil - amidra és N - metil - 3,3 - difenil - 2 propenil - amidra vonatkozik. A J. Med. Chem. 1968, II, 749-752. N,N-dietiI-, N,N-dimetil- és N - izopropil - 3,3 - bisz(p - klór - fenil) - akrilamidot és 1 - [2 - oxo- 3,3 - bisz(p - klór - fenil) - 2 - propenil] - morfolin- monohidrátot ismertet. A Tetrahedron Lett. 26. 2289-2292 (1977) leírja a 3,3 - difenil - N -,(2 - propenil) - 2 - propenil - amidot. A Heterocycles 12 (10), 1285- 1288 (1979) tárgyalja az N,3,3,-trifenil-2- propenil-amidot. A 4 342 781 számú amerikai egyesült államokbeli szabadalmi leírásból megismerhetők az N-decil- és N - (1 - metil - decil) - 3 - fenil - 3 - (4- nitro - fenil) - 2 - propenil - amid, N - decil - és N - (I - metil - decil) - 3 - fenil - 3 - (3 - nitro - fenil) - 2 - propenil - amid, N - decil - és N - (1 - metil - decil) - 3 - fenil - 3 - (4 - amino - fenil) - 2 - propenil - amid, N - decil - és N - (1 - metil - decil) r 3 - feni) - 3 - (3- amino - fenil) - 2 - propil - amid.' V A közlemények nem utalnak az ismert vegyületek gombaölő hatására, továbbá az (I) általános képletü vegyületek köréből ki vannak zárva. Az előzőekben megadott meghatározásokban az egyes csoportok azonosak vagy eltérőek lehetnek. Az alkilcsoportok és -részek előnyösen 1 — 3, elsősorban 1 — 2 szénatomosak. Ha két szénatomnál többet tartalmaznak, egyenes vagy elágazó szénláncúak lehet-6 10 15 20 25 30 35 40 45 60 55 60 65 2
