196789. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indol származékok és ezeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására

1

2

op.: 192-195°C (bomlik), lft (KBr, cm'1): 1560, 1460, 1435, 1150, 1070,

1000,800.

NMR (DMSO-d<5, ppm): 2,11 (3H, s), 2,19 (3H, s), 3,65 (3H, s), 4,63 (2H, ABq, J=13Hz), 6,80 (1H, széles s), 7,10 (1H, ddd, J=9,9, 3Hz), 7,35 (lH.dd, J=9, 3 Hz), 7,51 (1H, dd, J=9, 6Hz), 820 (lH,s), 12,40

OH,s).

50. 2-(2-Piridil-inetil-szulfinil)-5-metoxi-indol op.: 168-169 °C.

1R (KBr, cm'1): 1500,1430,1190, 1155,1005. NMR (DMSO-d6, ppm): 3,77 (3H, s), 4,64 (2H, ABq, J=13Hz), 6,75 (1H, széles s), 6,89 (1H, dd, J=9, 2Hz), 7,08 (1H, d, J=2Hz), 7,33 (3H, m), 7,72 (1H, dd, J=7, 7Hz), 8,53 (1H, d, J=5Hz), 12,2 (1H, széles s).

51.2-(3-Piridil-metil-szuIfinil)-5-metoxi-indol op.: 178-180 °C.

IR (KBr, cm’1): 1490, 1440, 1420, 1410, 1280,

1210,1150,1010,1000,835,790.

NMR (DMSO-d6, ppm): 3,76 (3H, s), 4,52 (2H, s), 6,70 (1H, s), 6,91 (1H, dd, J=9,2Hz), 7,07 (1H, d, J=2Hz), 7,28 (1H, dd, 1=8, 5Hz), 7,40 (1H, d, J= %9Hz), 7,55 (1H, d, J=8Hz), 8,28 (1H, s), 8,45 (1H, d, 3=5 Hz), 11,86 (1H, s).

52. 2-(4-Piridil-metil-szulflnil)-5-metoxi-lndol op : 188-190 °C.

IR (KBr, cm'1): 1590, 1500, 1440, 1405, 1220,

1190.1160.1040.840.810.

NMR (DMSO-d6, ppm): 3,78 (3H, s),4,53 (2H, s),

6,73 (1H, széles s), 6,92 (1H, dd, J=9, 2Hz), 7,06 (1H, d, J=2Hz), 7,17 (2H, d, J=5Hz), 7,40 (1H, d, J=9Hz), 8,47 (2H, d, J=5Hz), 12,1 (1H, széles s).

5 3. 2-/(3,5 -Dimetil-4-metoxi-2-piridil)-metil-szulfinil/-indol

op.: 200-203 °C (bomlik).

IR (KBr, cm’1): 3560, 1460, 1420, 1340, 1285,

1260,1090,1070,1005,800,750,730.

NMR (DMSO-d<5, ppm): 2,12 (3H, s), 2,18 (3H, s), 3,63 (3H, s), 4,63 (2H, ABq, J=13Hz), 6,80 (IH, széles s), 7,06 (1H, dd, J= 6, 6Hz), 7,25 1H, dd, J=6, 6Hz), 7,51 (1H, d, J=6Hz), 7,59 (1H, d, J=6Hz),

8,20 (1H, s), 12,32 (1H, s).

54. 3-Metil-2-/(3,5-dimetil-4-metoxi-2-piridil)-metil-szulfinil/indol

op.: 158-159 °C.

" IR (KBr, cm’1): 1460, 1440, 1200, 1065, 1000, 740.

NMR (DMSO-d6, ppm): 1,96 (3H, s), 2,02 (3H, s), 2,17 (3H, s), 3,56 (3H, s), 4,62 (2H, ABq, J=13 Hz), 7,05 (1H. dd, J=6, 6Hz), 7,47 (1H, d, J=6Hz),

7,51 (1H, d, J=6Hz), 8,18 (1H, s), 12,03 (lH,s).

55. 5-Metil-2-/(3,5-dimetil-4-metoxi-piridil)-meti]-szulfinil/-indol

op.: 189-191 °C (bomlik).

IR (KBr, cm’1): 1560, 1460, 1440, 1300, 1085,

1070.1010.810.

NMR (DMSO-d6, ppm): 2,13 (3H, s), 2,20 (3H, s), 2,38 (3H, s), 3,66 (3H, s), 4,64 (2H, ABq, J= =13Hz), 6,70 (1H, széles s), 7,09 (1H, d, J=8Hz), 7,37 (1H, s), 7,40 (IH, d, J=8Hz), 8,20 (1H, s), 12,2 (1H, széles s).

56. 5-Trifiuor-metil-2-/(3,5-dimetil-4-metoxi-2-piridil)-metil-szulfiniI/-indol

op.: 218 °C (bomlik).

IR (KBr, cm’1): 1340, 1320, 1270, 1150, 3100,

1070.1045.1000.800.

NMR (DMSO-dfi, ppm): 2,14 (3H, s), 2,20 (3H, s), 3,67 (3H, s), 4,67 (2H, ABq, J=13Hz), 6,98 (IH, s), 7,52 (1H. d, J=9Hz), 7,71 (1H, d, J=9Hz), 8,03 (1H, s), 8,20 (1H, s), 8,20 (1H, s), 12,75 (1H, s).

57. 2-/(3,5-Dimetil-4-metoxi-2-piridil-metil-szulflnil/-5-metoxi-indol

op.: 170-171 SC.

IR (KBr, cm’1): 1460, 1200, 1160, 1070, 1000,

855.800.

NMR (DMSO-d6, ppm): 2,10 (3H, s), 2,18 (3H, &). 3,63 (3H, s), 3,75 (3H, s), 4,60 (2H, ABq, J= = 13Hz), 6,70 (IH, széles s), 6,90 (1H, dd, J=9, 2Hz),

7,05 (1H, d, J=2Hz), 7,38 (1H, d, J=9Hz), 8,20 (1H, s), 12,13 (1H, s).

58. 2-/(3,5-Dimetil-4-metoxi-2-piridil)-metil-szulfiniI/-5-metoxi-karbonil-indol

op.: 205-208 °C.

IR (KBr, cm’1): 1700, 1430, 1300, 1250, 1200,

1120,1100,1070,1010,770.

NMR (DMSO-d6, ppm): 2,12 (3H, s), 2,18 (3H, s), 3,65 (3H, s), 3,87 (3H, s), 4,64 (2H, ABq, J= =13Hz), 6,96 (IH, s), 7,55 (1H, d, J=9Hz), 7,85 (1H, d, J=9Hz), 8,18 (IH, s), 8,30 (IH, s), 12,66 (IH, s).

59. 5-Acetil-2-/(3,5-dimetil-4-metoxi-2-piridil)-metil-szulfinil/-indol

op.: 205 °C.

IR (KBr, cm'): 1660, 1300, 1250, 1070, 100,

820.

NMR (DMSO-d6, ppm): 2,13 (3H, s), 2,20 (3H, s), 2,62 (3H, s), 3,67 (3H, s), 4,68 (2H, ABq, J= =13Hz), 7,00 (IH, s), 7,56 (IH, d, J=9Hz), 7,88 (IH, d, J=9Hz), 8,20 (IH, s), 8,35 (IH, s), 12,7 (IH, széles

s)-60. 7-Trifluor-metil-2-/(3,5-dimetil-4-metoxi-2-piridil)-metil-szulfini1/-indol

op.: 153-156 °C.

IR (KBr, cm’1): 1320, 1300, 1190, 1150, 1100,

1010.

NMR (DMSO-ds, ppm): 2,20 (6H, s), 3,67 (3H, s), 4,78 (2H, s), 7,12 (IH, s), 7,27 (IH, dd, J=8, 8Hz), 7,63 (IH, d, J=8Hz), 7,96 (IH, d, J=8Hz),

8,22 (lH,s), 12,6 (1H, széles s).

61. 3-/(3,5-Dimetil-4-metoxi-2-plridil)-metil-szulfinil/-indol

op.: 176-177 °C.

IR (KBr, cm’1): 1560, 1470, 1460, 1430, 1280.

1245,1075,1005,750.

NMR (DMSO-d*, ppm): 2,10 (3H, s), 2,20 (3H, s), 3,65 (3H, s), 4,43 (2H, ABq, J=12Hz), 7,22 (2H, m),

7,55 (IH, d, J=9Hz), 7,92 (2H, m), 8,20 (IH, s),

11,97 (IH, s).

62. 2-Metil-3-/(3,5-dimetil-4-metoxi-2-piridil)-metll-szulfmil/-indol

op.: 107-109 °C.

IR (KBr, cm’1): 1290, 1080, 1070, 1005, 990, 755.

NMR (DMSO-d6, ppm): 1,95 (3H, s), 2,20 (6H, s), 3,60 (3H, s), 4,50 (2H, ABq, J=13Hz), 7,12 (2H, m), 7,39 (IH, dd, J=5, 5Hz), 7,88 (IH, d, J=5Hz), 8,16 (1H, s), 11,71 (lH,s).

63. 5-Metoxi-karbonil-3-/(3,5-dimetil-4-metoxi-2- -piridil)-metil -szulFnil/-indol

op.: 152-154 °C.

IR (KBr, cm’1): 1720, 1470, 1430, 1310, 1250, 1220,1090,1080,995.

196.789

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

14